克拉克·蓋博和詹姆斯·史都華無緣最佳男主角獎
奧斯卡金像獎入圍名單一經揭曉，許多本不關心的人都在抗議為何《卡羅爾》沒有入圍最佳影片(託德·海因斯也沒入圍最佳導演)。有人甚至不明白為何《福爾摩斯先生》沒入圍最佳化妝獎。當一部電影或一個演員被認為理所當然獲獎而未獲的時候，連業餘旁觀者都會激起情緒反應。而其實，這些“出人意料”的時刻在奧斯卡金像獎獲獎史上也曾有過，那就先從1939年羅伯特·多納特憑藉《萬世師表》裡身穿粗花呢製衣服的教師角色獲得最佳男主角獎說起。
大部分電影學者都認同1939年是好萊塢最好的一年——克拉克·蓋博在《亂世佳人》裡飾演瑞德·巴特勒，詹姆斯·史都華在《史密斯先生到華盛頓》裡飾演一位理想主義政治家。但那一年最佳男主角獎卻頒給了多納特，他的演技沒受到多大認可——《萬世師表》在30年後改編為音樂劇，由彼德·奧圖擔任男主角。許多電影史學家懷疑史都華在1940年憑藉《費城故事》獲最佳男主角獎——他在《費城故事》裡的角色對演技的要求大大低於《史密斯先生到華盛頓》——是學院對他沒因史密斯先生一角獲獎的致歉之舉。
《公民凱恩》沒得最佳影片獎
奧遜·威爾斯以威廉·赫斯特為原型拍攝的這部電影講述了一個出版業大亨跌宕起伏的一生，在1941年轟動一時。儘管被譽為美國史上最偉大的電影——在“BBC文化”評定的100部最偉大美國電影中名列榜首——當初它放映之時就有許多人這麼認為。《紐約時報》的博斯利·克勞瑟曾寫道：“它幾乎是好萊塢史上最轟動的電影”，英國《觀察者》報稱其為“好萊塢25年來最激動人心的電影”。
然而，赫斯特極力阻止電影發行——同時，他的報業同行對電影和威爾斯都進行持續的攻擊——可以說嚴重影響了該片的獲獎結果。甚至在頒獎典禮上每次《公民凱恩》被提到的時候，觀眾席都發出噓聲打斷。《公民凱恩》獲得的唯一一個獎項是最佳原創劇本獎，而最佳影片獎則比較保守地頒給了約翰·福特導演的《青山翠谷》。
格蕾絲·凱莉獲得最佳女主角獎
如果讓你說出格蕾絲·凱莉主演過的電影，通常不會想到《鄉下姑娘》，但就憑藉這部電影——不是《後窗》也不是《正午》——她獲得奧斯卡金像獎最佳女主角獎。在《鄉下姑娘》中，她飾演一個妻子，其丈夫是由平·克勞斯貝飾演的一個與酗酒抗爭的過氣演員。然而，當年期望值最高的女主角也飾演了一個類似的角色：朱迪·嘉蘭在《一個明星的誕生》中飾演一個日益崛起的歌手和電影演員，其丈夫則是由詹姆斯·梅森飾演的一個日漸衰落的電影明星，她在這部電影裡的出色表現受眾人期待，大家都以為最佳女主角獎非她莫屬。
科波拉沒獲最佳導演獎
《教父》是史上最有影響力的電影。當時受到國際盛讚，且是美國第一部總收入超1億美元的電影。導演弗朗西斯·福特·科波拉當時還年輕，年僅33歲，在1973年的奧斯卡金像獎頒獎典禮上，大家都認為他肯定能獲得最佳導演獎。但當頒獎嘉賓朱莉·安德魯斯和喬治·史蒂文斯讀出信封上的名字時，鮑勃·福斯取而代之，他當年導演了《歌廳》。
科波拉顯然是不高興的，當他在兩年後憑藉《教父2》獲得最佳導演獎的時候說：“幾年前我幾乎可以憑藉同一系列電影的第一部獲得這個獎。”
《火戰車》獲得最佳影片獎
如果問哪一年可以跟1939年爭奪“好萊塢歷史最偉大的一年”頭銜的話，那極大可能是1981年。當年最佳影片獎入圍名單包括《奪寶奇兵》、《大西洋城》和《烽火赤焰萬里情》。《烽火赤焰萬里情》是沃倫·比蒂的雄心之作，講述約翰·裡德的一生，約翰·裡德是唯一一個葬在克里姆林宮紅牆墓園的美國人，他對蘇聯成立早期有重要影響。
這部電影似乎輕易就能奪得桂冠，因為它具有史詩般的歷史背景、創新性地引用訪談形式以及強大的演員陣容。但最終英國的運動題材電影《火戰車》獲得最佳影片獎。不過，比蒂憑藉《烽火赤焰萬里情》獲得最佳導演獎，當然這也是奧斯卡金像獎頒獎典禮上唯一一次播放國際歌的時刻。
瑪麗莎·託梅贏得最佳女配角
“這是奧斯卡金像獎有史以來少數中的一次，五位外國女演員爭奪同一個獎項——四個來自英國，一個來自布魯克林。”傑克·帕蘭斯在1993年揭曉最佳女配角獎入圍名單時調侃說。備受爭議的布魯克林人就是瑪麗莎·託梅，她在當年的《我的表兄維尼》中的表演令人捧腹大笑。但她的對手是真正的演藝大咖，包括《霍華德莊園》裡的範尼莎·雷德格雷夫和《夫妻們》裡的朱迪·戴維斯(她應該是澳洲人，而非英國人)。
當帕蘭斯揭曉獲獎者是託梅的時候，有些人，包括評論家雷克斯·裡德，以為他在開玩笑特意說錯。儘管學院重複了無數遍獲獎者確實是託梅——普華永道會計師事務所為此還出了一份證明，但獲獎者另為他人的傳說至今依然流傳。
《勇敢的心》贏得最佳影片獎
基於當年頒獎典禮前的獎項和影評人獎資料，稱《勇敢的心》在1996年獲得最佳影片獎是奧斯卡金像獎過去20年最出人意料的結果。當時最受歡迎的是《阿波羅13號》，朗·霍華德導演的電影，故事是有關 Nasa 一次失敗的登月任務。但是梅爾·吉布森的關於蘇格蘭愛國主義者的熱血故事讓學院評委毫無抵抗力，總共贏得五項奧斯卡金像獎。
《拯救大兵瑞恩》沒獲最佳影片獎
斯蒂芬·斯皮爾伯格花了二十年才贏得人生當中的第一個最佳導演獎——憑藉1994年的《辛德勒名單》——而五年後他又導演了另一部二戰題材的電影《拯救大兵瑞恩》。電影開頭真實地還原了諾曼底登陸的情景——由攝影師亞努斯·卡明斯基拍攝——這部戰爭片被認為最有可能獲得最佳影片獎。
但最終卻是《莎翁情史》獲得殊榮。也許是因為另一部戰爭電影，泰倫斯·馬力克導演的《細細的紅線》搶去了《拯救大兵瑞恩》一部分的票，從而使得《莎翁情史》的投票總數最高。不然，《拯救大兵瑞恩》或許會獲得最佳影片獎。
阿德里安·布勞迪獲最佳男演員獎
人人都欣賞布勞迪在羅曼·波蘭斯基導演的《鋼琴家》裡飾演瓦拉迪斯羅·斯皮曼的表現——但幾乎沒人會認為他會獲得最佳男演員獎，因為他的對手太強大了，包括邁克爾·凱恩、傑克遜·尼爾遜和丹尼爾·戴-劉易斯，他在馬丁·斯科塞斯導演的《紐約黑幫》中飾演比爾。當年布勞迪才29歲，成為當時奧斯卡史上最年輕的最佳男演員獎獲得者。
《撞車》贏得最佳影片獎
許多人稱《撞車》為史上最差勁的最佳影片，其中包括《電影評論》雜誌，都認為這部過分刻畫種族關係，忽略了偏見是如何微妙地滲透到美國人生活中的。許多人討厭它，只是單純地因為它打敗了《斷背山》，一部更感人和具有藝術挑戰性的電影，裡面有關一對牛仔同性戀悲劇的敘述，打動了懷有自由主義的美國人，因為就在此前不久喬治·W·布什贏得連任，其競選綱領中包括反對同性婚姻。
老一輩的白人構成了學院投票成員的絕大部分——現在依然如此——他們在政治和品位上趨於保守。許多奧斯卡分析員感到，學院成員投票給《撞車》而不是《斷背山》，是因為他們想表示自己是進步的……但又不偏激。《洛杉磯時報》的肯尼斯·圖安寫道：“對於那些為《斷背山》而感到尷尬但又想在照鏡子的時候感覺自己像是良好的、有益的自由主義者，《撞車》提供了一個完美的安全港灣。”