杜月笙的妹妹從小被人領養，杜月笙發達之後為什麼沒有去找自己的親妹妹？

1931年對於青幫大佬杜月笙而言是極其重要的一年，因為在這一年，年48歲的他終於完成了少年時期立下的誓言：起家業，開祠堂！杜月笙開祠堂的6月9日，整個上海都轟動了，因為其場面實在太大，當日僅儀仗隊就有五千人，根據不完全統計參加觀看這場大典的民眾竟達到了十萬多人次。當日，蔣介石、張學良、何應欽等政要都送匾祝賀，上海市長，租界首腦更是親自到場祝賀。祠堂前的空地上大排宴席，三天流水席，每次開席一千桌……此等盛況，也只有被稱作“上海皇帝”的杜月笙能創造了。

這個遺憾就是他沒能找到自己的親生妹妹，相信看到這裡，有不少朋友可能會表示之前未曾聽說杜月笙還有個妹妹。

杜月笙出生於1888年的8月16日，這天是中元節，即人們常說的"鬼節"，出於迷信的原因，他父母為其取名"月生"，至於杜月笙這個名字也是後來改的。

在杜月笙一歲多的時候，上海到江蘇一帶發生了一場規模很大的瘟疫。而且那個時候正值八月，上海的雨下了很久，很多糧商的大米都腐爛了，杜文卿無處進貨，收入也就斷了，導致杜文卿的收入難以維持一家的生計。

可憐，因無錢下葬，杜文卿只得將妻子的靈柩浮厝在杜家花園不遠的地方，這一年，杜月笙年剛滿兩歲，虛歲三歲，而他妹妹則剛出生不久。

亂世遭逢此劫後杜文卿的身體狀況也每況愈下，在這種情況下他還要照顧一雙年幼的兒女，這日子想想就夠悽慘的。看著懷裡嗷嗷待哺的女兒，看看還在滿地玩泥巴的杜月笙，杜文卿老淚縱橫，他明白再這樣下去一家人全部都可能會被餓死。

後來杜月笙經歷了父親的死亡，養母的死亡，沒辦法，沒人養活的杜月笙只能自己出來謀生計，杜月笙先後到過青島，上海，後來在上海慢慢發家，成為了賭場的大佬，黑社會的老大。其實杜月笙在發展的過程中也是心酸不已的，但是好在後來成功了。

可即便是這樣，生活也沒有打算放他們父子一馬，杜文卿在幾年後因病去世，杜月笙自此便開始了無依無靠的流浪生活。

後來他的故事大家也都比較熟悉了，杜月笙從一個水果攤販，憑藉自己的能力一步步走到了上海權力的頂峰，成為了上海三大亨之一。

此後，有錢有勢的杜月笙也想起自己還有一個親人，也就是曾被送走的妹妹。他想盡辦法，甚至願意花重金託人尋找妹妹的下落。可每次帶來的結果總是讓他失望，甚至還有人前來冒名頂替，為的就是攀上杜月笙的關係。

長大了之後又碰上兵荒馬亂的年代，在茫茫人海中找一個人是無比困難的。所以一直到最後，杜月笙也沒有能夠找到自己的妹妹，確實是一個非常大的遺憾。

畢竟妹妹被送人時，自己才三歲，關於妹妹的相貌特徵，杜月笙可以說一無所知。

說到為什麼沒有在發達之後去找自己的親妹妹，我們先來看看杜月笙的發達之路。杜月笙出生在上海，四歲以前，父母雙雙去世，他由他的繼母和舅父撫養長大，在十四歲的時候去了一個水果店當學徒，同年，結交當時青幫成員陳世昌，並在陳世昌的幫助下，進入青幫在上海的龍頭黃金榮公館，收到黃金榮的賞識，這只是他人生的開始階段，我們便能從他的經歷中看到他的能力，在黃金榮的身邊做事讓他學到了更多，為以後的輝煌之路做了鋪墊。

1924年杜月笙與同伴成立中華共進會，又在不久之後出任國民南京政府的海陸空總司令顧問、軍事委員會少將參議和行政院參議，等等。除了政治上這些職位，他還創辦了中匯銀行藉此結交了很多金融界著名人物，並且發展的很是不錯。

當然我們的這些猜測都是基於杜月笙是有個親妹妹被從小抱養這個傳說的，但也存在著另一種可能，那就是推翻這個傳說的猜測，杜月笙是沒有妹妹的。那就不存在發達之後尋找親妹妹的這個說法了。

這就是關於杜月笙的親妹妹從小被人抱養，他發達之後為什麼沒有去找自己的親妹妹的種種猜測預想。

杜月笙，昔日上海灘的傳奇人物，從一個平凡的小夥子到上海灘的叱吒紅人，他的成功有機遇，有拼搏，更有淚水與汗水！就是這樣一位大佬卻有心底的一件憾事縈繞，那就是小時候被人領養的妹妹，究竟在哪？按理說以杜月笙的個人權勢能力，想找到一個人絕對不是什麼難事，為什麼在尋找自己妹妹這件事上沒能如願，得從這幾個方面說開去。

杜月笙妹妹被送人之時，杜月笙才三歲，他妹妹才一歲，這麼小的年紀你還指望他能記得多少事情，顯然是不可能的。當時杜月笙的母親，因為生下妹妹遭遇了血崩，將原本困苦的家庭過得更為悲涼，杜月笙的父親要拉扯一雙兒女，其艱辛程度可見一斑。後來杜月笙的父親續絃了，這位繼母為杜月笙還是不錯的，這對杜月笙而言，也能感受到家庭的溫暖。

可是不久他父親也過世了，只剩下繼母與杜月笙了，這位繼母沒有拋棄杜月笙，而是艱難地拉扯著杜月笙，更是供他上學堂，但是不幸接連而來，先喪母，後與妹妹分開，再到喪父，隨後繼母也失蹤了，有說他的繼母是受不了杜月笙這個拖油瓶，而故意躲起來了，也有說在謀生計的時候死在什麼地方了。

這一切都將呈現一個事實，那就是杜月笙得面臨生活的抉擇，雖然之後再舅舅家生活，但是在那個社會動盪的年月，底層百姓的日子還是比較悽苦的，舅舅家越來越不待見這位外甥，或許是受夠了寄人籬下，也或許是生活所迫，杜月笙只得走出舅舅家的大門，尋求生活的來源。

杜月笙與妹妹分開時，記憶比較模糊，分開時有什麼特徵也無從回憶，單單知道黃姓商人無疑於大海撈針，誰能知道黃姓商人當時還在國內還是在國外，是繼續經商還是淪落為普通百信？黃姓商人會真的視自己的妹妹為己出還是遭受冷落？是在享受上層的富人生活還是壓根已經不再人世，這一系列的問題都沒有誰能給出清晰的答案。

杜月笙不惜花費大量的人力與財力，其目的就是要找到自己的妹妹，可是這基礎的問題都沒能解決，又如何尋找？都說：窮在鬧市無人問,富在深山有遠親！杜月笙的顯赫地位，尋找妹妹的急切心理，不乏有心者前來認親，其結果都是杜月笙失望而告終。

結語：民國時期的上海灘，可謂魚龍混雜，逐漸成為上海灘頭面人物的杜月笙，風光背後也有無奈之事，妹妹究竟身處何方始終是他最為牽掛的，但是在那個年月，訊息相對還是比較閉塞，雖然花費大量的人力與財力，但是篩選過程是下面的人經手的，一般的人是很難夠到他這一層面的，很難保證他手底下的人都會仔細甄別，核查！在駁回眾多的待核實人員後，杜月笙選擇調查的方式進行而非“海選”，可惜的是效果不好，在杜月笙去世時都未能如願。

因為在那個年代實在是找不到

杜月笙妹妹被送走的時候，杜月笙只有3歲左右，杜月笙父母都是老實人，其妹妹被送給了寧波一位老闆那裡，當時是送，不是賣，那年頭能讓自己的孩子吃上飯就不錯了，哪奢求有人買呢？

這杜月笙也是可憐，母親和父親相繼離去，最後只留下他的繼母和舅舅相繼拉扯他，所幸這繼母人不錯，沒讓他受委屈；

這杜月笙妹妹被送走時，杜月笙雖只有3歲左右，但他還是十分掛念自己的這個妹妹的，在其發跡後，立馬著手於尋找妹妹，什麼刊登上報啊，發傳單啊，任何方法都試過，甚至派人趕往寧波只為找到妹妹，結果事與願違，杜月笙生前都沒找到自己的妹妹；

1. 那個年代十分混亂，杜月笙妹妹是死是活，誰都不知道，說不定她受戰亂的紛爭已經死了呢？

2. 杜月笙妹妹被送走的時候只有1歲，他妹妹可能這輩子都不知道自己是被抱養的，可能還傻傻認為自己是寧波商人的親生女兒，所以她就算看到了“尋人啟事”可能也不會聯想到自己身上；

杜月笙的母親朱氏，在他3歲的時候離開了人世。

杜月笙的父親當時開一家米店，實在無力撫養杜月笙和妹妹兩個人。

為了生存，也為了給妹妹找份活路，就將她送給了一個姓黃的商人。

這個姓黃的商人全名是什麼，家住哪裡、哪裡人都不知道。

母親離去、妹妹也走了，這件事給杜月笙留下了很大的陰影。

杜月笙在上海灘發跡後，派人多次尋找自己的妹妹。

但是這難度實在太大了，如果她還在上海灘，以當年杜月笙的勢力，沒準還真能找到。

問題是如果她不在上海灘，全國那麼大，無異於大海撈針。

那個年代科技又不發達，也沒有基因庫，只能靠人力尋找。

直到杜月笙逃去香港，尋找妹妹這個願望也沒實現，成為了一樁遺憾。

他倒是想找，可根本不知道到哪裡去找啊！

又急著外出做工補貼家用，結果染上瘟疫後很快就過世，杜月笙的父親杜文卿開個米店，雖然看著是個自己家的買賣，但基本上就是入不敷出，根本無力拉扯杜月笙和他的妹妹，最後只能將杜月笙的妹妹送人。

請注意，這時候杜月笙也就是一歲左右，如果不是後來有人給他說起他還有個妹妹，在他的人生字典裡恐怕是沒有親妹妹這個詞語了，但是最可能給杜月笙講他妹妹事情的杜文卿，也沒能熬太多時日。

兩年後，也就是杜月笙三歲的模樣，他的父親杜文卿也在飢憂交迫中去世，好在杜月笙的父親給他找了個後媽，這個後媽可能壓根不知道杜月笙還有個妹妹，反正獨立拉扯杜月笙到五歲的樣子。

也就是勉強勻一些吃的給杜月笙，踉踉蹌蹌活到十二三歲，少年失怙的杜月笙可以說內心十分敏感卻又十分頑皮要強，心裡面想法頗多，但不得不說肯定沒有一個想法是找到他的親妹妹。

一是他實在沒找的條件，再一個說他其實並沒有什麼概念，你說他有個親妹妹，你說他發達了為什麼不去找，關鍵是他不發達的時候完全沒有任何印象啊，也沒有人給他灌輸你長大了要去找到妹妹的思想啊。

在杜月笙來說，長久以來的困擾就是活著，如何吃上飯如何找到一個不那麼寒冷的睡覺的地方，誰還有那個閒情雅緻，時時刻刻把妹妹掛在心上，如果倆人相依為命長大的話，杜月笙自己會維護自己的妹妹。

一些搞仙人跳的專門拿這個事情做局，給杜月笙訓練出來一個妹妹，杜月笙是防不勝防，因為確切的資訊根本沒有，他也不能去辨別哪個是真哪個是假

江湖不是打打殺殺，江湖是人情世故。

這句本是從出自電視劇《少帥》中張作霖說的話，用以教導張學良，但是真正把這句話貫徹執行好的卻是遠在上海的杜月笙。杜月笙中國出名的幫派人員，幾乎略懂民國曆史的都能教出他的名字，和同時期上海其他幫派大佬不同，杜月笙在人情世故上可以說做到極致。其中關於尋找自己丟失的妹妹上就堅持了數十年。

杜月笙的家鄉在高橋鎮，距離上海有三十六公里遠，他的家就在高橋鎮的杜家花園，這個名字聽起來頗有中國園林的風格，但是卻徒有其名，其實就是兩間小平房罷了，杜月笙的父親杜文清和他的伯父分別擁有這個杜家花園的居住權。

杜月笙的出生也頗具有傳奇色彩，說的不好聽一點，封建迷信思想的話，杜月笙出生的這個日子十分不吉利， 1888年的中元節，農曆七月十五也就是傳說中的鬼節，杜文清給孩子起名叫月生，也有讓這個孩子將來好好生存下去的意思。其實杜文清在楊樹浦和別人合夥開了一家米店，我們看電視劇的時候往往會認為開米店的人肯定是很有錢，這是個很暴利的行業，印象最深的好像就是在閃閃的紅星裡面的米店老闆囂張跋扈的樣子，但是在杜文清這裡卻並非如此，因為晚清時期，內憂外患不斷，這種小商鋪的老闆也是被傾軋，所以生活十分拮据，尤其是生了孩子之後壓力更大。尤其是趕上天災人禍，老百姓生活更加困難，後來杜月笙的母親也就從高橋鎮去了楊樹浦，女人也為了減輕丈夫的壓力去當女工，後來女人再度懷孕並生下女兒，而杜月笙的母親朱氏也因為出血過多，難產而死，杜月笙就是在三歲這年母親去世。家裡又多了一口人，一個大男人帶著兩個年幼的孩子，一家子面臨的不是新生命的喜悅而是為生存而發愁，也正因為如此，等女兒稍微大一些的時候，杜文清就打聽到浙江的一大戶黃家沒有孩子，就將這個還在襁褓中的小孩兒送給了這戶商人。

杜文清給杜月笙找了個後媽張氏，這個女人對杜月笙還是不錯的，像親生母親一樣，杜月笙終於可以知道點母愛的滋味，雖然不是大富大貴甚至家裡十分貧困，因為有父母在身邊，陪著我們，也是十分幸福快樂的，可是命運總是愛跟人開玩笑，杜月笙五歲的時候，父親也撒手人寰，只剩下杜月笙和繼母張氏，一個女人帶著一個孩子，生活可想而知，張氏只能節衣縮食來養活這個孩子，甚至還讓小杜月笙去私塾，但是杜月笙的學生生涯就延續了五個月，張氏再也拿不出學費來供他念書了。在杜月笙八歲的時候，繼母也就這麼失蹤了，再也沒有了訊息，一般認為，張氏肯定是養活不了這個孩子，於是丟下這個“拖油瓶”走了。

年少的杜月笙就這樣長期混跡於社會底層，嚐盡了生活的酸甜苦辣，人間冷暖。在獨自一人時他會幻想，有個家，而目前他所知道的就是他唯一的親人就是被父親送走的妹妹，他暗暗發誓，只要有機會一定要找到妹妹。

杜月笙十四歲時，拜青幫陳世昌為老頭子。由陳世昌等人的關係，杜月笙進入時為青幫上海龍頭的黃金榮公館。杜月笙得到黃金榮的信任，負責經營法租界的賭場“公興俱樂部”。後杜月笙糾合同夥，勾結軍閥，販賣鴉片。1925年7月，杜月笙成立“三鑫公司”，壟斷法租界鴉片提運。斯特林.西格雷夫在《宋家皇朝》中描述了杜月笙鴉片銷售這條通暢的“全球網路”。同年，杜月笙出任法租界商會總聯合會主席，兼納稅華人會監察。由於他在上海善待下臺總統黎元洪，黎元洪的祕書長特撰一副對聯：“春申門下三千客，小杜城南五尺天”。他因此被其黨羽吹捧為“當代春申君”。大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社會地位不斷提升。隨後1927年4月，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會。上海三巨頭正式上臺。

因為杜月笙在妹妹被送走時還是孩童，不記得送到哪裡，只是聽繼母說是送到了浙江一位黃姓人家，但是浙江何其大，想要尋找十分艱難。

在1945年日本投降後，國民政府接管上海，杜月笙回到上海，此時杜月笙和國民政府關係極佳，杜月笙也委託政府官員在浙江尋找。可惜都沒有結果。

晚年的杜月笙是在香港度過最後歲月的，他也曾最後常識尋找自己的妹妹，但是都沒有結果。

都別搶，我來答。

所謂“子欲養而親不待”，這話用來形容杜月笙和他妹妹的關係興許並不合適，但大體能夠說明，當杜月笙富貴以後，卻不能讓自己的妹妹也享受這榮華的遺憾。

杜月笙兩歲的時候，他的母親為他生下一個妹妹，不過其母親卻因為身體過於虛弱而去世。

有了幫手，杜月笙的父親壓力稍微減輕了許多。但是，動盪的局勢讓這間小米店也逐漸變得入不敷出，杜月笙的妹妹剛滿一歲的時候，便不得不將其送給他人撫養。

這在過去是一種普遍的現象，但是它也反映一個問題，人越是貧窮，似乎越難控制自己的慾望。

在貧困率越是高的出奇的地方，生育率幾乎也是一個令人咂舌的指標，越窮生的越厲害，以至於窮人陷入了死迴圈中，越生越窮。

這無疑加重了自己的生活成本和負擔，好在杜月笙的父親在生育了一對兒女後，總算控制住自己的下半身，沒有再和新的妻子產下後代。

送走妹妹以後，杜月笙一家好歹算是減輕了一點壓力，但在五歲這年，杜月笙的父親一命嗚呼，去了。

自此之後，杜月笙便開始跟著繼母生活，後來繼母再嫁，杜月笙便跟著舅舅一生討生活。

1931年6月8日，已經功成名就的杜月笙修建的杜家祠堂正式落成，社會各界名流都慕名而來參加，給杜月笙道謝，像蔣介石、張學良、何應欽、章太炎等等社會各界名流都來參加送匾。

但看著風風光光的杜家祠堂雖然落成了，杜月笙心裡很不得勁，因為他一直找不到自己的妹妹。中年的杜月笙功成名就以後，雖然獲得了他所需要的一切。

但是有時難免會感到一絲寂寞，這種寂寞不是身邊的女人和財富可以消解的，那是一種先天的對親情缺失感到的一絲遺憾。

他的父母親早亡，妹妹又被送走了，逢年過節時杜月笙心裡難免會感到一絲寂寞。

中中國人成功以後的第一件事當然就是造福於自己的親人，這是歷來的傳統文化。光宗耀祖的責任杜月笙已經完成了，但很遺憾的是他的父母親卻不能享受這等福氣。

但是，在那樣一個動盪的年代，想要找到一個人多麼不不容易。

最要命的是，杜月笙的妹妹由於送出去太小，而杜月笙那時候也不過三四歲，壓根就記不得自己的妹妹長什麼樣子。

就算記得，這都過去幾十年了，早已長變樣了。

而且他又不知道自己妹妹叫什麼名字，被送到哪戶人家，即便在如今科技已經相當發達的今天，想要找到一個幾十年前失散的親人，那都不是容易的事。

何況是在民國那個動盪的時代，所以杜月笙想要找到自己的妹妹，除非老天爺幫忙，否則基本是天方夜譚。

正因為找不到，所以才成為杜月笙心中的一大遺憾。

所以，即便杜月笙是一個黑幫頭子，但是他和尋常意義上那些市井街頭殺人越貨，欺行霸市的黑幫團體是不同的。

實際上杜月笙的恆社是帶有一些政治色彩的，而且在當時那種關係錯綜複雜的社會下，也不能簡單把他看做一個尋常的黑幫分子。

杜月笙向來有三個信條“人面、情面、場面”，正因為面面俱到，杜月笙才能從一個當初賣水果的學徒，成為名噪一時的上海皇帝。

倘若能夠找到自己的妹妹，想必杜月笙這一生也算是圓滿了吧。

杜月笙從底層小泥鰍，憑藉自己人情練達的高情商，以及穩準狠的殺伐決斷，一路摸爬滾打，一躍而為跺跺腳舊上海就要顫三顫的青幫大佬，其威勢在上海灘真可謂無人不知無人不曉。

杜月笙為人豪爽仗義，只要有人登門求助，無論是尋常人丟了皮箱，還是高官顯貴遇到不可外揚的糗事，他都有求必應將事情料理的圓滿周全。一時間杜月笙就成了世人眼中，黑白通吃無所不能之人。

可再厲害的角兒，也有不能做到的事，終留遺憾死不瞑目。而杜月笙亦是如此，其平生最大憾事就是竭盡全力亦未能尋到遺失多年的妹妹。

說是遺失，其實是杜父窘於家境，將女兒送給別人撫養。其來龍去脈，我們還是回到杜月笙童年說起吧。

1888年中元節，杜月笙出生於上海鄉下的高橋鎮，正是清末風雨飄搖的年代。父親杜文卿在鎮上開了一家米店，小本經營收入微薄。幸好還有母親每日為人漿洗衣服補貼家用，杜家還能勉強餬口不至於餓肚子。

可是兵荒馬亂之年，高橋鎮突發霍亂疫情，父親生意越發難做，已懷孕的母親只好到紗廠打工掙錢。

紗廠女工待遇，其實與我們學過的課文《上海包身工》沒有太大區別。整日高強度工作，再有飲食不繼造成的營養不良，使母親身體羸弱不堪，生下女兒後不久就撒手人寰了。

於是父親就將女兒送給一位黃姓寧波商人。當年杜月笙也只有兩三歲，既便他記憶力驚人，也只隱約記得家中有個不停啼哭的嬰兒，對妹妹根本沒有完整印象。

其實不能責怪父親將女兒送人的狠心腸，那只是貧寒年代各家最常見的一幕，他們也只是想為子女尋一條生路。

後來父親又為杜月笙娶了一位繼母，本想兩人合力撫養兒子，可他卻在杜月笙五歲時猝然離世。雖然繼母為人良善，待杜月笙如己出，卻不知為何在杜月笙七歲時突然不知所蹤。

有人說她被人拐賣，也有人說她是想甩掉杜月笙這個包袱。若按繼母為人行事，還是被人拐賣可能性大。

也許有人說憑杜老闆眼線人脈，尋找個人還不是分分鐘的事啊。可是杜月笙對妹妹相貌無任何印象，而父親也只留下黃姓寧波商人這一條線索，既無女兒是否有諸如胎記之類特殊印記，也未留下任何可以相認的諸如照片之類信物。

杜月笙尋找妹妹可真是大海撈針了。我們且不說寧波黃姓人家數目之多，無法一一排查。就是收養妹妹的人家是否真的姓黃？是否還居住在寧波？就很難判斷。

我們以常人思維分析，很多收養孩子的家庭，深怕日後其親生父母找來，自己落得白白撫養一場，於是就經常留下虛假姓名，或是帶著孩子遠走他鄉，不給其親生父母留下任何尋找契機。

杜月笙縱能翻手為雲覆手為雨，可大海撈針也難啊！更何況那時也沒有現代DNA基因庫等先進技術，遠隔千山萬水就能通過DNA基因比對尋找親人。

於是杜月笙大張旗鼓找了多年妹妹，人未找到，倒是有些提供虛假資訊騙子找上門來，甚至還有搜尋些杜家陳年舊事，就妄想冒名頂替的女人前來。杜月笙精明一世，豈肯屢次受騙，遂改變策略由明找改為暗訪。

日後杜月笙無論是抗日時期四處奔走，還是最後定居香港，他都未放棄尋找妹妹，只是一直未有可靠線索罷了。

也許沒有人能一生至臻完美，終有或多或少平生憾事不能如願。縱觀杜月笙一生笑傲群雄，卻無緣與世上唯一血緣至親的妹妹相認，只能慨嘆命運無常的作弄吧。

光緒十四年七月十五號，這一天被稱為鬼節。在一個極為貧苦的家庭裡面，一個孩子出生了，他就是日後稱霸上海灘，在上海灘呼風喚雨，無所不能的上海皇帝杜月笙。

杜月笙早年時期的生活過得實在是太苦了，簡直是難以想象的。在她三歲的時候，他的母親就死了，原因是在生他的妹妹的時候大出血，當時如果要醫治的話是可以治好的，但是家裡面實在是太窮了，根本就拿不出治療費用，所謂一分錢難倒英雄漢，杜月笙和父親只能眼睜睜看著她死去。甚至於連給杜月笙母親買棺材的錢都沒有。

母親的去世，給杜月笙一家帶來了致命的打擊。當時剛出生的他的妹妹也是悲慘的，沒有吃過一頓好飯。杜月笙的父親杜文卿，實在是走投無路了，覺得自己的女兒跟著自己，有可能被活活餓死，於是便將其給賣掉了。一來，少了一張嘴吃飯，自己的壓力與負擔可能就不那麼大了，二來自己的女兒賣給了一個富商之家，吃飯定然不是問題，沒準將來還能出人頭地。

可是屋漏偏逢連夜雨，船遲又遇打頭風。在杜月笙五歲的時候，他的父親也死了，那一年是大災之年。幸運的是，杜文卿在死之前便又娶了一個女人張太夫人。張太夫人是一個極為重情義之人，對杜月笙很好，在杜文卿死後，獨自撫養杜月笙，真是把杜月笙當親生兒子。

後來杜月笙還去上了幾個月的學，全是張太夫人省吃儉用的錢，只是後來實在是拿不出錢來了，所以杜月笙只能輟學了。這幾個月的經歷，給了杜月笙極為深刻的啟發與印象。杜月笙無論是發跡前還是後，都非常的尊重文人，而且他本人極為儒雅，喜歡穿長袍，對自己子女的教育也能看出他是極為重視知識分子的。這與他是叱吒風雲的青幫大佬，實在是難以聯絡到一起。

再後來，張太夫人也離不開了杜月笙，原因到底是什麼呢，可能是覺得實在是無力撫養杜月笙，這樣下去也不是辦法，於是只好遠走高飛，也有可能是遭遇了不幸，被當時的壞人給害死了，無論如何，她徹底消失在杜月笙的生命力，這時候，杜月笙只有八歲。

八歲的孩子，能幹什麼，窮人的孩子早當家這句話是很有道理的，但是八歲，再加上父母都去世了，這也實在是太慘了。他便去親戚家混口飯吃，當然了，親戚是極為嫌棄他的。

再後來，杜月笙去了上海灘，憑藉著自己的精明與智慧，得到了民國女流氓林桂生的賞識。終於有一天，發生了一件改變杜月笙的事情， 讓杜月笙迅速成為林桂生眼裡比黃金榮還要牛逼的人物。那就是黃金榮的鴉片被人給搶了。

當時的黃金榮剛好不在，黃公館裡面的打手也不在，只有杜月笙還有幾個文角。杜月笙瞅準時機，那是毛遂自薦，以驚人的魄力與勇氣擺平了這件事情，做的那是滴水不沾，極為漂亮。後來杜月笙便成為黃金榮的心腹，從此平步青雲。

杜月笙是一個非常會做人的人，他是打打殺殺的江湖裡面混出來的，但是說話極為平和溫柔，極為重情義。在上海灘三大流氓之中，杜月笙是最會做人的一個，所以勢力也是最大的。杜月笙從不看重金錢，親情是他非常重視的東西，他曾暗自發誓，自己一定會找回自己的親妹妹。

可是在亂世之中，找一個人是何其困難啊，而且自己的妹妹賣給別人的時候，還沒有一歲呢，經過這麼多年，什麼樣子都不知道，根本無從下手去找啊。只知道當時賣給了一位寧波的黃姓商人。想要找到自己的妹妹，無異於大海撈針，痴心妄想。

杜月笙耗費了非常大的人力與物力，還是沒有找到，直到他去世，也沒有與自己的親妹妹見過面。