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    親核取代反應簡稱SN。飽和碳上的親核取代反應很多。醇可與氫鹵酸、鹵化磷或氯化亞碸作用,生成鹵代烴。滷代烷被氫化鋁鋰還原為烷烴,也是負氫離子對反應物中鹵素的取代。當試劑的親核原子為碳時,取代結果形成碳-碳鍵 ,從而得到碳鏈增長產物,如滷代烷與氰化鈉、炔化鈉或烯醇鹽的反應。由於反應物結構和反應條件的差異,SN有兩種機理,即單分子親核取代反應SN1和雙分子親核取代反應SN2。SN1的過程分為兩步:第一步,反應物發生鍵裂(電離),生成活性中間體正碳離子和離去基團;第二步,正碳離子迅速與試劑結合成為產物。總的反應速率只與反應物濃度成正比,而與試劑濃度無關。S N2為舊鍵斷裂和新鍵形成同時發生的協同過程。反應速率與反應物濃度和試劑濃度都成正比。能生成相對穩定的正碳離子和離去基團的反應物容易發生SN1,中心碳原子空間阻礙小的反應物容易發生SN2 。如果親核試劑呈鹼性,則親核取代反應常伴有消除反應,兩者的比例取決於反應物結構、試劑性質和反應條件。低溫和鹼性弱對SN取代有利。

    親核加成:如果進攻試劑本身已不具有獲取電子傾向,反而有提供電子能力,如醇、-SH(巰)、胺基與炔反應時,是有提供電子能力的RO-(不是離子,未達到電離程度)先進攻炔鍵,稱親核加成。此反應是由親核試劑與底物發生的加成反應。反應發生在碳氧雙鍵、碳氮叄鍵、碳碳叄鍵等等不飽和的化學鍵上。最有代表性的反應是醛或酮的羰基與格氏試劑加成的反應。水、醇、胺類以及含有氰離子的物質都可以與羰基加成。碳氮叄鍵(氰基)的親核加成主要表現為水解生成羧基。 此外,端炔的碳碳叄鍵也可以與HCN等親核試劑發生親核加成,如乙炔和氫氰酸反應生成丙烯腈(CH=CH-CN)。其他重要的親和加成反應有:麥克爾加成、醇醛加成/縮合、Mukaiyama反應等等。

    親電取代:由於苯環上離域的π電子分布在分子平面的上下兩側,電子雲暴露,受原子核約束力較σ電子小,比較容易受親電試劑的進攻,發生親電取代反應。常見的能與苯發生反應的親電試劑有:O2N+,R+,R-C+=o, SO3, X2等。大量實驗結果表明,苯與親電試劑發生親電取代反用的機理如下:、1、親電試劑與苯環的π電子互相作用生成π絡合物 1、σ絡合物消去一個氫離子,又恢復苯環穩定的結構,得到親電取代產物。

    親電加成:不飽和烴受親電試劑進攻後,π鍵斷裂,試劑的兩部分分別加到重鍵兩端的碳原子上。 反應採取哪種機理進行與親電試劑和不飽和化合物的性質、溶劑的極性和過渡態的穩定性等都有很大關系,一般來說,鹵素加成反應中,溴與烯烴的加成反應主要按照環鎓離子中間體機理進行,而氯與烯烴的加成反應主要按照前兩種機理進行。這主要是因為兩種鹵素原子電負性和原子半徑不同,溴的孤電子對容易和碳正離子p軌道重疊,而氯則不然。 不同的機理也會產生立體選擇性不同的產物。碳正離子機理得到順式加成和反式加成產物的混合物,離子對機理得到的是順式加成產物,而環鎓離子機理得到反式加成產物。 對於不對稱的親電加成反應來講,反應一般符合馬氏規則,產物具有區域選擇性。但雙鍵碳上連有吸電子基或以有機硼化合物作親電試劑時,產物是反馬氏規則的,例如烯烴與乙硼烷生成烷基硼的反應。

    以上。

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