這首詞上闕“層樓”的意象是少年登高遠望，氣壯如山，不識愁為何物。意境是少年時代，風華正茂，涉世不深，樂觀自信，對於人們常說的“愁”還缺乏真切的體驗。

下闕中“天涼好個秋”的意象是本來悲秋愁秋卻說的風輕雲淡，喜怒哀樂等各種情感往往相反相成，極度的高興轉而潛生悲涼，深沉的憂愁翻作自我調侃。這句結尾表面形似輕脫，實則十分含蓄，充分表達了作者之“愁”的深沉博大。

此詞透過回顧少年時不知愁苦，襯托“而今”深深領略了愁苦的滋味，卻又說不出道不出，寫出兩種截然不同的思想感情的變化。

詞的上片，作者著重回憶少年時代自己不知愁苦，所以喜歡登上高樓，憑欄遠眺。少年時代，風華正茂，涉世不深，樂觀自信，對於人們常說的“愁”還缺乏真切的體驗。

首句“少年不識愁滋味”，乃是上片的核心。辛棄疾生長在中原淪陷區。青少年時代的他，不僅親歷了人民的苦難，親見了金人的兇殘，同時也深受北方人民英勇抗金斗爭精神的鼓舞。他不僅自己有抗金復國的膽識和才略，而且認為中原是可以收復的，金人侵略者也是可以被趕出去的。因此，他不知何為“愁”，為了效仿前代作家，抒發一點所謂“愁情”，他是“愛上層樓”，無愁找愁。作者連用兩個“愛上層樓”，這一疊句的運用，避開了一般的泛泛描述，而是有力地帶起了下文。前一個“愛上層樓”，同首句構成因果複句，意謂作者年輕時根本不懂什麼是憂愁，所以喜歡登樓賞玩。後一個“愛上層樓”，又同下面“為賦新詞強說愁”結成因果關係，即因為愛上高樓而觸發詩興，在當時“不識愁滋味”的情況下，也要勉強說些“愁悶”之類的話。這一疊句的運用，把兩個不同的層次聯絡起來，將上片“不知愁”的這一思想表達得十分完整。

詞的下片，表現自己隨著年歲的增長，處世閱歷漸深，對於這個“愁”字有了真切的體驗。作者懷著捐軀報國的志願投奔南宋，本想與南宋政權同心協力，共建恢復大業。誰知，南宋政權對他招之即來，揮之即去，他不僅報國無門，而且還落得被削職閒居的境地，“一腔忠憤，無處發洩”，其心中的愁悶痛楚可以想見。

“而今識盡愁滋味”，這裡的“盡”字，是極有概括力的，它包含著作者許多複雜的感受，從而完成了整篇詞作在思想感情上的一大轉折。接著，作者又連用兩句“欲說還休”，仍然採用疊句形式，在結構用法上也與上片互為呼應。這兩句“欲說還休”包含有兩層不同的意思。前句緊承上句的“盡”字而來，人們在實際生活中，喜怒哀樂等各種情感往往相反相成，極度的高興轉而潛生悲涼，深沉的憂愁翻作自我調侃。作者過去無愁而硬要說愁，如今卻愁到極點而無話可說。後一個“欲說還休”則是緊連下文。因為，作者胸中的憂愁不是個人的離愁別緒，而是憂國傷時之愁。而在當時投降派把持朝政的情況下，抒發這種憂愁是犯大忌的，因此作者在此不便直說，只得轉而言天氣，“天涼好個秋”。這句結尾表面形似輕脫，實則十分含蓄，充分表達了作者之“愁”的深沉博大。

辛棄疾的這首詞，透過“少年”、“而今”，無愁、有愁的對比，表現了他受壓抑排擠、報國無門的痛苦，是對南宋統治集團的諷刺和不滿。在藝術手法上，“少年”是賓，“而今”是主，以昔襯今，以有寫無，以無寫有，寫作手法也很巧妙，突出渲染一個“愁”字，並以此為線索層層鋪展，感情真摯委婉，言淺而意深，將詞人大半生的經歷感受高度概括出來，有強烈的藝術效果。

通篇言愁。透過“少年”時與“而今”的對比，表現了作者受壓抑、遭排擠、報國無路的痛苦，也是對南宋朝廷的諷刺與不滿。

上片寫少年登高望遠，氣壯如山，不識愁為何物。無愁說愁，是詩詞中常見的文人習氣。

下片寫而今歷盡艱辛，“識盡愁滋味”。“而今”二字，轉折有力，不僅顯示時間跨度，而且反映了不同的人生經歷。在涉世既深又飽經憂患之餘， 進入“識盡愁滋味”的階段。 所謂“識盡”，一是愁多，二是愁深。

這些多而且深的愁，有的不能說，有的不便說，而且“識盡”而說不盡， 說之亦復何益？ 只能“卻道天涼好個秋”了。