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  • 1 # 科學探秘頻道

    左氧氟沙星,是旋光性偏左的含有一個S構型手性碳的純品化合物。而氧氟沙星,則是外消旋化合物,是左氧氟沙和右氧氟沙星的混合物,不能使旋光性發生偏轉。下面就詳細講講其中的區別:

    我們都知道,化合物可以含有手性碳,即S型和R型,就像左手和右手一樣,雖然結構組成完全一樣,但是卻不能重合,程映象對稱。氧氟沙星的化合物結構如圖所示,其中因為有一個碳是可以具有手性結構的,所以就有兩種構型,即R型和S型。其中不同的構型導致的旋光性完全相反。化合物不同的構型,不僅可以導致旋光性不同,還會導致它們藥物作用效果的不同。有的化合物R型有效,S型無效;有的則S型有限,R型無效;更有甚者,R型和S型效果完全相反!比如R型可以治病,但是S型不僅不治病,還會引起嚴重毒副作用。

    其中最著名的一個例子就是上世紀五十年代,聯邦德國Chemie Grünenthal製藥公司研究了一種名為沙利度胺(Thalidomide)的藥物,他們發現該藥物可以顯著抑制孕婦的妊娠反應(孕吐),因此,此藥物在孕婦人群中迅速得到應用。但是僅僅幾年後,研究發現:在懷孕期間服用了沙利度胺的母親,嬰兒出生後器官畸形或嚴重腦損傷的機率顯著升高(即:海豹胎兒)。隨後,科學家經過系列研究發現,原來市售的沙利度胺含有兩種構型 即R型和S型,R構型分子具有一定的鎮靜療效,而S構型分子具有強烈致畸作用。

    類似的,氧氟沙星也具有兩種構型,只是說其中一種構型抗菌有效,一種構型抗菌無效。這裡有效得就是S型,即左氧氟沙星,而無效的就是右氧氟沙星。所以,最開始的時候,因為分子式完全一樣,很難實現分離和手性合成,所以人們使用的都是兩種構型的混合物,即氧氟沙星。之後,隨著手性分離技術和手性合成技術的發展,人們可以較低成本實現左右氧氟沙星分離合成的時候,就出現了藥物有效成分更為單一的左氧氟沙星。

    總體來說,它們針對的疾病都一樣,都可以治療角膜炎、結膜炎等眼科疾病。區別只是有效成分含量和純度高低的問題。

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