卡爾他有一個漂亮的妻子名叫艾米麗，他們相伴了快三十年並育有三個孩子，或許是愛情的保質期過了，艾米麗和同事戴維發生了關係，卡爾就這樣被帶了綠帽子。

於是一天，在兩人共進晚餐時，艾米麗主動提出了離婚，她向卡爾坦白了她出軌的事情。卡爾一直沒有表態，他不知道該挽留還是放手，艾米麗覺得卡爾的反應不是她想要的，於是她在車上一直刺激卡爾，卡爾終於還是忍不住跳車了。最終卡爾還是同意了和艾米麗離婚，他把房子留給了艾米麗一個人搬了出去。

卡爾和妻子都是上班族，為了照顧孩子，他們只好請了年輕傑西卡作為保姆，傑西卡還是個學生，雖然只有17歲，她卻愛上了卡爾，而卡爾年僅13歲的兒子羅比又對傑西卡情有獨鍾，家裡的關係變得越來越錯綜複雜起來。

卡爾和艾米麗離婚後很是頹廢，他煩悶的心情無人可訴，就連朋友也因為他和艾米麗離婚和他疏遠了，卡爾只能在酒吧裡獨自買醉，他四處向別人傾訴他被拋棄的煩惱，卻遭到所有人的嫌棄。只有雅各布注意到了卡爾，雅各布是個流連於各種女人身邊的花花公子，他泡妞很有一套，看到卡爾被一個又一個的女人拒絕，雅各布決定幫卡爾一把。

於是雅各布帶著卡爾去換造型，在一番瘋狂購物之後，終於將卡爾打造成了一個帥氣的大叔，隨後他開始帶著卡爾流連於不同的女人之間，卡爾看著雅各布巧舌如黌的勾搭著各種各樣的女人，內心很是佩服，但他是個老實人不會說謊騙人，所以雖然改變了形象，但他還是被很多女孩拒絕了。

這天晚上在雅各布的指導和鼓勵下，卡爾成功的搭訕了一個女孩，女孩是羅比的英語老師，但卡爾並不知道，他還是沒有改掉自我介紹時帶上妻子和孩子的毛病，老師卻意外的喜歡卡爾的坦誠，於是卡爾將老師帶回了家，有了一次成功的經驗後卡爾重拾了信心，他開始像雅各布一樣搭訕形形色色的女孩，帶著各種各樣的女孩回家，但內心的空虛始終無法彌補。

傑西卡從父母那裡得知了卡爾的改變，她覺得這是個機會，至少卡爾已經開始接受別人了，於是她向同學請教怎樣去勾搭中年大叔，同學給傑西卡支了個招要她發裸照給大叔，傑西卡雖然覺得這很瘋狂，但還是把同學的建議放在了心上。

羅比總是發訊息騷擾傑西卡，儘管傑西卡曾無數次拒絕了他，但他還是自作多情認為傑西卡是他的靈魂伴侶，他還當著眾人的面對傑西卡表白，弄得傑西卡無比尷尬，為了斷了羅比的念頭，傑西卡便告訴羅比她已經有喜歡的人了，羅比雖然受到了打擊，但還是沒有放棄喜歡傑西卡。

離婚後的艾米麗並沒有想象中的那麼開心，反而覺得心裡空落落的，她在深夜裡哭泣，雖然戴維是真的想跟她在一起，但是艾米麗卻不能接受戴維。這天晚上卡爾做了一個夢，他看到戴維代替了他的位置和艾米麗過著男耕女織的生活，卡爾被嚇醒了，他無法接受艾米麗和別的男人一起生活，為了斷了戴維在艾米麗面前表現的機會，卡爾趁夜翻進院子把樹枝修剪了。

羅比家長會時，卡爾和艾米麗聚到了一起，兩人互相問候了一下，然後說起了他們年輕的時候，卡爾說他很後悔，他應該在跳車之後把艾米麗追回來而不是同意離婚，人總是在失去後才懂得去珍惜，但歷史是不能改變的。

輪到卡爾和艾米麗跟老師交談的時候，卡爾才發現他第一個搭訕成功的女孩竟然是羅比的老師，卡爾看到老師有些震驚，但他很快鎮定了下來，他向老師介紹了艾米麗，還特意點出了太太兩個字，老師聽了卡爾的介紹有些難以接受，於是她在卡爾和艾米麗面前批評羅比，還指桑罵槐的說卡爾是個欺騙別人感情的混蛋。

卡爾無所謂的態度刺激到了老師，於是老師把卡爾帶她回家的事情說了出來，艾米麗聽了之後生氣的離開了，卡爾為了挽留艾米麗說出了實情，他承認他和老師發生了關係，但他愛的還是艾米麗，說著說著，卡爾不小心說出了他和九個女人發生過關係，艾米麗再次震驚了，她簡直難以置信，艾米麗一下子嚐到了被背叛的滋味。

卡爾看著艾米麗難過的樣子很是心疼，他說他只是想試著重新開始生活，但他還是放不下艾米麗，艾米麗才是他的唯，卡爾的話讓艾米麗有些動容，畢竟是她先傷害了卡爾，但是老師這時又來搗亂了，她將卡爾搭訕她時說的情話當著艾米麗的面說了出來，這下艾米麗是徹底不能接受卡爾了，於是艾米麗傷心欲絕的離開了，為了應景天空還下起了雨。

卡爾和艾米麗的女人漢娜交了一個男朋友，儘管朋友很不喜歡她的男朋友，但漢娜還是堅持和男友在一起，然而就在漢娜以為男友會跟她求婚的時候，男友居然只是邀請漢娜去他的公司做律師，這樣的落差讓漢娜一時間無法接受，尤其是當她說出心中的期望時，男友居然說他需要更多的時間去思考他們之間的關係，這簡直讓漢娜無法接受，於是她冒著雨跑去找曾經搭訕她的雅各布，或許是被傷害到了，漢娜開始放縱自己和雅各布回了家。

艾米麗離開後，卡爾站在雨中想了很久，他不知道該怎麼去挽回艾米麗，所以打電話找雅各布給他支招兒，但是雅各布此時正忙著泡他的女兒，根本沒有時間搭理卡爾卡爾給艾米麗打電話求原諒時，艾米麗正在和戴維約會所以也結束通話了他的電話。

卡爾還是會偷偷的去打理院子，他看著屋裡的妻子和孩子，內心也跟著變得柔軟起來，就在卡爾打理院子時，他看到艾米麗拿起了電話，隨後他的電話響了起來，卡爾驚慌失措的接通了電話，他一邊深情的注視著艾米麗，卡爾知道艾米麗只是想他了，所以他決定做點事情挽回艾米麗，他開始張羅著給艾米麗製造驚喜，以求得艾米麗的原諒。

傑西卡的媽媽在整理房間時發現了傑西卡準備給卡爾的信封，信封裡面放著傑西卡的裸照，媽媽將信封拿紿了傑西卡的父親，父親看完後立即暴走立馬去找卡爾算賬。

卡爾這邊也終於準備好了一切想跟艾米麗求和，然而他的話還沒說完漢娜就帶著雅各布進來了，得知雅各布是漢娜的男朋友後，卡爾直接暴走了，他深知雅各布是一個怎樣的人，所以他堅決反對漢娜和雅各布在一起，就在兩人爭執之際，傑西卡的父親直接將卡爾撲倒了，卡爾不明所以，雅各布看到岳父被人欺負，掄起袖子就上去幫忙了，三人扭打在一起場面一度混亂。

傑西卡衝過去向父親解釋到卡爾並不知道她的心意，一切都是她在自作多情而已，這下羅比震驚了，他沒想到他的情敵居然是自己父親，這邊的事情還沒弄清楚，戴維又帶著艾米麗的毛衣出現了，真是嫌事情不夠亂呀，得知戴維的身份後卡爾還沒來得及行動，雅各布就動手了，這個給他好友兼岳父戴綠帽子的人居然敢出現在他面前於是他上去就是一拳，然後扭打的人從三人變成了四人，最後還是警察才讓他們停下來，鬧劇終於是結束了。

傑西卡被父親帶回了家，漢娜因為卡爾不同意她和雅各布在一起帶著雅各布離開了，而艾米麗因為卡爾對雅各布惡語相向便將卡爾趕了出去，最受打擊的可能就是羅比了，這一系列的事情簡直讓他對愛情失去了嚮往，卡爾對於雅各布泡他女兒的事情耿耿於懷，不管雅各布怎麼解釋，卡爾依然覺得雅各佈會辜負漢姍。

羅比畢業典禮這天卡爾去到了現場，他在人群中找到了艾米麗和孩子，但漢娜身邊的位置是留給雅各布的，所以卡爾只能找個角落的位置坐下，羅比被打擊的不再相信愛情了，於是他在發言時否定了靈魂伴侶，因為卡爾和艾米麗的關係，他覺得這個世界上根本不存在真愛，所以他說愛情其實是個騙局。

聽到羅比的發言，卡爾覺得羅比會有這種想法是他的失職，於是他站起來反對了羅比的言論，然後他開始說起了他和艾米麗的愛情故事，他趁機表明他永遠不會放棄艾米麗，羅比在卡爾的發言後堅定了喜歡傑西卡的心，卡爾最終還是將漢娜交給了雅各布，而他也求得了艾米麗的原諒，故事走向了完美結局。

這便是丹·福格爾曼執導《瘋狂愚蠢的愛》。