Windows mobile是諾基亞時代塞班系統的主要對手，擴充套件性和效能都非常強，唯一不大好的一點是Windows mobile的裝置都非常的貴，而且操作方式像電腦。一般人玩不動他。
Windows mobile是Windows ce系統的官方定製版本，專門用於智慧手機和PPC。因此為Windows mobile的歷史追述到上世紀90年代問Windows 95上市的時候。
1992年微軟曾經設想在在便攜電腦上執行Windows系統，winpad計劃應運而生。微軟希望透過修改16位Windows（Win16）在新的X86來實現WinPad計劃。到了1994年，微軟已經拉攏了康柏，摩托羅拉，NEC和夏普等幾家世界上最大的OEM廠商加入winpad計劃。
微軟對winpad的期望非常高，為其加入了很多先進的功能，比如手寫識別功能。不幸的是，當時的移動硬體的效能並不能滿足winpad計劃。移動處理器不能滿足winpad執行要求，落後的電池技術不能保證winpad裝置有足夠的續航時間。在與OEM夥伴反覆討論後，微軟擱置了該計劃，WinPad計劃最終止步於1994年秋天。
在WinPad開發的此同時，微軟總部也在悄悄地進行著另一個計劃，代號為Pulsar。一個面向簡易多功能裝置開發作業系統的計劃。但和winpad計劃一樣，受限於大環境也被迫終止。
儘管遭遇挫折，但微軟堅信他們在移動裝置上持續投入是走在對的方向上的，移動計算的理念已經在蘋果和Psion的移動產品中開始實施並初見成效。於是微軟就合併了winpad和Pulsar計劃，組成了Pegasus計劃。
Pegasus小組吸取了winpad和Pulsar計劃經驗和教訓，並在1995年初開發了代號為Windows Pegasus的系統。該系統放棄了以前的程式碼，重新設計了新的程式碼以適應更新更強的32技術處理器。
1996年11月，Windows Pegasus系統正式更名為Windows ce1.0上市。但此時palm系統在PDA市場非常強大，Windows ce1.0的表現並不算太好。
1997年9月，Windows ce2.0釋出。添加了對32位彩色螢幕的支援，並增加了對更多處理器的支援。
2000年6月，Windows ce3.0釋出。Windows ce3.0相較於前代發生了重大的變化，首先ce3.0是一個通用版本。廠商可以根據需求做簡單定製並執行在桌面電腦，家電，工業裝置，智慧終端上。而微軟官方的定製版本就是Windows for Pocket PC，這是Windows mobile的第一個版本，僅僅能在PDA上執行，不具備通話功能。
2001年10月微軟釋出了，此時的Pocket PC 2002主要應用在240*320的PPC上，還不能在智慧手機中執行。2002年Pocket PC 2002更新添加了對智慧手機的支援。由於Pocket PC 2002與經典的Windows xp系統一同釋出，其UI風格脫離了Windows98，靠攏Windows xp。
2003年6月23日首個以Windows mobile 2003釋出，首次使用Windows mobile命名。2003分了四個版本兩個方向："Windows Mobile 2003 for Pocket PC Premium Edition", "Windows Mobile 2003 for Pocket PC Professional Edition", "Windows Mobile 2003 for Smartphone"及"Windows Mobile 2003 for Pocket PC Phone Edition"。除專業版外，其他版本都缺少了一些功能，如客戶端的L2TP及IPsec VPN等。其中PPC版本面向PDA和全觸屏功能的智慧手機，SP版本面向傳統T9佈局的鍵盤智慧手機。
相較於上一個版本，2003主要增強了藍芽功能，比如：藍芽耳機支援，藍芽檔案傳輸支援，增強的通訊介面與藍芽裝置管理。
2004年3月24日，Windows mobile 2003 SE釋出，這是Windows mobile 2003的第二個版本，相當於Windows XP SP1是Windows XP第二版本一樣。
本次更新主要是添加了對高解析度螢幕以及更多解析度的支援，支援240*320，640*480。240*240，480*480，PPC版本還添加了螢幕選擇功能。添加了對Wi-Fi Protected Access。
2005年5月9日Windows mobile 5系統在拉斯維加斯亮相，這是一個基於Windows ce5.0的版本。相比較於Windows mobile 2003添加了對 .NET的支援，同時添加了一個精簡版的DirectX API,使得Windows mobile 5 支援硬體3D加速。因此從2005年開始 window mboile系統智慧手機開始搭載GPU，部分智慧手機還搭載了獨立顯示卡和獨立視訊記憶體。
2007年2月12日,windows Mobile 6釋出，基於windows CE5.1核心。其操作UI和同年發售的Vista非常相似。微軟在這一版本中加入了很多新功能，為了統一桌面和智慧手機引入了桌面系統的元素到windows mobile中。結果就是越來越桌面化，windows Mobile系統的操作複雜性再次提升，直接勸退了很多想買Windows Mobile的使用者。
微軟的第一次統一桌面手機計劃就在人們還沒察覺到計劃錯在的情況下失敗了。
同年蘋果則釋出了了由macos魔改的極簡手機系統iphone os，並執行在初代iphone中。
2009年5月11日，windows Mobile6.5釋出，基於CE5.2核心。算是對windows Mobile6.1的升級，連核心都沒發生變化。很多 6.1 的機型都幾乎都可以無痛升級6.5。
但此時的windows Mobile已經從頭部玩家，變成了追趕者。他效仿IOS添加了WindowsMarketplace應用商店，添加了電容觸控支援。放棄了像電腦一樣的開始選單，並將其設計為一個圖示化的耳機選單，方便電容觸控。但是他依然沒有為電容器做好最佳化，還有很多的系統內建程式是右上角X鍵關閉，電容屏使用體驗並不好，易誤觸。
2010年2月2日，最後一個版本的windows mibile 6.5.3釋出，僅僅是6.5的小更新版。添加了多點觸控的支援。同時還展示了最新的開發的windows phone智慧手機作業系統。
2010年10月11日晚，微軟釋出了他們的全新作業系統，windows phone7。這是微軟面向全觸控時代推出的新系統，作為對windows mobile 6的繼任者，所以被命名為7，但是她的表現卻沒有前輩windows mobile強。
windows phone7是基於 CE7.0開發的，核心上是支援向下相容windows mobile的軟體。但是windows phone7不允許第三方程式使用C++程式碼編寫，只能使用基於.NET的CLR。於是windows phone7 徹底地拋棄了windows mobile生態遺產。
2011年9月27日windows phone7.5釋出，Windows Phone 7做了許多改善。
2012年6月21日windows phone8釋出。使用者本以為這是7.5之後的一個全新版本。但誰也沒想到windows phone8是一個全新的系統，是完完全全的有別於windows phone 7.X的新系統，除了UI。
windows phone8是微軟大一統計劃的一個重要組成部分，所以更換了同windows 8一樣的NT6.2核心。與CE7.0核心幾乎不相容。
核心更換帶來。第一個影響就是，windows phone7.x的手機沒辦法更新到8.0。第二，windows phone8.0 支援第三方C++程式。也就是說8.0可以用7.0的APP但是7.0用不了8.0的APP，這就讓開發者為難了，既然為難那就不開發了了。
2015年5月13日，windows 10 mobile釋出。
2017年10月8日，微軟宣佈windows 10 mobile停止開發，2020年1月14日停止維護。