以往，當我們談及《孤男寡女》時，通常會關注到它的一些“頭銜”：2000年度香港電影票房冠軍、劉德華與鄭秀文cp的開山之作。甚至可以通過影片，對世紀前後的都市浪漫愛情片窺測一二。

對於導演杜琪峰而言，無論是極度風格化的作者電影（如《PTU》、《神探》等），還是諸如本片及後來的《瘦身男女》等較為符合福斯審美的商業電影，都可以在其中游刃有餘。這也是為何杜琪峰及銀河映像，在近幾十年來香港電影歷史上佔據著很重要的位置。

《瘦身男女》是一部極為通俗化又充滿細節趣味的電影。從影片內容的來看，縱使它免不了商業喜劇慣用的“皆大歡喜”結局，但其中反映出的現實對於當代都市人來講，都是很有意義的。

本質上，《孤男寡女》講述的是：一個現代都市的職場女性如何處理感情、事業、家庭、同事這些瑣碎但卻無法逃避的現實問題？

愛情喜劇除了需要導演把握住那種輕鬆、浪漫、幽默、戲謔的調性外，更需要對角色具有成熟掌控力的演員去“引領”整個故事。

三度奪得金像獎影帝的劉德華，儘管對於很多人而言，更多是一位偶像與明星。事實上，劉德華幾十年來在商業片、藝術片不同型別角色的嘗試，常常因為偶像光環被忽略。

在《孤男寡女》中，劉德華塑造的張華紹（華少），仍舊是十分契合角色設定的，英俊瀟灑、事業有成、風度翩翩又不乏情趣。與此同時，他也具有“男人的弱點”，私人情感生活無常，是當代人內心空虛、疏離的體現。

而鄭秀文飾演的Kinki，其光芒絲毫不遜於劉德華。從更深的角度看，鄭秀文的《孤男寡女》、楊千嬅的《春嬌與志明》、周秀娜的《29+1》，都是反映當代都市女性精神狀態與自我價值探索的重要角色。

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電影在開頭，僅僅利用一些非常簡單、日常化的細節，便把Kinki的性格特徵與生活狀態表現得透徹清晰。

Kinki是一個從言行舉止到形象氣質上都十分典型的職業女性。她具備很強的業務素養，很現代的審美意識，但在性格上卻過於耿直天真。尤其是在情緒失控的狀態下，十分神經質，喜歡拿起手邊的紙巾和清潔具、對身邊的東西做出清潔。

略顯遺憾的是，儘管鄭秀文注重細節上的創造性，但這類神經質喜劇表演，經常在與一些“大能量”（主題嚴肅表演凝重）的“正劇表演”在競爭影后的過程中，被認為“分量不足”。至今為止，鄭秀文尚未能獲得金像獎的最佳女主角。

Kinki面臨的問題是，職業女性雖然從能力上適應了一個講究“專業精神”的當代社會，但傳統觀念與生活形態仍舊“禁錮”著她。

面對更有權力的上司，她只得坐在會議桌的後面，在上司吵得不可開交之時，一邊吸著飲料，一邊以一種頗為慵懶的語氣直切重點、hold全場。

在對待男朋友阿丹的態度上，她隱忍求全，百般遷就、態度卑微，但卻無法抑制對方移情別戀的事實。海俊傑飾演的男友阿丹，正如當代流行的Pua愛好者，通過一定的手段自我包裝，在用“溝通手段”控制相處的主動權，Kinki深受其害。

作為家裡的“大家姐”（長女），父母指望她承擔家裡的買房責任，弟弟妹妹指望通過有權有勢的姐夫改善家庭生活。

作為辦公室內的年輕女性，她單純的性格也淪為他人茶餘飯後的八卦物件與談資。

在與華少接觸過程中，Kinki發現看似油滑俗練的華少，內心也是處於極度的空虛狀態之中。華少看似霸道，對她的體貼卻無微不至。面對油膩中年的應酬交際，華少在飯桌上幫她“擋”掉了一切，甚至是紅豆沙。

與華少日漸升溫的愛情，給了她越來越多的底氣與自信。面對Pua男，她毫不手軟地抹了其一臉“印度料理”。

故事的高潮及結局，因有對劉德華昔日經典《天若有情》的直接致敬，略微脫離都市現實浪漫喜劇，帶有一點童話色彩。

資產無數、年少有為的青年企業家Roger（黃浩然飾），騎著賽車以一種白馬王子之姿闖入Kinki的生活。面對財富、背景的差距，華少顯出了自卑感。試圖破鏡重圓的前女友發現Roger的財富後都理智而去。

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為什麼Kinki放棄了嫁入豪門的機會了呢？這正是影片最關鍵的一個地方。事實上，這也是影片最具諷刺性的地方。

從古至今，都不乏企圖通過婚姻改善社會地位與物質條件的女性，現實如此。

但問題的實質在於，當美貌成為一種資本去置換更多的生存資源之時，本身即是對女性的物化。當Roger告訴Kinki結婚後可以得到多少錢，生了一個孩子又可以得到多少錢時，Kinki內心感到極度不適。父母弟妹都笑她傻，放著錢不要。

事實上，更深層的問題在於，世間並沒有“空降”的財富，一些看似致富的機會，背後都是需要付出代價的。

Kinki沒有選擇犧牲自由、喪失自我去遷就對方臉色、強行融入一個更高的階層。而是自食其力，選擇更穩步地提升自我。

很多時候，《孤男寡女》被認為是“有情人終成眷屬”的故事。事實上，影片中的劉德華、鄭秀文彼此都不是對方唯一。

電影故事的本質在於，愛情不是一種童話般的幻想與奢望，無需期許一份從天而降的愛情給人帶來改變，而是培養起獨立自信的人格，自我提升、自強自持，愛情或許會不期而至。