神鵰俠楊過的一生，有三大遺憾事：

第一件：小龍女失貞

楊過的身世是時極其悲慘的，其幼年時期，便父母雙亡，流落於嘉興街頭。後被郭靖夫婦發現，接回到桃花島，然而沒幾個月的功夫，又被郭靖送走，往重陽宮全真教中習武。楊過在全真教中拜在趙志敬門下，而趙志敬是個徹頭徹尾的小人，處處對楊過刁難，楊過一怒之下，闖入了重陽宮附近的禁地活死人墓，從而與小龍女相識，廝守於活死人墓中。

楊過和小龍女在活死人墓中朝夕相處，互生情愫，心心相印而未表露出來，只是以師徒相稱。待楊過成年之後，全真教道士尹志平闖入活死人墓中，當時小龍女被歐陽鋒點了穴道不得動彈，楊過被歐陽鋒支走，給了一旁偷窺的尹志平可乘之機。

尹志平年齡與郭靖相仿，他對小龍女的美貌傾慕已久，一旁是全真教的清規戒律，一旁是朝思暮想的夢中情人，在正邪二唸的思想鬥爭後，尹志平選擇了後者，玷汙了小龍女。

對於尹志平玷汙小龍女一事，楊過和小龍女起初皆被矇在鼓裡。

小龍女失貞，是《神鵰俠侶》中的第一大憾事，也是楊過人生中的第一大憾事。

第二件，斷臂

《神鵰俠侶》的最初版本，不叫《神鵰俠侶》，而是被稱為《天殘地缺》，地缺指的是小龍女跳入絕情谷後便逝世了，而天殘則是指代楊過的殘疾。

射鵰三部曲中，郭家與楊家淵源頗深，郭靖的父親郭嘯天與楊過的爺爺楊鐵心皆為豪氣幹天，正義凜然的大俠，彼此結拜為異性兄弟。雖然郭靖與楊鐵心之子楊康，一個走正道，一個遁入邪魔歪道，但是彼此也是結拜為異性兄弟。在郭靖和楊康還是腹中嬰兒時，郭嘯天和楊鐵心便立下口頭協定，若所生都是男孩或所生都是女孩，則讓他們結拜，若所生為一男一女，則讓他們定為娃娃親。

郭楊兩家有著千絲萬縷的聯絡，郭靖將楊過視如己出，悉心照顧，黃蓉則敦促楊過勿走楊康之覆轍。郭靖對楊過和楊康恩重如山，而楊過也曾救過郭襄一命。

楊過的右臂，則是被郭芙所砍斷的。落下殘疾對一向要強的楊過而言，內心傷害極大，假若沒有遇見神鵰，也不知楊過如何才能走出絕望。

第三件、辜負了郭襄

風陵渡前初相逢，一見楊過誤終身！楊過一生的第三件憾事，便是辜負了郭襄的一片痴情。

在《天殘地缺》中，金庸將小龍女給寫死了，當時金庸寫武俠僅有部分存稿，是一邊寫，一邊發表的。寫到小龍女死了，讀者們接受不了，對此金庸改了結局，讓小龍女復活了過來，便成就了後來的《神鵰俠侶》。

按照《天殘地缺》中的伏筆，劇情發展下去，很可能最後楊過和郭襄雙飛雙宿，闖蕩江湖。（原文中的伏筆是“楊過覺得有這樣一個小妹妹陪自己行走天涯，殊不寂寞”）

小龍女和郭襄之間，得做出抉擇，小龍女活過來了，楊過便辜負了郭襄，這是楊過人生中的第三件憾事。