周星馳轉型導演近二十年，第一次真正導演的作品就是《功夫》，這部影片上映後就全國爆火，還製造了非常多的網路梗，比如斧頭幫舞蹈，馮小剛的那一句“還有誰”，火雲邪神的徒手接子彈，如果說要有遺憾，就是影片中沒有吳孟達，但在多年後的一次採訪曝料，《功夫》拍攝時周星馳曾邀請達叔參演一個重要配角，只是被拒絕後才將這個角色刪除。

達叔拒絕參演《功夫》，與網上流傳與周星馳的恩怨有關，而是遇到了不可抗拒的原因，《功夫》拍攝於2004年，吳孟達也願意參演，未料想遇到了非典，周星馳為了拍攝人員的安全著想，拍攝的時間一推再推，一些演員的檔期都拍得很滿，《功夫》最後的拍攝週期與吳孟達的另一部作品重疊，如果違約，是要付高額賠償金的，最終吳孟達只能放棄《功夫》。

第二次合作機會是在2016年，周星馳的第二部大賣之作《美人魚》，在拍攝時，周星馳還是為達叔準備了一個角色，只是達叔身體老邁，《美人魚》大部分的劇情活動量都巨大，這一次合作的設想最終告破。

第三次是2017年，周星馳聯合徐克拍攝了《西遊降魔2》，依舊為達叔留下了角色，同樣也是林子聰爆料，周星馳曾打電話詢問吳孟達是否有時間接下這部戲，被吳孟達拒絕，原因是吳孟達身體出現了問題，不願意拖累周星馳拍攝的進度，據說周星馳還專門去看望過吳孟達。

三部周星馳拍攝的經典，都為吳孟達留下了角色，但都受困於不可控制的因素，不然觀眾的遺憾早就可以彌補，不會成為永遠的遺憾，從吳孟達的口述，與林子聰被採訪時說的話，或許周星馳與吳孟達曾有過矛盾，但隨著歲月早就和解，只是想合作時，總是遇到各種意外。