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1 # LY後來我們還能邂逅嗎
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2 # 給你說
作為還原劑
氫化鋁鋰
氫化鋁鋰可將很多有機化合物還原,實際中常用其乙醚或四氫呋喃溶液。氫化鋁鋰的還原能力比相關的硼氫化鈉更強大,因為Al-H鍵弱於B-H鍵。由於儲存和使用不方便,工業上常用氫化鋁鋰的衍生物雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉(紅鋁)作為還原劑,但在小規模的工業生產中還是會使用氫化鋁鋰。
能被氫化鋁鋰還原的官能團主要包括:
滷代烷被還原成烷烴。碘代烷反應最快,其次是溴代烷和氯代烷。此反應中一級滷代烷(伯滷代烷)效能較好,所得產物發生構型轉化,因此認為該反應是SN2機理。二級滷代烷(仲滷代烷)也可用此法還原,三級鹵代烴(叔滷代烷)容易發生消除反應,不適用此法。氫化鋁鋰只能用於還原醇基在附近的炔烴,不能用於還原簡單烯烴和芳香烴。
矽鹵化物等還原為矽烷,如:
LiAlH4 + SiCl4 → SiH4 + LiCl + AlCl3
羰基化合物(醯胺除外)被還原為醇,如酯和羧酸都可以被氫化鋁鋰還原成伯醇。在氫化鋁鋰還原酯的方法發現之前,一般用布沃-布朗還原反應還原酯,即將煮沸的金屬鈉-無水醇作為還原劑,但這一反應較難進行。醛和酮也可以被氫化鋁鋰還原成醇,不過一般使用如NaBH4這類更溫和的試劑來還原。α,β-不飽和酮會被還原成烯丙醇。
環氧化合物。當環氧化合物被還原時,氫化鋁鋰試劑會攻擊環氧化合物的位阻小的一端,通常會生成仲醇或叔醇。環氧環己烷會被優先還原成a鍵(直立鍵)的醇。
醯胺和醯亞胺被還原成胺。這類反應一般產率較高,並且用N,N-取代的原料反應比其他要快很多。
腈被還原成伯胺。另外,肟、硝基化合物以及烷基疊氮都可以被還原成胺。季銨陽離子可被還原成對應的叔胺。
與醇反應生成烷氧基氫化鋁鋰:
LiAlH4 + ROH → LiAl(OR)H3 + H2
LiAlH4 + 2ROH → LiAl(OR)2H2 + 2H2
LiAlH4 + 3ROH → LiAl(OR)3H + 3H2
LiAl(OR)2H2 是將醯胺還原為醛的適宜試劑,LiAl(OC(CH3)3)3H 是將醯氯還原為醛的適宜試劑,而利用氫化鋁鋰不能將醯氯部分還原生成對應的醛,因為氫化鋁鋰會將後者完全還原為伯醇,因此必須要使用更溫和的三叔丁氧基氫化鋁鋰(LiAl(OC(CH3)3)3H)來還原醯氯。三叔丁氧基氫化鋁鋰與醯氯的反應比與醛的反應迅速得多,例如在異戊酸中加入氯化亞碸會生成異戊醯氯,這時
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氫化鋁鋰與水反應的化學方程式: LiAlH4+ 4H2O = Al(OH)3(沉澱) + LiOH + 4H2(氣體)氫化鋁鋰與水反應的化學方程式: LiAlH4+ 4H2O = Al(OH)3(沉澱) + LiOH + 4H2(氣體)氫化鋁鋰與水反應的化學方程式: LiAlH4+ 4H2O = Al(OH)3(沉澱) + LiOH + 4H2(氣體)氫化鋁鋰與水反應的化學方程式: LiAlH4+ 4H2O = Al(OH)3(沉澱) + LiOH + 4H2(氣體)