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《初戀50次》是由彼得·西格爾執導，亞當·桑德勒、德魯·巴里摩爾、羅伯·施奈德主演的愛情喜劇片，於2004年6月25日在中國上映。該片講述了夏威夷的獸醫亨利試圖追求患有短期記憶喪失症中學美術教師露茜的故事。
亨利·羅斯（亞當·桑德勒飾）是夏威夷水族館的一名獸醫，也是一位快樂的單身漢，在管理海洋動物的同時，他還是這個領域的科學家。有一天，他在咖啡館偶遇一個年輕貌美的女子，從此他的平靜生活改變了。
露茜（德魯·巴里摩爾）是一名美術老師，在咖啡館遇見了亨利，並擦出了愛情的火花。可是因為一次車禍而患上了一種極為罕見的短期記憶喪失症。當第二天太陽昇起的時候，她就會把前一天的事情全都忘光。
亨利（亞當·桑德勒飾）是夏威夷水族館的一名獸醫，他是個憨厚老實的人，他一直與他的海洋動物們過著快樂的生活。
有一次，亨利在咖啡館遇到了一個漂亮的女孩，這個女孩喜歡將鬆餅砌成房子。亨利大膽地走上去結識這個美麗的女孩，原來她叫露茜（德魯·巴里摩飾）。
他大膽地向她發起了愛情攻勢，幸好露茜也非常喜歡幽默憨厚的亨利，他們迅速迸出愛情的火花，沉浸在彼此的初戀中。
兩人離別時，相約同一時間在同一個咖啡館共進早餐。
第二天亨利如約趕到咖啡館，一見到露茜，他看似有意無意地傾訴起自身對露茜的思念。露茜聽到亨利近乎直露的表白，居然說他是變態狂，並表示對昨天發生的事情毫無記憶，自己根本不認識亨利。
當時亨利當時一頭霧水，從咖啡館的胖阿姨那裡她知道了真相：露茜因為一次車禍而患上了一種極為罕見的短期記憶喪失症。當第二天太陽昇起的時候，她就會把前一天的事情全都忘光。
墜入情網的亨利無法放棄自己心愛的女孩。為了與夢中情人露茜保持戀人關係，開始了既瘋狂又令人感動的追求計劃——務必在太陽昇起，每一個新的一天來臨之時，讓露茜再一次愛上他。
好心的咖啡館胖嬸非常關心露茜，她打電話把亨利狂追露茜的事情告訴露茜的家人。
露茜的家人反對亨利追求露茜，並警告亨利離露茜遠一點。
為了自己，也為了向女孩的父親證明自己對她的愛，亨利在朋友尤拉（羅伯·施奈德飾）的幫助下，製造各種偶遇，千方百計接近露茜，甚至不惜設計“美女救英雄”的橋段。
露茜的父親對亨利所做的一切略有所聞， 有一天他約亨利到家裡一趟。
在露茜家裡，她的父親告訴亨利，在喪失記憶的露茜身上發生許多微妙變化，——現在的她一邊唱歌一邊粉刷牆面，就像所有戀愛中的女孩一樣。
對於露茜的失憶，在近一年的時間裡家裡人和身邊善良的人們一直都在盡力隱瞞著。直到有一天，警察查車、貼罰單，露茜上前理論，她才知道了真相。無奈之下，可憐的父親還是對露茜道出了實情。
突然知道真相的露茜對失憶以後發生的事情一無所知，她還從父親的口中得知其實亨利和自己已經是一對情侶。
新的一天到來了，亨利新一輪的追求又開始了，——他把露茜因為喪失記憶錯過的大小事情錄成映帶送給露茜，包括他們如何相遇、相知、相愛。
亨利和露茜的愛情延續著。露茜甚至幫著用攝像機記錄下兩個人約會的美好時光。
戀人間的約會不曾終止，亨利每一天都在享受著露茜的“初吻”！
有一天，溫情過後，亨利向露茜求婚了。
不知擁有了多少溫馨浪漫的日子。直到一個陽光的清晨，露茜一睜開眼就看到自己身邊躺著一個“陌生人”，於是她大聲尖叫起來，並打暈了對方——其實那是自己的愛侶亨利。
這一次，看完錄影的露茜拿出了一本日記，她自從第一次看到錄影，就私底下每晚都寫日記。
接著，露茜對亨利說，她這一次是來談分手的，因為亨利在認識她之前，他原來就有自己的人生規劃和理想，但是自從遇到她，亨利每天不得不想著的就是如何讓露茜愛上自己。
露茜告訴亨利，這樣跟自己在一起，亨利不會擁有未來。她打算將亨利從自己的記憶中完全抹去，就當從來沒有見過他。
亨利為實現兒時的夢想，準備出海遠航。露茜的父親來送行，並且告訴亨利，三個周以前露茜就住進了療養院。
臨行前，露茜的父親送給亨利一盒CD。船兒駛出海港，亨利聽著CD，歌聲讓他想起了露茜，最終情難自控。
這時，亨利才想起來，——露茜只在遇到自己的日子才會唱起這首歌，即是說，其實露茜在潛意識記得他，愛著他。
於是亨利趕緊調轉船頭，駛向愛的港灣。
亨利急匆匆地趕到療養院，當眾問露茜：
“你知道我是誰嗎？”
露茜當眾答道：“不知道！”
不過，露茜把亨利帶進了自己的畫室。畫室裡，全是露茜畫的關於亨利的畫像。
露茜還告訴亨利，“我不知道你是誰，但是我幾乎每晚都夢見你！”
於是亨利向露茜真情告白，“我只有和跟你在一起才會快樂，你是我最好的伴侶，而我顯然也是你完美的伴侶！”
兩個真心相愛的人再一次擁吻在一起。
一天，露茜從睡夢中醒來，抬頭就看到桌上放著一盒錄影帶，於是她慢慢欣賞了起來。其中一個鏡頭顯示，她和亨利已經結為夫妻。
露茜帶著疑惑拉開窗簾，展示在眼前的是遠方不知何處的美麗海景。
露茜走上航船的甲板，一個女兒跑過來叫她媽媽。
影片最後展示的是一道如畫的海景，——或許，人生最大的幸福就是帶著心愛的女人一起尋找詩和遠方吧。