吳宇森創業作《喋血街頭》票房慘敗，這對於剛剛脫離事業低谷不久的他來說，又是一大打擊。本來投資老闆只給800萬，但吳宇森肯定覺得不夠。但是老闆覺得沒有“神仙發”的加盟，只靠當時剛剛展露頭角的TVB五虎將之一的梁朝偉，根本挑不起大梁！但問題是按吳宇森《喋血街頭》的規模，800萬確實遠遠不夠。
這個時候吳宇森後來事業的長期搭檔張家振出面了，張家振 是從美國學電影回來的。之前在嘉禾和麥當雄的公司德寶都做過，他擅長做的是海外發行。後來他去了徐克的電影工作室擔任總經理，做的也是這個領域的事。那張家振在電影工作室的時候，曾經把《喋血雙雄》、《英雄本色三》，《倩女幽魂2》都成功在國際上賣出過好價錢。
吳宇森離開徐克自己成立製作公司，就把張家振拉了出來。這次吳宇森拍《喋血街頭》，張家鎮也預先將這部戲的片花賣到好幾個海外的國家地區，而金公主老闆之前是不知道的。後來當張家振把這個片花賣的價錢報給他們，金公主才發現原來可以有這樣的錢，所以後來說好《喋血街頭》的預算，從800萬加到1200萬。
不過後來吳宇森在拍的過程中，預算一直超，最後前前後後花了了2800萬，結果在香港票房只有800萬左右，投入產出差距太大了。這個時候還是張家振發揮了它海外發行的本事，他拿著《喋血街頭》備片又去美國賣，甚至重新做了一遍，後期和音效都重新做，還把一些剪掉的片段又加了回去。有些好萊塢導演看了後比較喜歡，便不斷的向別人推薦，《喋血街頭》口碑開始起來了，最後整個海外的銷售成績都還不錯，總算把虧的錢給打平了一些。
但是《喋血街頭》的失利在商業上還是給吳宇森的雄心澆了一盆冷水，吳宇森覺得自己一個做壓力太大了，於是他把吳宇森製作公司改成跟張家振和另一位好朋友谷薇麗一起合作，起名叫“新里程”。谷薇麗是香港非常厲害的製作人，他有一個弟弟比較有名，就是香港著名的喜劇導演谷德昭，沒錯，就是《唐伯虎點秋香》中和周星馳對戲的“對穿腸”。
新里程的創業作，吳宇森還是想繼續之前的專案《縱橫四海》。在吳宇森最開始的故事構思中，它原本是一個悲劇的故事。但金公主的老闆覺得《喋血街頭》雖然賠了錢，但它確實是一部好片，所以對於吳宇森的才華還是比較認可，他把周潤發、張國榮和春節檔都配給吳宇森拍《縱橫四海》，前提是不能拍成悲情片。
所以《縱橫四海》就變成了我們現在看到的一個意氣風發，槍戰激烈，但是整體的節奏是很輕快，有喜感的一部電影。比起《喋血街頭》，吳宇森從容的去泰國拍，拍了很久，《縱橫四海》從去法國開拍，到影院上片，一共就兩個月的時間。這麼大的一個片，這麼大量的一個槍戰戲動作場面，能夠如期完成，不得不佩服那個時代的香港電影人真是厲害。
1991年春節檔《縱橫四海》上映票房超過3300萬，是《喋血街頭》的4倍，算是給老闆交了一份滿意的答卷。在法國巴黎拍《縱橫四海》的時候，張家振接到美國FOCUS電影公司打來的電話，想要找吳宇森去好萊塢拍戲，邀請他們過去談。
吳宇森一聽開心啊，好萊塢可是每個電影人的夢想。於是二人一路風塵僕僕趕到美國，結果談了兩分鐘就結束了。因為啥呢？原來這裡面鬧了個笑話，一見面FOCUS的負責人就和吳宇森說很欣賞吳宇森的電影，尤其是喋血雙雄，希望吳宇森能能幫忙指導一部西片，問吳宇森願不願意。結果吳宇森這貨聽不到英語，唯一會的英語單詞就只有yes和no，張家振又不知道吳宇森不會英語。吳宇森當時就說了一個no，於是這段會話兩分鐘就結束了。
後來張家振很紅大，就吳宇森為什麼拒絕。吳宇森一臉無辜，我也不知道老外說的啥，只知道他問了一個問題，我覺得回答no比較保險。張家振這時候才知道吳宇森不懂英語，聽完張家振的翻譯，吳宇森也是懊惱的直排大腿，但是話以及說出去了，沒辦法二人只能回香港了。
《縱橫四海》完成了製作並順利上映了，吳宇森與張家振又馬不停蹄地籌備起《辣手神探》了，在這期間又有幾家好萊塢電影公司邀請吳宇森去美國或者是想洽談購買《碟血雙雄》翻拍的版權。當然這個不是跟吳宇森談的事了，得跟電影工作室和金公主談。這些好訊息讓吳宇森很振奮，說明自己的成績，自己的風格被西方注意到了。
吳宇森是怎麼被歐美電影強國注意到的，一切要從《喋血雙雄》說起，因為這部戲標誌著吳宇森暴力美學的成熟。這一切又和張家振的推廣是分不開的，有句老話叫“好酒也怕巷子深”。在張家振在最開始的時候，他去法國戛納賣《喋血雙雄》，但是片商說他們只知道成龍楊紫瓊的武打，周潤發的槍戰，《喋血雙雄》不賣打戲，不賣槍戰，他們並不看好。
於是張家振決定從海外的口碑入手，他覺得影評人對影片會有幫助。所以張家鎮就準備了包括《喋血雙雄》在內的幾部電影工作室的電影，請一批有分量的國外影評人來觀看，看完之後請他們寫影評，結果那些影評人看了《喋血雙雄》之後，都覺得非常棒，所以在影評裡就盛讚，那時候法國有幾份讀者比較多的報紙，連續幾天每天都刊登關於《喋血雙雄》的影評。張家振就把這些報紙影印給那些片商看，片商一看這麼多影評人都說好，所以就答應試試看。
後來這部影片在戛納的展銷部分出乎意料的爆冷獲得了好評，被認為比正式的參賽片更過癮。而且法國的報刊也紛紛的去報道，說已經安排在美國和法國的一些戲院上映，因為《喋血雙雄》在戛納獲得這樣的一個稱譽，眾多來自歐美各國的電影人，紛紛對吳宇森的導演風格大加讚賞。大導演馬丁斯科塞斯當年專門寫給吳宇森一封信，信裡這麼寫的：
這些大導演的盛讚，使吳宇森在好萊塢開始聲名鵲起。好萊塢開始頻繁拋來橄欖枝，張家振就問吳宇森，是不是真的很想去拍戲片？吳宇森很認真的回答，想去！張家鎮也認為吳宇森在香港拍的題材未來是很有限的，來來去去都是殺手，黑幫這些東西，不如去好萊塢去更廣闊的空間。因為當時已經有很多人說吳宇森在重複她自己了，外面跑一趟也好。
後來《辣手神探》殺青後，吳宇森就急不可待得把香港的房子賣掉，帶上全部身家去了美國，這真有點不成功便成仁的有點悲壯的意味。但是吳宇森不會說英語卻是張家振最擔心的，雖然吳宇森在學英文，但英文水平並沒有達到能跟好萊塢工作人員自由交流的水平。另一方面吳宇森是一個不折不扣的香港導演，從來沒有參與過好萊塢的電影工業，到時候到底能不能融合，能不能掌控？
帶著這些擔憂，二人來到了好萊塢，結果卻是另一番景象了。本來之前的邀約很多，但到了美國沒下文了，好不容易有家公司的負責人很喜歡吳宇森的電影，但洽談的過程卻很繁瑣。吳宇森去萊塢三天，見了21個人，等於每天見7個。吳宇森的英文字來就差，一天見7個，簡直就要瘋了。但既然來了，那就只能破釜沉舟了！所以最終還是和環球確認了拍《終極標靶》，演員是當時還很紅的尚格雲頓。
但環球的老闆對於一個香港導演還是不太放心，中間甚至提到讓吳宇森做第二組導演，就純拍動作戲得了。這個實際上是有點侮辱了，本來談好的是做導演。最後在監製山姆雷米（後來《蜘蛛俠》的導演）拍胸脯擔保下，環球老闆才放心。《終極標靶》拍完之後，連主演尚格雲頓都有剪輯權，因為好萊塢明星通常權力很大，加上當時環球簽了他三部片約，所以尚格雲頓要求剪一個自己的版本，吳宇森當然就很不高興，但是公司又不敢得罪尚格雲頓，吳宇森也只能忍氣吞聲。
現在來看《終極標靶》剪輯很有問題，因為尚格雲頓為了突出自己，把很多其他演員的戲份都剪掉了。吳宇森也沒有掌握好剪輯風格，他覺得海外觀眾應該喜歡他的慢鏡頭，結果剪了一堆進去，所以我們去看這部電影的時候，會覺得有點氾濫。
拍《終極標靶》的時候，周潤發曾來探班，他看著現場這種拍攝，忍不住吐槽這和拍香港電影沒什麼區別嘛！但說者無心，聽者有意，吳宇森自己也覺得尷尬，後來影片上映後吳宇森也收到不少來自香港和美國的批評聲音，說吳宇森拍的是一部講英語的香港電影。吳宇森很不服氣，發誓一定要拍一部真正的西片給老外看。《終極標靶》上映後雖然沒有賠錢，但反應平平，所以張家振和吳宇森一度無戲可拍。
因為好萊塢一部戲跟下一部戲，中間跨度時間很長，要慢慢談。吳宇森又再度陷入了經濟危機，但他就是不願意回香港，因為他覺得這麼回去很沒面子。張家振這邊就有點挺不住了，想要打道回府，還是吳宇森的一再挽留。最終他們等來了《斷箭》。
話說周潤發去探班《終極標靶》的時候，張家振就勸他去好萊塢發展，但那時在香港如日中天的周潤發沒興趣。不過94年之後發生了一件事，讓周潤發態度360度大轉彎，這件事嚇得他急急忙忙離開香港，遠走好萊塢，這是一件什麼事呢？