聯姻是古代最常用的結盟方式，最著名的莫過於秦晉之好了。然而，漢朝的“和親”制度卻是有漢一朝的屈辱！曹操骨子裡面是強漢思想，聯姻這種弱者的行為是不可能去做的！

赤壁之戰以後，曹操敗退；劉備以迅雷不及掩耳之勢奪下了荊州的武陵、長沙、桂陽和零陵；而荊州舊主之子劉琦又蹊蹺的在劉備奪下半個荊州後病亡。劉備文有臥龍諸葛亮和鳳雛龐統，武有關、張、趙、黃，崛起之路勢不可擋。

曹老闆，雖然兵敗赤壁，但是北方地大物博，人口，經濟都是最強大的勢力，只需要短暫的修身養息就能捲土從來！

琦病死，群下推先主為荊州牧，治公安。權稍畏之，進妹固好。——《三國志-先主傳》

劉皇叔，是因為獲得荊州本地士族的支援，才能在赤壁之戰以後迅速的佔據了荊州半數土地。荊州本地士族又和江南士族又有著千絲萬縷的聯絡，諸葛亮的哥哥諸葛瑾就在東吳任職，龐統也曾在東吳遊學，諸如此類！劉備和孫權的聯姻不僅僅是雙方戰略合作的需要，也是士族對諸侯的行為的一種影響！

劉備，本人又是漢室宗親，漢獻帝親自認證的“皇叔”，“衣帶詔”是劉備爭奪天下最大的政治資本。劉備，若是和曹操聯姻就失去了最大的政治資本！

再說劉皇叔和曹老闆，青梅煮酒論英雄的時候，可是稱兄道弟過的，曹老闆不可能把女兒嫁給劉備這個糟老頭子，曹老闆也沒有妹妹可以作為聯姻的籌碼！當然，最重要的是，劉皇叔的實力還不足以讓曹老闆犧牲一個女兒來換取劉備的支援。