通過陶謙三讓徐州獲得。

公元193年，割據兗州的曹操派遣泰山太守應劭，往琅邪迎接父親曹嵩及家人百餘口到兗州。

途經徐州時，徐州牧陶謙為交好曹操，派都尉張闓護送曹嵩一行，不料張闓殺死曹嵩及其家人，席卷財物而去。于是曹操以為父報仇為名，發兵攻徐州。

陶謙採納糜竺的建議，請北海相孔融、青州刺史田楷前來相救。孔融請劉備同去救陶謙。劉備帶領關羽、張飛、趙雲和數千人馬奔赴徐州。

劉備率軍在徐州城下與曹軍于禁所部小試鋒芒，初戰告捷，使久被曹軍圍困的徐州下邳城暫時緩解了危機。于是陶謙急令將劉備迎入城內，主動提出將徐州讓給劉備。

曹軍撤走，徐州轉危為安，陶謙請劉備、孔融、田楷等入城聚會，飲宴既畢，陶謙再向劉備讓徐州。

不久陶謙染病，把劉備從小沛請來徐州下邳城，躺在病榻上再次提出讓徐州。陶謙死後，徐州軍民極力表示擁戴，劉備才同意擔任徐州牧駐守徐州刺史部下邳。

三讓徐州，一方面體現了劉備博取仁義忠厚之名、收買民心的良苦用心；一方面當是出於劉備對當時情勢的清醒認識。

劉備依靠關羽、張飛兩位兄弟的鼎力支持，再加上中山靖王之後的加持，走到哪裡都有人尊稱一聲劉皇叔。

但是，劉備的起家和曹操相比，不僅家底少，而且無定所，一開始想跟著老師盧植剿滅黃巾軍，後來又四處寄人籬下，十分艱難。

直到遇上人生的大貴人——豫州牧陶謙，才掘到了第一桶金，徐州。當時，曹操準備攻打徐州，劉備奉命支援陶謙。

在徐州，陶謙對劉備非常好，將徐州戰鬥力最強的丹楊兵分給了劉備四千，劉備其實沒怎麼和曹操打，因為那個時候呂布開始打曹操了，曹操撤退，劉備卻升了官，有陶謙舉荐，劉備當了豫州的刺史，所以後來有人稱劉備為“劉豫州”。陶謙在第二年的時候就病得下不了床，他和劉備的小舅子糜竺說：“徐州離開了劉備，百姓會流離失所。”糜竺和徐州的其他有錢人都讓劉備來管理徐州，劉備拒絕，後來孔融和陳登都來勸他，劉備才正式接手徐州。