20世紀90年代，萊昂納多·迪卡普里奧以一張娃娃臉成為萬人迷，他不僅廣受好評，也一直被人津津樂道，《泰坦尼克號》讓他成為轟動一時的男主角，但他卻選擇了另一條路，拍攝了一些小眾電影，如《飛行家》、《盜夢空間》和《荒野獵人》，有趣的是，在2019年的《好萊塢往事》中，他扮演了一位上了年紀的老演員，而現在他開始審視自己的內心，這也引出了一個問題，萊昂納多究竟有多少副面孔
雖然他並不完全符合好萊塢帥哥的標準，但他的魅力已經是其他好萊塢男星難以匹敵的，想想看，萊昂納多帶著一群模特昂首闊步地走來走去，或者租了一艘世界第五大私人遊艇用來約會，一個在聚光燈下待了這麼久的人把自己的生活過得如此精彩，還真有點不可思議
萊昂納多是個老菸民眾所周知萊昂納多是個菸民，這些年來，他在熒幕上扮演了很多角色，在這些角色中，他熟練地吸菸，誰又能忘記他在《泰坦尼克號》中扮演傑克·道森時嘴裡叼著雪茄的傳奇場景呢，這不僅僅出現在電影中，媒體多年來的照片顯示，這位演員在現實生活中吸菸，包括在紐約騎腳踏車時也抽著煙
大約在2010年，萊昂納多承認他曾試圖戒菸，但沒有成功，他說：“當我試圖戒菸時，我做過可怕的噩夢，半夜醒來，不得不把戒菸貼片取下來”，之後，他把普通香菸換成了電子煙，毫不羞愧地在公開場合抽著，他在各種好萊塢活動上都吸電子煙，甚至在2017年宣傳《荒野獵人》時還吸了一口
萊昂納多是個環保主義者萊昂納多是一位環保主義者，但他也因乘坐私人飛機和遊艇而受到批評，因為這不是最省油、最環保的出行方式，例如，萊昂納多為了在巴西慶祝世界盃租用了一艘巨大的遊艇，不僅如此，他還乘坐私人飛機從戛納飛往紐約(接受一個環保獎項)，然後第二天返回戛納，有訊息稱，他只是搭了別人的飛機，理由是如果不使用噴氣式飛機，他不可能同時參加這兩個活動，然而，批評者們卻在想，如果我們想拯救環境，難道不應該做出犧牲嗎
儘管如此，萊昂納多仍聲稱自己在儘自己所能保護地球母親，“我開混合動力汽車已經很多年了，我的房子是用太陽能板建造的綠色房屋”，他在2018年告訴媒體，“我承認我不走路上班，但我正在努力樹立一個榜樣”，他確實說到做到，在2019年被拍到駕駛混合動力SUV以及乘坐商用飛機
萊昂納多從未和年齡超過23歲的人約會過多年來追隨萊昂納多的粉絲們可能已經意識到一種趨勢，他的女友永遠不會變老，就像電影《美麗心靈》裡的小女孩一樣，一位使用者製作了一個有趣的圖表，列出了萊昂納多的所有女友，這份列出了他在過去20年裡戀愛過的每個女人，從1999年的名模吉賽爾·邦辰到2019年的名模卡米拉·莫羅尼，報道指出，他的戀愛物件平均年齡是22歲
他交往時間最長的兩段戀情分別是與模特邦辰和芭兒·萊法利，分別維持了5年左右，雖然邦辰在23歲的時候與萊昂納多分手，但這位巴西美女並不後悔自己的選擇，在與湯姆·布雷迪安定下來之前，她曾與職業衝浪手凱利·斯萊特約會過
萊昂納多和這三個朋友一起生活了30多年儘管萊昂納多的女友經常換，但他的好友卻只有那幾個，萊昂納多從小在好萊塢長大，從那時起他就有了穩定的密友圈，30多年前，他在12歲的時候遇到了同為演員的託比·馬奎爾，兩人都是洛杉磯的兒童演員，上世紀90年代，兩人經常被拍到同演員凱文·康諾利和盧卡斯·哈斯一起參加派對
他們一直很親密，萊昂納多還是康諾利母親葬禮上的護柩人，他還出現在學校觀看馬奎爾女兒的表演，你永遠不知道他會什麼時候出現在紐約的街道上和哈斯一起開玩笑
萊昂納多帶著不同的女朋友去同一個度假地點事實上，大家都知道他會帶不同的女朋友去同一個地方，馬龍·白蘭度的私人島嶼特莎羅阿島，他在2016年帶前女友尼娜·阿格達爾去了那裡，但在2018年又帶著另一名模特回來，這次是卡米拉·莫羅尼，有訊息稱，他還帶了模特託妮·伽姆和凱莉·羅爾巴赫去那裡，這座擁有兩間臥室的別墅每晚約4800美元，是一個利用太陽能和海水空調的環保度假勝地
作為一個充滿激情的環保主義者，萊昂納多正在竭盡全力，一位商業夥伴表示，計劃包括建立海牛保護區，種植紅樹以取代其他物種，在人工礁石和魚類庇護所上建造別墅，入住酒店的客人將享受富含維生素C的淋浴、24小時晝夜節律的LED照明以促進睡眠，以及最先進的空氣和水淨化系統，該度假村計劃於2021年開放
萊昂納多計劃去外太空成為萊昂納多最棒的部分一定是當你有夢想的時候，宇宙不再是極限，當理查德·布蘭森的太空旅遊公司以每次25萬美元的價格出售外太空門票時，萊昂納多早就預訂好自己的位置了，俄羅斯商人瓦西里·克魯金支付了150萬美元，才得到了太空旅行的入場券，屆時，兩人將成為僅有500人去過外太空的精英團體中的一員
萊昂納多超級隨意的商業帝國萊昂納多還和他的朋友託比·馬奎爾和亞當·萊文一起投資了某床墊品牌，萊昂納多和他的夥伴們籌集了5500萬美元投資床墊，據公司介紹，客戶只需要點選一個按鈕，不需要人工互動，可以在購買後幾小時內送達，這家初創公司僅銷售28天就賺了100萬美元
在好萊塢保持理智的秘訣現在每個人都帶著相機，狗仔也有長焦鏡頭，像萊昂納多這樣的明星很少有藏身之處，但與你所想的相反，萊昂納多想什麼時候出去就什麼時候出去，他說：“人們總是說，不能離開自己的家，對你來說一定很困難，我的反應是，我想去哪裡就去哪裡，想做什麼就做什麼”
和其他名人一樣，萊昂納多外出時通常是帽子、太陽鏡和衛衣，他的低調也為他保留了神秘的氣息，有人說，他的選擇幫助他保持了理智，正如導演巴茲·魯爾曼說的那樣，“沒有人知道他名氣背後的辛酸，所以在受盡所有磨難後，他非常善於自我保護，並會對發生的事作出對的選擇”