梁山好漢們在宋江一意孤行的堅持下，接受了朝廷別有用心的“招安”。對朝廷來說，“招安”只是權宜之計，實際上朝廷根本就看不上這支隊伍，但如何處理他們成了大難題。
把他們拆開吧，宋江不在，怕他們又鬧亂子；留著他們吧，又始終是個心腹大患；於是，朝廷就給他們裝備了軍隊替換下的舊衣甲和兵器，還有發黴的糧草，就是為了噁心他們，讓他們替朝廷抗遼國、剿田虎、滅王慶、徵方臘，就是消耗他們的實力，削弱他們的力量。
梁山108將替北宋朝廷征戰無數，經過大大小小的戰役，108將絲毫無損，但在征討方臘的戰鬥中，108將死亡過半，除了病亡和離開的，僅剩27人回到京師。這一戰也將梁山上下團結得如同鐵桶般的軍心，徹底的擊個粉碎。
為什麼梁山108將面對手下只有8員大將的方臘會被打的這麼慘？這裡面有很多原因，總的來說有以下這麼幾點：
一、雙方領導的心態和目的性不同。宋江原來是鄆城小吏，誤打誤撞上了梁山，其實也非他所願。身為梁山的扛把子，梁山眾好漢們的精神領袖，但他依舊夢想有天朝廷發現他們的重要性，重新錄用他們入朝為官。一個沒有野心和志向的領導，目標還是進入宋朝腐敗的官場，怎麼能帶領他的兄弟們走向光明呢？
方臘則不同，他是個有夢想的野心家。作為極有影響力的起義軍領袖，方臘的最終目標就是推翻黑暗的宋朝統治，自立為帝，重新打造一個屬於自己的江山，而他的確也是奔著這個目標去的。兩人的心態對比立判高下。
二、雙方軍隊的指揮能力和軍事管理不是一個等級。方臘的軍隊是按照正規軍嚴格的軍事化管理和訓練，軍紀嚴明，戰鬥力甚至遠遠超過樑山和朝廷的軍隊。“兵貴精不貴多”，方臘知人善用，手下大將人數不多，但都是武藝高強，心狠膽大之輩，更是行軍佈陣，沙場征戰的將帥之材。方臘的起義軍影響力較大，攻下了數十座城鎮州縣，而且軍隊聲勢浩大，鬥志昂揚，人數足足有數萬人，連朝廷都很忌憚。
反觀梁山108將，包括宋江在內，很多都是出身較低，半路落草的漢子，懶散習慣了，沒有接受過正規的軍事訓練；武藝高強也確實有幾個，大多都是隨心所欲，受不得約束的任性漢子。即使有那麼一兩個稍微懂得行軍佈陣、衝鋒陷陣的頭領，對戰局也於事無補。武藝高強的單打獨鬥還行，若是在千軍萬馬中如入無人之境，那是根本不可能的，分分鐘被戳成篩子。論影響力，梁山跟方臘也不能相比，只能在水泊梁山一帶，依靠地理優勢稱王稱霸。
所以梁山好漢叫他們行俠仗義、除暴安良還行，面對正規軍配置的方臘部，只是一盤散沙，在生死相搏的沙場上，108將只能以命換命的方式，用己方的性命來換取最後的勝利，損失巨大也是意料之中。
三、梁山宋江部長途跋涉，方臘部以逸待勞，沒有主場優勢。梁山好漢們替朝廷征討方臘，長途跋涉下已是疲兵，沒有充分休息就投入了戰鬥，這在戰場上是大忌。而對於方臘方面，這是自己這方的主場，而且經過充足的防禦準備，面對即將到來的大戰，不管是心理還是生理，士兵們都作了充分的應對。
梁山好漢當年面對朝廷軍隊的圍剿，利用梁山泊的地理優勢從容應對，讓朝廷大軍鎩羽而歸。但是面對方臘的主場，失去地理優勢的他們難免捉襟見肘、處處受制，作為攻擊的一方，損失必然大過防禦的一方。
四、梁山內部問題，意志消沉，態度消極，缺少鬥志，人心渙散。宋江接受朝廷的“招安”，梁山好漢中很多人都是持反對意見。他們中很多人都受到過朝廷官吏和封建制度的迫害，對北宋恨之入骨，想脫離梁山，也沒有什麼好去處，只能暫時先安定下來，這樣就造成很多人的興致都不高，鬥志也一天天萎縮了。
以前是想幹什麼幹什麼，現在是朝廷要他們幹什麼他們就要幹什麼，原本就受不得約束的他們心有怨言，態度更是消極。這種情緒是會漫延的，時間一久造成整支部隊的人心渙散，鬥志不高，這在大戰來臨之際是極為不利的，會造成整支隊伍的戰鬥力下降。
五、北人到南方地域性轉變的水土不服，以及“神醫”安道全沒有隨軍同行。梁山好漢都是中原人氏，屬北方，來潮溼的南方征戰，氣候、環境、溫度的變化和不適應，肯定會有水土不服的情況發生，有近10名梁山好漢突發疾病身故。
再加上在對方臘的戰役中，“神醫”安道全被北宋皇帝招入宮中治病，導致其未能隨軍同行，梁山好漢因水土不服和在戰鬥中未能得到及時救治，從而死亡的人數不在少數，這又是巨大的損失。
綜上所述，梁山泊由108將組成的團隊，和方臘的軍事集團根本不在一個等級上。嚴格意義上來說，在《水滸傳》中若不是宋江身上有主角光環，他早就被方臘給滅了，雖然最終他的結局也並不好。
若是宋江真有造反的野心，為兄弟們考慮，他完全可以聯合方臘顛覆黑暗腐敗的北宋政權，然後像劉項的楚漢爭霸一樣，為自己打下一片天地，再和方臘做最後的對決，未嘗不會讓梁山的兄弟們死得其所，死的悲壯，也讓這幫跟隨著他出生入死的兄弟有個好歸宿。
可惜他的愚昧和眼光，侷限了自己的發展，也把梁山的兄弟們帶上了絕路，更讓梁山108將中那些犧牲的兄弟變得不值得，也許這就是施耐庵筆下的《水滸傳》，對當時社會制度和風氣的控訴吧。