孝武帝司馬曜生逢東晉書法藝術興盛之時，他本人也是一位書法家，擅長行草書。唐人評價其書法說：“真率孝武，不規不矩。氣有餘高，體無所主。若露滋蔓草，風送驟雨。” 宋代《淳化閣帖》收錄了他的《譙王帖》，但只殘存了首行，這也是孝武帝唯一傳世的書法作品。孝武帝亦善於屬文，有《孝武帝集》二卷，可惜已亡佚。 清嚴可均《全晉文》輯有其詔三十五通，書、帖各一。孝武帝還喜愛作詩，在宴會之後經常乘酒興作詩賜侍臣，但詩歌內容低階趣味，所以他的近臣徐邈先把這些詩收集起來，加以刪改潤色，經孝武帝過目後再頒賜侍臣。 逯欽立《先秦漢魏晉南北朝詩》僅輯其《示殷仲堪》殘句一則，即“勿以己才，而笑不才”。孝武帝與其弟司馬道子都信奉佛教，許多僧尼出入宮禁，備受寵信，史稱“姏姆尼僧，尤為親暱，並竊弄其權”。最著名的是尼姑支妙音，她“權傾一朝，威行內外”，太元十七年（392年）十月，荊州刺史王忱病死，孝武帝欲趁機以自己心腹王恭接任，藉以牽制司馬道子的勢力。當時桓玄以南郡公居於荊州，他雖然對王忱不滿，但也懼怕王恭，遂派人入京賄賂妙音尼，讓孝武帝任命被視為“弱才”的黃門侍郎殷仲堪當荊州刺史，果然孝武帝聽從妙音尼的意見，以殷仲堪出刺荊州。 從此事足見僧尼對孝武帝時東晉朝政的影響力。史學家田餘慶的評價是：“史籍所載，孝武帝是昏君，司馬道子父子是亂臣，這些都是事實。但在這些昏君、亂臣的某些行事中，卻體現了門閥政治向皇權政治的轉折。回覆皇權政治，是回覆中國古代歷史的常態。這是客觀的歷史趨勢，與評價門閥政治無關，也與評價人物無關。或者還可以說，正由於昏君亂臣當朝，本來是可能有所收穫的恢復皇權的活動，才沒有出現真正的成效，徒然成為一陣噪音，一場鬧劇。”史學家呂思勉的評價是：“晉孝武帝性甚愚柔，雖以苻堅之送死，幸致肥水之捷，此乃適值天幸，非其有戡亂之才也。帝任會稽王道子，政治大亂。魏收等《魏書》的評價是：“昌明年長，嗜酒好內，而昌明弟會稽王道子任居宰相，昏醟尤甚，狎暱謅邪。於時尼娼構扇內外，風俗頹薄，人無廉恥。”王夫之評價司馬曜為“昏湎之主”，並認為“晉亡決於孝武之末年”。