古代詩人陸龜蒙淚別友人的時候，說出了那句“丈夫非無淚，不灑離別間。”以前覺得這句寫得挺俗豔，後來卻覺得世界本就是如此，只是坦誠的古人們敢於把這句話坦蕩地說出來罷了，有時候只有離開一段感情，才能夠發現這段感情的真摯與美好，就像只有當自己真真切切地出走故鄉，才發現所有故人的臉，在記憶裡面都只剩下溫柔。爾冬升在感情生活中是一個浪蕩的花心公子，他一生有多次都在追逐愛情，他拋棄過張曼玉，辜負過餘安安，那麼多美好的面龐，都曾點綴過他的生活，而他卻也只在離別的時候，對她們生出一絲心動的情愫。

爾冬升的母親是香港演員紅薇，演技好、長得美，獲得過金馬獎，美麗的女子總是最多情，所以她在很年輕的時候，就輾轉周旋於情愛之中，有過多段情史，也有多個愛情的結晶，一共生下了三個孩子，他們三人都在娛樂圈裡發展，從小就在娛樂圈裡打轉，可以說是近水樓臺先得月的星二代了。此後，爾冬升中學畢業，年僅16歲，卻已經長成一個非常清俊、硬朗的少年，五官帥氣的他當然不會被埋沒，很快就被經紀人看中，簽到了邵氏。

爾冬升出演第一部戲《三少爺的劍》，在戲中展現出超乎尋常的演戲天賦，而那個時候的他，有一個美麗的演員女友，叫做餘安安，還是青蔥少女的年紀，可以說他事業愛情雙豐收，算是人生贏家了，後來這段感情也秘密維持了很久，一直維持到餘安安想定下終身的時候，她希望不再進行地下戀情，希望與爾冬升結婚，但是當爾冬升聽到她的訴求，面上卻展現出十分為難的神色，他還年輕，還是個漂泊的浪子，根本不願意用一段感情就桎梏自己終身，於是乎，他選擇向她道歉，並且提出分手，以一個決然的姿態，遺憾的結束了8年的感情。

在感情史上豐富的他，在事業上卻從不含糊，從一而終，1993年，爾冬升36歲，拍出了《新不了情》，2004年，爾冬升47歲，拍出了《旺角黑夜》，而且他因為自己出色的電影技能，多次獲得香港電影傑出導演獎。1983年，爾冬升26歲，他擔任香港小姐評委，對張曼玉長相表示驚訝，雖然張曼玉在那次比賽上獲得亞軍，他還是忍不住大為驚訝，對她嗤之以鼻，但那個時候他們還沒有什麼太大的交集，畢竟一個是評委，一個是初出茅廬的新人美女，此後，在五年時間以後，張曼玉選美出道，已經成了當紅影星，捧紅她的經紀人把她介紹給爾冬升，希望撮合他們兩人在一起，但是不知道為什麼，可能是張曼玉的長相恰好沒有長在他審美點上，他心裡對張曼玉一直有種嫌棄的情緒，覺得她不夠漂亮，那段時間全港都覺得張曼玉很美，誰也不知道，爾冬升為什麼在這次審美上一意孤行，跟大眾迥異。

此後，在1990年的一天夜晚，爾冬升突發奇想，通知張曼玉，為她準備了一個燭光晚餐，用這種極其浪漫又極其狠毒的方式，在燭光晚餐中結束了這段感情，張曼玉流淚了，她本來無數次設想過跟爾冬升步入婚姻殿堂時的美好，無數次想過披上婚紗，手捧玫瑰花束，快樂的神采飛揚，然而直到殘酷的現實呈現在她面前，她才明白：假想的東西之所以那麼美，是因為一切都還未發生。無限種可能裡，本就可能有童話般的結果和糟糕的結果。而現在，最壞的結果已經成為註定。

不過，熹微的遺憾總是順水流去，會有陽光涉雲端而來，後來張曼玉繼續在演藝事業上耕耘，並且成為了影史上一顆經典的恆星，貢獻出如《流金歲月》等代表作，可以說愛情上的失意，只是她人生一個小小的汙點罷了。

1995年，38歲的爾冬升第一次邁入婚姻，他選擇和臺灣女子王瑞霞結婚，大家本以為他這次就會收心了，婚姻會讓他不再是浪子，然而婚姻也維繫不住他那顆野馬般的心靈，兩人沒過多久就離婚了，4年後，爾冬升又一次放低要求，不再跟女明星交往，而是結識了幼兒園老師羅曉文，這一次，這段愛情似乎終於看得到一絲曙光，兩人相愛相守多年後，在2008年，51歲的爾冬升和羅曉文終於在拉斯維加斯登記結婚。年過半百的爾冬升，在情場浪跡這麼久，似乎終於要回歸家庭這個避風港，然而到了2018年，香港那些媒體發現，爾冬升和小他十三歲的女星王婷育，已經生下了一個2歲的女兒，這個時候公眾才知道，爾冬升與羅曉文在2017年就已經離婚了，這段本以為十分穩定的婚姻，也已經走到結局。

大多數人在愛情面前不會放飛自我，因為知道一時的輕狂放縱，帶來的會是愛情的失意墮落，而失去一段真摯的感情，總是會變得追悔莫及，不過爾冬升從來沒有害怕過感情的失去，因為他自恃天資優越，才華放曠，感情生活也變得更簡單，他能輕鬆的吸引各色紅顏的注意，然而正因為他那麼輕易就能得到感情的垂青，所以他才不願珍重，只想著輕狂敷衍，浪蕩一生。