晁蓋和吳用是自幼認識的，這個在《水滸傳》一書中有寫到。話說赤發鬼劉唐被插翅虎雷橫吊了一夜後，晁蓋把他救了下來，又花了十兩銀子。劉唐不忿，追上雷橫要把銀子給討回來，結果雷橫也不讓他，就此打了起來。

話說雷橫雖然叫插翅虎，但是他碰到赤發鬼，那插了翅膀也飛不起來了。雷橫和劉唐大戰50多個回合，不分勝負，不過眾土兵已經見到雷橫處於頹勢了，想要一起上去群毆劉唐。

這時候吳用出場了，這吳用是本地秀才，號稱比諸葛亮還厲害，比陳平還要有謀略，隨便一個計謀就能驚天動地，號稱智多星，有詩為證:

萬卷經書曾讀過，平生機巧心靈。六韜三略究來精，胸中藏戰將，腹內隱雄兵。謀略敢欺諸葛亮，陳平豈敵才能。略施小計鬼神驚。名稱吳學究，人號智多星。

雖然有些言過其實，但是他在這一帶還是比較受人尊重的，比如去請阮家三兄弟的時候，就受到了熱情的招待。

而吳用在出場的時候就自己尋思，說他跟晁蓋是自幼相識的，而且他們倆的關係莫逆啊，晁蓋但凡有些事情，都會跟他商量，晁蓋家一大串七大姑八大姨的關係，他全都知道。

晁蓋我都是自幼結交，但有些事，便和我相議計較。他的親眷相識，我都知道，不曾見有這個外甥。亦且年甲也不相登，必有些蹺蹊。

這樣仔細一想想，還是挺可怕的，晁蓋認識的人他都認識，甚至連各種親戚都知道。而晁蓋卻不知道他認識哪些人，做過哪些事。如果吳用想要害他，那簡直太易如反掌了。

像吳用這麼瞭解晁蓋，後來晁蓋的死亡，跟吳用到底有沒有關係，那就下回再講吧！

感謝邀請…題主又問對人了~我們說在《水滸傳》成書前民間已經流傳了不少裡面人物的故事或者傳說（以及戲劇素材），施公也是對一些內容進行了借鑑和改編，當然鑑於文字要求以及考證的侷限性，有一大部分內容施公屬於一筆帶過或者是“以訛傳訛”（比如武植和潘金蓮的故事），而晁蓋和吳用相識的故事，早年間還真的有說法喔~。

晁蓋自小在晁家村長大，為人豪氣沖天，愛打抱不平。有一天年輕的晁蓋去城東車市村去逛集市，忽然看到前面一群村民發生了爭執，於是他就走過去看到一個小年輕和一個老大爺在爭一匹白布。老大爺說小年輕偷了他的布，而小年輕說這布是他買的，這老頭非要胡說八道。二人就這麼爭執著，眾人也想不出個好辦法。

這時晁蓋走進去，心生一計，說：“既然你二人都堅持認為這布是你們自己的，那你們就分別悄悄告訴我這布有多長。”二人覺得這個辦法不錯，於是就都分別對晁蓋悄悄說這布有五十尺。晁蓋和圍觀群眾一起量布，還真是五十尺，這下子事情就難辦了。

正當晁蓋焦頭爛額時一個拿著算盤的小孩兒跑到了晁蓋面前，也悄悄的和晁蓋說了一些話，晁蓋聽完後連連點頭，緊接著把布捲起來，從中間咬了幾下，然後運功大喝一聲將布撕為兩半。在場的人都驚呆了，晁蓋說：“那既然你們都說對了尺寸，那就分不清到底誰是主人了，我也不多事了，布一人一半拿走吧。”

這時小年輕忙蹲在地上拿起一半布，說：“也罷也罷，既然這樣我也大事化小不為難大家了，二十五尺就二十五尺吧，我就吃個虧吧。”而老大爺卻是眼中有淚花，雙手顫抖站在那裡一動不動。晁蓋見狀大吼一聲：“別讓那個搓鳥跑了！”之後追上小年輕一拳將其撂倒並奪過白布，交還與老大爺。老大爺感激萬分連聲道謝，晁蓋卻讓老大爺去謝那個獻策的小孩兒。

老大爺走後，晁蓋和小孩兒聊了起來，問到：“你這個小鬼，小小年紀腦子還不錯啊，你叫什麼名字？”

“吳用。”

“無用”？我看你並非無用，卻有大用！”

至此晁蓋就和這個小自己十幾歲的小孩兒交了朋友，之後晁蓋在東溪村做了保證，吳用也完成了學業，晁蓋就讓他來村附近當教書先生，二人結拜為兄弟，互恭互敬，好不愜意。直到有一天，一個紅頭髮的大漢來給他們獻上了一條財路，二人也慢慢完成了身份的轉變。

晁蓋等人截取了生辰綱，又因被告發上了梁山，晁蓋又當上了山寨之主，這一切都是無用在出謀劃策。只是晁蓋怎麼也沒想到，自己打小就結識的吳用，最終卻成為了宋江的“新娘”，自己也慘遭毒箭射殺而亡。

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吳用其實是去晁蓋莊上當教書先生，才與晁天王相識並逐漸成為莫逆之交的。

吳用的父親是當時鄆城縣有名的才子，琴棋書畫無所不能，四書五經皆知曉。大比之年，他命兒子吳用前往京師趕考，文章被主考官看中，欲點吳用為狀元。

此時，不巧卻被蔡京看到，不禁動了點心思：吳用的文章自沒得說，可他不太會做人，眼裡沒有自己，既不來蔡府參拜，也無厚禮孝敬，如果真成為了狀元，不是自己的心腹門生，定然不好駕御。

於是，在定狀元的早朝上蔡京奏道：“吳用此人文章雖好，但是名字極不吉利。如果真的點他“無用”為狀元，豈不有損我大宋形象？”皇上認為“言之有理”，於是金口敲定：吳用永不錄用！

這樣第一年吳用無功而返，他的父親對此並不知情，到第二年科考之年時，命兒子再次應考。吳用行至曹州附近，遇到一個老漢正在路北場內曬小麥。此時烈日當空，吳用算到午後必有大雨，便告訴老漢將小麥收起，以免小麥被淋。誰知老漢聽了一笑：“不必，雖有大雨但下不到我場裡，刮陣風正好吹吹小麥中的土氣。”

果然，不一會，東南風驟起，烏雲突至，大雨傾盆。奇怪的是路南水流成河，路北滴雨未落，只過了一陣風而已。吳用一看，頓時知道：遇到高人！

自此，吳用絕了考取功名的念頭，跟“老漢”學習周易和兵法。三年學成回家，老父親大怒，斥其為“逆子”並將他趕出家門。

無奈，吳用只好投到晁蓋莊上當了私塾先生，取表字學究，道號加亮先生，故也被人稱為吳學究。晁蓋晁天王為人豪邁，素講義氣，對吳用也禮遇有加，相交之下，更對吳用傾慕不已，兩人逐漸成為莫逆之交。