南北朝時期，宋國大將檀道濟，因為名聲太高，左右部將又都驍勇善戰，皇帝很不放心，在一些大臣的挑撥，把他騙到京城建康想除掉他。

檀道濟被關進大牢，兩眼瞪得像火把一樣，又氣又恨一口喝下一斛酒（一斛能裝五斗米），大吼道：“你們這樣做是自毀你們的萬里長城啊！”

人們常把自己削弱自己力量，自己挖自己牆腳的現象稱為自毀長城。自毀長城是一個成語，據考證這個成語最早也是起源於南京的。跟自毀長城同時同地產生的，還有目光如炬這個成語。 在成語詞典中，自毀長城這個成語的意思為：“自己削弱自己的力量或自己破壞自己的事業。”

三國時期的曹植就因為喝酒誤事導致失去了信任，自毀了美好前程，後半生鬱鬱寡歡的後悔中度過。

在214年，曹操去討伐孫權，讓他作為臨淄侯看守鄴城，這很明顯是在考驗他，當時的他年輕氣盛，盛氣凌人又有文人的情節，終日飲酒作樂不甚歡喜，盡顯文豪姿態。喝多了酒更加驕傲放縱什麼都不在乎了，駐守城池也絲毫不加節制的喝了個大醉。

還趁著酒勁，一時興起坐著王室車馬在禁道上肆意奔跑，這最為一個還沒有當上儲君的人來說，簡直是大逆不道，跑過的門和道路都是舉行典禮時才可以使用的，等到曹操回來的時候知曉此事，勃然大怒當即剝奪了他的世子之位，對他的期望少了一大半，他自己離儲君之爭越來越遠。當時如果他沒有喝酒而是選擇好好看守城池完成孟德交代的任務，繼承大統的還是很穩妥的。