威爾收到了妻子寄來的離婚協議書,年過30的他和妻子已經結婚多年並且孕育了一個女兒,但這時他臉上沒有任何難過的表情,相反他還很是平靜把離婚協議書放在桌上,準備去接自己的寶貝女兒瑪雅放學。
原來威爾和妻子早就沒有了感情,他每週也只有兩天才可以和瑪雅相處,瑪雅是一個聰明伶俐的小姑娘,這天學校裡上了一堂生理課,瑪雅纏著威爾問了很多問題,比如他為什麼和母親沒有感情還要生下她,威爾經不住女兒的軟磨硬泡,便答應了給她講自己年輕時候的故事,但故事裡的人物都是代號還讓她猜媽媽是誰,於是威爾較為艱辛的愛情故事帷幕便正式拉開。
時間一轉來到了1992年,那時候的威爾還很年輕帥氣的頗有抱負的政治家,有著正牌女友艾米麗,兩人感情很好對未來也很有規劃,但沒過多久威爾就要為了夢想去紐約工作了。艾米麗雖然很捨不得,但她知道這是威爾的夢想,威爾是不會為了艾米麗留下來,於是艾米麗只能含淚送威爾離開這座城市。臨走之前艾米麗還讓威爾帶一份禮物送給在紐約工作的一個朋友,那是她以前的同學莎莫。
威爾去到紐約後才發現理想和現實實在相差甚遠,他並沒有成為高談闊論的政治家,反而淪落為辦公室裡的打雜,依舊是打雜的一天,威爾認識了他人生中另一個重要的女人艾泊,艾泊是公司裡負責影印的女孩,兩人一見如故很快就成為了朋友。
另一邊威爾一直沒有完成女友的囑託而煩惱,因為他聯絡不上艾米麗的朋友莎莫,可是人總是有好奇心的,威爾就對艾米麗送給莎莫的禮物非常好奇,他最終沒能壓下自己的好奇心,在室友三言兩語的慫恿下打開了禮物,裡面居然是記載著莎莫和自己女友曾經互生情愫j及發生生理衝動的日記,好奇心雖然滿足了,可威爾也知道一個女人竟老早就把自己給綠了。
他按照艾米麗給的地址找到莎莫的家,開門的是一個滿臉鬍子的老男人,他是莎莫的男朋友,大概是偷看了別人東西心有鬼吧,和莎莫的熱情比起來,威爾顯得格外彆扭,臨走時莎莫還把日記本送給了威爾,還在門口主動親吻了威爾,這一刻,威爾彷彿淪陷了。
不久後,終於發生了件讓威爾值得高興的事,來了紐約這麼久工作上終於有了進步,在機緣巧合之下威爾大賺了一筆。他準備去便利店買包煙慶祝一下,結果在便利店偶遇了艾泊,兩人在便利店門口一起抽菸,這時的空氣彷彿都是暖昧的,艾泊說自己和男友感情出了問題都沒有陪她過生日,暖男威爾怎麼能讓美麗的艾泊傷心呢,當即就提出陪艾泊一起參加宴會,在在之後的相處中,兩人都對彼此越來越心動,可基於對未來規劃的考慮和與艾米麗多年的感情,威爾還是決定選擇了正牌女友。
當艾泊得知威爾要向女友求婚的時候,雖然內心很痛苦,可還是主動提出扮演艾米麗和威爾彩排結婚流程,威爾溫柔的說岀自己準備的求婚臺詞時,艾泊淪陷了,而威爾可能自己也分不清說這些話的時候心裡到底想的是誰。
排練之後威爾把艾泊送回了家,威爾對艾泊家中這麼多《簡愛》感到好奇,艾泊解釋說這本書是父親生前給她最後的禮物,可她卻不小心弄丟了,於是就有了收集《簡愛》的習慣,兩人越聊氣氛越曖昧,艾泊躺在了威爾的腿上,兩顆心越靠越近,最終吻在了一起,可威爾很快就害怕了,他像小偷一樣快速逃離了艾泊的家。
沒多久艾米麗來到紐約看望威爾,威爾便準備這次機會向女友求婚,可他沒想到的是艾米麗不僅直接拒絕了他,還坦誠的說出了自己在威爾離開期間愛上別人的事,兩人沒有想象中的爆發猛烈的爭吵而是和平的分了手。
分手後的威爾內心感到迷茫,不知所措。在公司裡,敏感艾泊發現了威爾的情緒低落,於是主動走過來和威爾聊天,不得不說威爾的感情線有點順利,才分手一個交往多年的女友就出現了善解人意的紅顏知己,威爾為了上次的事向艾泊誠懇的道了歉。艾泊也只能裝作不在意的樣子來掩飾自己的心,兩人誰都沒有提出要有進一步的發展。
後來,威爾的事業越來越好,開了一家自己的公司,變得越來越忙碌起來,而艾泊也辭掉了自己的工作開始滿世界旅遊,她每到一個地方便會給威爾寄一張明信片,一張張明信片也成為了兩人之間的羈絆。
一天,威爾突然收到了一張演講邀請,而演講的人正是莎莫的男朋友。此刻,莎莫和威爾又一次重逢了。不知道是命中註定還是其他緣由,於威爾重逢沒多久後,沙莫便和自己的男朋友分了手。而且還因為公司合作的關係兩人被派到一起工作,在朝夕相處中兩人被彼此吸引順理成章的在一起了,戀愛一段時間後威爾準備向莎莫求婚。
可這時漂泊的艾泊回來了,長時間的漂泊生活讓她渴望一個懷抱,於是她和威爾緊緊的抱在了一起,紙始終包不知火,威爾準備向沙莫求婚的戒指讓艾泊傷透了心,她忍住自己悲傷的情緒向威爾表達了祝福。威爾本以為可以和莎莫順利結婚,可天不如人願兩人又因為工作性質的不同,不得不放棄這段感情。到這裡威爾可以說是絕望了,女友友沒有公司也沒了,深愛自己的紅顏知己也被自己傷透了心。
幾年之後威爾成為了另一家公司的領導,他依然覺得很失意他不知道自己想要什麼,這時候,他的人間太陽艾泊又出現了,艾泊現在在書店工作並準備回到學校繼續讀書,威爾和艾泊待在一起依舊很開心,但和以前不一樣的是艾泊不再等他了,現在的艾泊有了男朋友,得知這個結果威爾更失意了,艾泊給威爾舉辦了一個生日宴會,雖然整個派對氣氛很好可威爾依舊不開心,在酒精的作用下威爾終於給艾泊表白了,艾泊也很是難過,或許是因為錯過,也或許是因為威爾只有在失意的時候才會想起她。
一次偶然的機會,威爾在書店看到了艾泊父親送給她的那本《簡愛》,威爾開心的前往艾泊的家準備送給她這個驚喜,萬萬沒想到的是艾泊的男朋友也住在這裡,威爾只能失望的離開了。一天,可能他自己都想不到,還會再一次遇到莎莫,而且莎莫還懷孕了,但是她準備離開孩子的父親獨自生下孩子。
聽到這裡瑪雅哭了,她以為自己不是威爾的孩子,威爾說故事還沒有結束你也不是莎莫肚子裡的孩子,故事繼續發展著他又遇到了艾米麗,艾米麗說自從和他分開後自己也很是失意沒有了人生的規劃,她邊說邊撫摸了威爾的頭髮。故事講到這瑪雅已經知道了誰是母親,因為母親也經常溫柔的撫摸她的頭髮威爾微笑的點頭,然後和來接瑪雅的艾米麗一起帶女兒一起逛公園,瑪雅是一個非常懂事的孩子,她明白父母已經不可能再走到一起了,因此也沒有哭鬧還對父親表達了感謝。
故事還沒有結束和艾米麗簽完離婚協議之後,威爾發現那本《簡愛》還沒有送給艾泊,他鼓足勇氣去找艾泊艾泊非常生氣,面對艾泊的憤怒威爾不知道怎麼解釋,只能失落的離開。
回到家的威爾跟女兒講了送書的事,瑪雅說故事裡母親和莎莫用的都是代號,可艾泊卻是真實的名字,認為父親的真愛一定是艾泊。於是她拖著威爾來到艾泊家門口,兩人在門外一通道歉,可艾泊始終不開門,父女二人就要失望而歸的時候,艾泊跑了出來,兩人緊緊的抱在了一起,威爾一生的愛情選擇電影到這裡就結束。
這便是亞當·布魯克斯執導的《愛情三選一》是一部講述了生活在紐約曼哈頓的威爾·海耶斯的三段情史 ,並在自己女兒的啟發及幫助下找到真愛的故事