“風流富少”許晉亨，與劉嘉玲訂婚，拋棄賭王千金何超瓊，被賭王當眾大罵。轉身迎娶“最美港姐”李嘉欣，父親420億家產，他一分沒撈著，竟淪落成香港“最慘獨子”。

許晉亨生在香港豪門世家，父親是香港超級富豪許世勳，但這都得益於“第一代船王”爺爺許愛周為許家打拼下的天下，所以說許晉亨從小就是贏在起跑線上的孩子。父親41歲才有的許晉亨，對於老來得子的喜悅，自然是非常寵愛這個唯一的兒子。

花大價錢把許晉亨送到國外深造，許世勳在這個獨子身上可是砸了不少錢。但他卻不知遠在大洋彼岸的獨子到底學了些啥，畢竟許晉亨那份“花花腸子”還沒暴露出來，父親還欣喜若狂的等著一身成就的兒子來繼承他打下的江山。

此時，在國外學會了泡妞的十八般武藝，拿來國外大展身手。許晉亨回到香港後，一副豪門公子氣派和帶上眼鏡的海歸做派，瞬間收割大批香港當紅女星青睞。可以說，許晉亨站那兒，就有人傍身。

劉嘉玲、黎姿等當紅女星都淪陷在這個“風流富少”懷中。那時，不僅僅許晉亨無限風光，就來被這個“風流富少”許晉亨看中的女星都沾沾自喜，畢竟在當年香港流傳這樣一句話，“找男人就要找許家少爺這個的，多金又帥氣”。

眾所周知，男人對初戀女友總是有著一種戀戀不捨的情感，之後找再多的女人都會與初戀女友對比，這可能都是男人們的通病吧。

劉嘉玲第一次聽到許晉亨這個名字時，還在納悶，這個許家公子到底是個怎樣的男人，那樣有魅力？

許晉亨是在吳君如的介紹下，認識了當時有著水芙蓉般容顏劉嘉玲。但那時，劉嘉玲還只是一個剛入圈不久的小演員，藉藉無名，但她卻被一個圈外男友呵護。

兩人相識在一場宴會上，許晉亨初見佳人時，盯在劉嘉玲身上的眼睛就已經無法移開。對這位佳人有了強烈的感覺後，許晉亨直接下手，立刻對她展開猛烈的追求。

豪車、名錶、珠寶、鑽石，通通送到劉嘉玲住處，只為俘獲這位美人的芳心。但藉藉無名的劉嘉玲，對“風流富少”許晉亨的追求還是略有遲疑，擔心他只是一時興起。

但當她還在遲疑時，上天將兩人相戀的這份天註定的情義，將兩人漸漸靠攏在一起。

某天傍晚，劉嘉玲突發一起事故，車胎全都爆了，壓根都開不動車。那時，她朋友不多，只能給唯一的好友吳君如打電話求救，但掛掉電話的吳君如卻轉手給許晉亨打去電話。這可謂是連上天都給這個“風流富少”機會，簡直天助他也。

開豪車到場的許晉亨，絲毫沒有大少爺身段，脫掉外套親自上手為劉嘉玲更換車胎。見識到這番場面的劉嘉玲，對這個“風流富少”改變了之前的看法，原來他還挺溫柔風情的，當晚她芳心就被許晉亨溫柔的一面俘獲。

兩人在一起後，劉嘉玲踹了圈外男友。許晉亨是真的非她不娶，劉嘉玲也是真的非他不嫁，簡直是一對互相廝守終身的愛人。劉嘉玲為了能成為許家的少奶奶，親自去學習了豪門兒媳的禮儀做派。

但儘管一切安排妥當後，卻遭到了許父的強烈反對。畢竟許父算是不指望這個“不爭氣”的兒子替他管理家族企業，但他卻還要把緋聞纏身的女星劉嘉玲娶回家，他一百個不願意。

但這個“風流富少”卻十分硬氣，為了與老父親抵抗，直接搬離許家大院，與女友劉嘉玲住到一起。

但許父既然在商界混跡多年，他自然不是吃醋的，更何況他是自己的兒子，有的是辦法治他。許世勳為了讓兒子低頭回家聽從他的話，不惜免掉許晉亨在家族企業中的職權，還凍結了他名下全部的銀行資產。

奈何許晉亨沒啥本事，全靠老父親那點資產過活，沒了錢就像是魚斷了水，一刻都掙扎不得。於是，許晉亨向父親服軟了，但他卻沒有與劉嘉玲分手，只是花著家裡的錢，把兩人的婚期一直往後拖。

但劉嘉玲卻一點都等不及了，早前放出結婚的喜訊一時不能實現，被打臉的劉嘉玲決定破罐子破摔，單方面宣佈解除婚約，恢復單身。而此時，需要家族接濟的許晉亨，根本沒有任何能力繼續把劉嘉玲留在身邊，只是以不露面不解釋不回答來代表自己的想法。

一時間，雖然錢財又回來了，但美人卻沒有了，許晉亨變得日日寡歡，對啥都提不起興趣。老父親見狀，決定了生意上的合作伙伴賭王何鴻燊聯婚。給獨子許晉亨與曾被閃耀光環圍繞的賭王千金何超瓊牽線，讓兩人的成婚建立在雙方家族利益之上。

於是，許晉亨和何超瓊在兩大家族掌管人，許世勳和何鴻燊的推動下完婚。婚禮當天，賭王拿出上十億作為嫁妝，送女兒何超瓊出嫁，驚動整個香港娛樂圈。許家這邊，絲毫不示弱，連著三天大設宴席，也是豪闊出手。

這對新人的的結合難免會讓外界大吃一驚，畢竟一個是“不爭氣”的“風流富少”，一個是事業上的“女強人”，看著兩人哪哪都不搭調。這段婚姻無疑不是建立在兩大家族企業共贏的基礎之上。

即使有了這樣一個在事業上的好幫手何超瓊作為妻子，但許晉亨卻依舊風流不減當年。或許兩人剛開始就是沒有感情的，畢竟在婚後二人結婚幾年，未生下一子一女。

何超瓊在事業上蒸蒸日上，而許晉亨絲毫不受婚姻的約束，多次婚內出軌，卻流連在多個女星之間。這樣一個“風流”又“不上進”的男人，壓根就不值得何超瓊挽留。

結婚9年後，何超瓊宣佈正式與許晉亨離婚。此訊息一出，外界並未震驚，畢竟這都在意料之中。但作為岳父的賭王何鴻燊卻非常憤怒，當眾對這個“不爭氣”的女婿破口大罵。

但許晉亨就像往耳朵裡塞滿了驢毛，別人說什麼他都裝聽不見，甚至在離婚後還與女星陳法蓉和“最美港姐”李嘉欣糾纏不清。

當年，港媒為了把陳法蓉和李嘉欣，這兩個女人之間的戰爭愈演愈烈，甚至大肆宣揚“兩女星爭奪一夫”的爆炸性新聞。

要知道，李嘉欣這個女人一點都不簡單，當年還在“風流富商”劉鑾雄懷中時，就敢仗著劉鑾雄對她的寵愛，直接“踹開”劉鑾雄原配寶詠琴的門，“逼正宮下位”，讓寶詠琴把“劉太太”的寶座，拱手讓給她。

在這次嫁入豪門的機會面前，李嘉欣自然是一點都不給對手希望。陳法蓉也有自知之明，自願退出這場“血雨風腥”的戰爭。

2008年，“風流富少”許晉亨正式迎娶李嘉欣過門，讓不少女星鬆了一口氣。但一時風光無限的李嘉欣卻被公公許世勳，打得一手好牌，重重壓在李嘉欣頭上。

許父擔心兒子娶了媳婦忘了爹孃，擔心自家420億資產被兒子兒媳敗光，死前立下遺囑，家族全部家產一分不留給獨子許晉亨，只有每月固定的生活費。

一時間，傻眼的兒媳李嘉欣，在公公葬禮上哭的泣不成聲，不知她是在為公公的離世而感傷，還是在悔恨嫁進豪門，卻落得一場空。而對於“風流富少”許晉亨來說，或許這就是他自己早前作的代價。

不知娶到“最美港姐”李嘉欣的許晉亨，看到在梁朝偉懷中享受甜蜜的初戀女友劉嘉玲，會不會拿躺在枕邊的李嘉欣與劉嘉玲對比呢？