陳宮當年去洛陽求官，見過曹操，因此認得。

年輕時的曹操見董卓為禍朝廷，決意刺殺。他找司徒王允借了把七星劍，去見董卓，兩人攀談良久，董卓身形胖大，不耐久坐，就往床榻上側臥，此時呂布正好不在，曹操在趁機拔劍，誰知董卓看見劍光，轉身喝問，曹操連忙假意獻劍，趁機逃走。

董卓之後反應過來曹操是想刺殺，于是派出士兵，追捕曹操，曹操逃到陳宮治下被陳宮屬下擒住，因此二人相見。

早年曹操刺殺董卓，結果沒有成功，曹操于是藉著試馬之際，逃出了洛陽。董卓發現曹操要刺殺自己，發出通緝，捉拿曹操。于是曹操在路過一座小縣城時被官府拿住，而那縣城的縣官正是陳宮。

陳宮認識曹操，因為他在兩年前去京城求官，去特意拜訪曹操，沒想到曹操見都沒見他，就把他的書信給退了回來，並送他一句話，姦臣當道，京官不做也罷。陳宮佩服曹操的所作所為，不僅放了曹操，自己也棄了縣官職位，和曹操一起出逃。