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1 # 黃磊5918
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2 # 用戶804455933023980
次序規則是各種取代基按照優先順序排列的規則
(1)原子:原子序數大的排在前面,同位素質量數大的優先。幾種常見原子的優先次序為:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H
(2)飽和基團:如果第一個原子序數相同,則比較第二個原子的原子序數,依次類推。常見的烴基優先次序為:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-
(3)不飽和基團:可看作是與兩個或三個相同的原子相連。不飽和烴基的優先次序為:
-CCH>-CH=CH2>(CH3)2CH-
多官能團化合物
(1)脂肪族
選含官能團最多(盡量包括重鍵)的最長碳鏈為主鏈。官能團詞尾取法習慣上按下列次序,
—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C
如烯、炔處在相同位次時則給雙鍵以最低編號。
(2)脂環族、芳香族
如側鏈簡單,選環作母體;如取代基複雜,取碳鏈作主鏈。
(3)雜環
從雜原子開始編號,有多種雜原子時,按O、S、N、P順序編號。
4.順反異構體
(1)順反命名法
環狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處於同側稱為順式,處於異側稱為反式。
(2)Z,E命名法
化合物中含有雙鍵時用Z、E表示。按“次序規則”比較雙鍵原子所連基團大小,較大基團處於同側稱為Z,處於異側稱為E。
次序規則是:
(Ⅰ)原子序數大的優先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享電子對:為最小;
(Ⅱ)同位素質量高的優先,如D>H;
(Ⅲ)二個基團中第一個原子相同時,依次比較第二、第三個原子;
(Ⅳ)重鍵
分別可看作
(Ⅴ)Z優先於E,R優先於S。
5.旋光異構體
(1)D,L構型
主要應用於醣類及有關化合物,以甘油醛為標準,規定右旋構型為D,左旋構型為L。凡分子中離羰基最遠的手性碳原子的構型與D-(+)-甘油醛相同的糖稱D型;反之屬L型。
氨基酸習慣上也用D、L標記。除甘氨酸無旋光性外,α-氨基酸碳原子的構型都是L型。
其餘化合物可以通過化學轉變的方法,與標準物質相聯系確定。
(2)R,S構型
含一個手性碳原子化合物Cabcd命名時,先將手性碳原子上所連四個原子或基團按“次序規則”由大到小排列(比如a>b>c>d),然後將最小的d放在遠離觀察者方向,其餘三個基團指向觀察者,則a→b→c順時針為R,逆時針為S;如d指向觀察者,則順時針為S,逆時針為R。在實際使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,
(R)-2-氯丁烷。因為Cl>C2H5>CH3>H,最小基團H在C原子上下(表示向後),處於遠離觀察者的方向,故命名法規定Cl→C2H5→CH3順時針為R。
配合物
內界的命名
對於內界配位離子的命名次序為:
配位體數(用中文一,二,三等注明)-配位體的名稱(不同配位體間用中圓點“·”隔開)-“合”-中心離子名稱-中心離子氧化數(加括號,用羅馬數字注明).例如:K[Co(NO2)4(NH3)2]命名為四硝基·二氨合鈷(Ⅲ)酸鉀
如果內界配離子含有兩種以上的配位體,則配體列出的順序按如下規定:
(1)無機配體在前,有機配體列在後.
例:cis-[PtCl2(Ph3P)2〕順-二氯·二(三苯基膦)合鉑(Ⅱ)
(2)先列出陰離子名稱,後列出陽離子名稱,最後列出中性分子的名稱.
例:
K[PtCl3NH3]
三氯·一氨合鉑(Ⅱ)酸鉀
[Co(N3)(NH3)5]SO4
硫酸疊氮·五氨合鈷(Ⅲ)
(3)同類配體的名稱,按配位原子元素符號的英文字母順序排列.
例:[Co(NH3)5H2O]Cl3三氯化五氨·(一)水合鈷(Ⅲ)
(4)同類配體中若配位原子相同,則將含較少原子數的配體列前,較多原子數的配體列後.
例:[PtNO2NH3NH2OH(Py)]Cl氯化(一)硝基·(一)氨·(一)羥胺·吡啶合鉑(Ⅱ)
(5)若配位原子相同,配體中含原子數目也相同,則按在結構式中與配位原子相連的原子的元素符號的字母順序排列.
例:[PtNH2NO2(NH3)2]氨基·硝基·二氨合鉑(Ⅱ)
(6)配體化學式相同但配位原子不同如(-SCN,-NCS),則按配位原子元素符號的字母順序排列.若配位原子尚不清楚,則以配位個體的化學式中所列的順序為準.
回覆列表
順序規則,是有機化學中判斷取代基或基團優先次序的一個重要規則,最早是Cahn, R. S, Ingold, C. K和Prelog, V 為解決手性異構體命名問題,進行原子或原子團次序排列而提出的一個規則。
其主要內容是:由雙鍵碳上直接相連的兩個原子的原子序數的大小來決定,原子序數大者為優。若原子序數相同時,則比較相對原子質量數大小。若與雙鍵碳原子直接相連的第一個原子相同,要依次比較第二個甚至第三個原子,依此類推,直到比較出優先順序為止。