董小姐表達了情感中的失去和一無所有的絕望情感。歌曲好似講述了一方青澀寂靜的心被另一方而俘獲，可另一方只渴望自由，即使一方想要給予另一方獨一份的溫柔，但另一方並不會因此而妥協。歌曲零零碎碎的情感意境、加之畫面幻象的重合，惆悵孤獨的情緒隱藏在歌曲的每一個旋律中，即使是在某個時刻突然聽到董小姐也會被帶動情緒。歌曲董小姐不管是歌詞還是曲調都非常優秀，加上歌手獨有的深沉的嗓音，令很多聽眾都為之受到感觸甚至潸然落淚

歌曲《董小姐》由宋冬野填詞、譜曲，創作靈感來源於宋冬野身邊董老師的故事 ，宋冬野解釋道，是董老師愛上一個人，自己內心有感而發，於是幫忙把她的故事做了一個總結《董小姐》創作靈感來源於宋冬野身邊一名姓董的攝影師朋友的情感故事 。《董小姐》這首歌講述的是窮極一生追求的女孩“董小姐”的故事。故事緩緩而敘，民謠搖滾的聲嘶力竭，有的只是那般無奈的低吟！喜歡一個有故事的女同學，而自己卻只能默默地暗戀著。宋胖子想表達的一絲可能是在等待一個恰當的時機說出自己內心最渴望的話，然而並沒有。正如他所唱的那樣：愛上一匹Mustang，可我的家裡沒有草原。

2014年3月，摩登天空釋出了宋冬野的巡演版《董小姐》MV。該MV中用真實畫面記錄下2013年宋冬野在39座城市巡演的場景，並多次將現場素材調慢速度處理，如臺上臺下的宋冬野以及熱情的觀眾，甚至還包括在醫院裡打點滴的鏡頭

這首歌的含義是等到最後的時候，他看到了自己生命中有趣的東西，各種不同的事物都是自己生活中的一種最好的期待，以勇敢去從中尋找屬於自己的幸福，就能夠讓你變得更溫柔，這一些東西給你的生活帶來了太多的回憶。讓你的內心變得無比的糾結。