曹雲金與郭德綱的關係不好，這個大家都知道。可曹雲金與于謙的關係怎麼樣卻有不少人都沒有什麼感覺。

當年曹雲金與郭德綱、德雲社鬧得最凶的時候，很多陳年老賬都被翻了出來，作為郭德綱的兒徒，曹雲金確實知道不少郭德綱的家事和德雲社的內幕。不過，在這種方式下爆出的訊息，真實性方面多少都有些令人懷疑。

如果把時間退回到曹雲金出走之前，那也算是德雲社早期的一個巔峰時期。外界傳言郭德綱對徒弟們都很嚴格，可是唯獨捨不得罵曹雲金。有人把這解釋為當時的曹雲金已經有了很高的人氣，在德雲社裡就像二當家的存在。

確實結合曹雲金在很多公共場合的做法，他對岳雲鵬、他對其他師弟都能看得出他的“地位”確實不同一般。

在德雲社這個平臺之上，曹雲金很快開啟了專場，不僅如此他還自己悄悄跑出去接私活。這種行為本來就是被德雲社嚴禁的，可是曹雲金當時也沒有任何悔意，反倒公然說出：“現在德雲社的一半，都得靠我撐。”

其實這麼說也不是怪曹雲金什麼，畢竟古往今來但凡有點能力的人都不願屈居人下。但凡有點才華的人性格也不是那種綿羊性格。要說曹雲金是確實有才，在郭德綱還沒有德雲社的時候，他就跟著郭德綱學說相聲，是那麼多人中才華顯露最早的徒弟之一。

而相聲界也不存在說一日為徒，一輩子都不能另立門戶的說法，要是徒弟真的有意自立門戶，攔著不讓走的師父其實也不多。

至於是不是郭德綱不讓曹雲金離開，現在誰也說不準，但從爆出來的事實來看，曹雲金走的方式真的太極端了。

2010年，他選了郭德綱生日那天，大鬧了當時很多人在場的生日宴。酒後跑到關二爺前起誓：“自己再也不回來了。”接著對著郭德綱說了一句：“我對不住您”之後，瀟灑地轉身而去。

出走德雲社的曹雲金立馬成立了“聽雲軒”，一時間靠著之前的鬧騰還有了不小的名氣。

其實發生這些事情的時候，于謙一直都在場，對於曹雲金和郭德綱的過完，他也很清楚。但以于謙的性格確實不會參合這些事情，另外也有一個事情讓于謙對曹雲金確實有了一些看法。

事情發生在曹雲金出走德雲社之前4年，當時德雲社人氣還很差，他們所有人的收入也就像普通的上班族一樣，曹雲金他在德雲社裡已經算是高的，一個月能拿3000塊工資。當時他心心念念想要買一套自己的房子，後來這事就被于謙聽到了。

于謙對於郭德綱的這個徒弟也是很看好，當下就給了他8萬，讓他去交了首付。

結果，曹金在後來的一次採訪時提起這件事情是這麼說的：

“其實我並沒有想買房子，是他硬借給我，當時的工資只有3000塊錢，害我還得月月還房貸，搞得我壓力很大。”

對於這個事情，說起來真的是很搞笑，14年前8萬就能做首付，要讓曹金不吃不喝存這筆錢怎麼也要3年時間，可他非但沒有感謝，反倒還嫌于謙給他錢，讓他每個月還要還房貸。

據了解，曹金後來把那套房子賣了，因此還賺了不少錢。這些年他的聽雲軒就是火了那段時間，可他卻一直晒車炫富，想必他的第一桶金就是賣房子來的吧。