首先，在一定程度上講，這可謂是性格悲劇，不可一世的霸王是驕傲的，容不下失敗的，但這種性格也是導致項羽最終走上滅亡道路的主要原因。項羽的死雖然在後人來講慷慨激昂，且被李清照等人廣為吟誦，但一代霸王就此了卻人生卻也讓人不免喟嘆。

項羽被打敗後帶領八百人馬突出重圍，來到烏江江畔，烏江亭長勸項羽趕快渡江，以圖東山再起，然而他卻只是說：“是天要滅我，我又何必渡江呢!況且當初我和江東八千多人度過江向西，如今就我一個人生還，即使江東的父老鄉親可憐我，不責備我，我難道不會在心裡羞愧嗎!”然後拔劍自刎。

這種說法是出自司馬遷，司馬遷在編撰《項羽本紀》的時候，距離項羽自殺的年代也比較近，而且司馬遷寫的《史記》還是比較還原歷史真相的，因此流傳最廣，之後關於項羽自刎的傳說大多也以此為根據，這也就促成了項羽為什麼自殺的說法之一。

其次，垓下一戰上演了“四面楚歌”，所以項羽認為天下都被劉邦佔據了，自己沒地方跑了，要是他知道此時自己還有半壁江山，估計項羽也不會自刎。

原因很簡單，從項羽垓下的自我評價也能看出來(天欲滅我非戰之罪，可見項羽的想法)，所以從一開始被包圍，到跑到江邊才自殺，可以看出，剛開始項羽還選擇了跑，但等到江邊之後，發現部下已經都沒了，正常情況下講，歷史上每次戰爭的潰敗突圍身邊都還會有一些殘兵敗將，但項羽身邊已經沒了，所以項羽才會以為自己沒地方去了，是天要滅他，所以到了江邊乾脆不走了。

最後，虞姬之死的刺激以及跟隨自己多年南征北戰的將士都戰死了，自己苟活於世已無他趣。

項羽本是江東人士，只要過了烏江就到了自己家鄉了，想到自己兵敗而歸，無言面對家鄉父老，而且，秦朝時期，江東等地還算是比較落後，百姓也相對較少，最初項羽出來爭霸天下已經帶走了大部分的強壯，現在回去在來，江東父老還會不會支援都很難說，畢竟勝負難以預料，江東父老還願意派出青壯嗎?

不難發現項羽不過江是因為無顏面對江東父老，也害怕劉邦殺過去害了江東父老，還有就是加上虞姬的死，他已經覺得活得沒意義了。所以還是在江邊自刎了最好，這樣江東父老可以過上安靜的生活，也不會讓劉邦抓成俘虜，自己也可以陪自己心愛的虞姬去了。

總而言之，項羽也可能想到自己若被劉邦所擒，必然受辱而死，常言道：士可殺不可辱。因此，此情此景，自刎已是對項羽來說最好的選擇了。心死則身也死了，心若滾燙，到哪裡都能發光，不願意苟活也不一定是壞事。

流傳最多的說法，即：項羽無顏面見江東父老。眾所周知，項羽性情暴裂，心高氣傲，極為自負，像他這類人群十分在乎顏面，將尊嚴看得比生死都要重要。回想當年，項羽率領江東子弟征戰四方，是何等意氣風發。轉眼間，物是人非，昔日追隨在旁的江東子弟，只剩下十幾人，這種巨大的現實落差，無疑對項羽造成了沉重打擊。在此情況下，難免會想不開而自殺。

據悉，項羽率領八百騎殺出一條血路，至烏江時，身邊僅剩十幾人。當時烏江亭長前來接應，他勸項羽趕緊渡江，以圖東山再起。然而項羽卻拒絕了，並說了一句話：“天之亡我，我何渡為!且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何面目見之！縱彼不言，籍獨不愧於心乎！”說完，項羽拔劍自刎。

項羽在歷史上是一位悲劇人物，“羽之神勇，千古無二；太史公以神勇之筆，寫神勇之人。”但在楚漢之爭中，他卻兵敗劉邦，於烏江自刎而死。關於項羽之死，後世多有疑問，既然都已經突出重圍，逃至烏江邊，為何項羽放棄了渡江，選擇自殺呢？

民間有另一種說法，即：項羽率八百騎趁著夜色殺出血路，直奔烏江之處。他的目標很明確，即從烏江返回江東，一旦回到大本營，憑藉著霸王之名，項羽完全可以振臂一呼，重組軍隊反攻。但不巧，他率領少數戰騎衝至東城時，遭受漢軍猛烈阻擊。

更為糟糕的是，駐守東城的為漢軍大將灌嬰，項羽雖有力拔山兮之勇，但是，在敵我數量懸殊之下，最終戰敗被殺。項羽死亡地點，距離烏江還有120千米，故而，他沒有渡江的可能，更別說烏江自刎。

當然，以上僅是民間的一種說法，與正史記載有較大出入。

儘管項羽戰敗，但是，不可否認，他是歷史上極具英雄氣節的人物，英名萬古流傳倒也在意料之中。南宋詞人李清照就曾在讚揚道：“生當作人傑，死亦為鬼雄。至今思項羽，不肯過江東。”這是對項羽的一種莫大肯定。

在歷史上，以敗將身份被萬古傳頌的歷史人物，並沒有幾個，項羽無疑是典型代表。不過，關於項羽之死，不同朝代有著不同的看法。如唐代詩人杜牧，他在《題烏江亭》中稱：“勝敗兵家事不期，包羞忍恥是男兒。江東子弟多才俊，捲土重來未可知。”

意思即：“勝敗乃兵家常事，大丈夫理應能屈能伸，可項羽卻選擇自刎，是為男兒恥辱。江東之地多豪傑，若能忍下一時之恥，將來未必沒有重奪天下的可能。”顯然，杜牧認為項羽缺乏堅忍不拔的毅力，對其自刎烏江表現出了失望態度。