吳君如與大導演陳可辛攜手18年，其實，很少人知道，吳君如的前任男友是杜德偉。而這個前男友曾做過令她傷心的事情。

吳君如會議說：“男人都是覺得自己的女人帶出去要很漂亮，雖然很膚淺，但是每個男人都是這樣的。因為他（杜德偉）身材很好，他總是暗示、明示我要減肥。他明示、暗示說你該注意你的身材了……一不留神就分手了，後來我就看到他和一個超模在一起了。”

這件事對吳君如其實傷害挺大的，她可愛、睿智，卻無法和杜德偉走下去。和杜德偉分手之後，吳君如對愛情仍然很執著，卻絕不強求，非常有智慧。吳君如選擇與陳可辛同居，一直到現在已經18年了。他們育有一個女兒，但從沒有一紙婚書。吳君如卻從不擔心愛情的遺失。

吳君如凡事以事業為重：“我特別想結婚和生孩子，但是，過了那個階段還是覺得自己很想演戲，還是覺得這個不能成為了某某人的太太，這就沒了想象空間，是有點好像偶像包袱。”

吳君如不是陳太太，所以她還能塑造許多角色，甚至包括飾演男人。

陳可辛也很無奈，當他被問到為什麼不和吳君如結婚，他說：“不結婚？你怎麼第一句就問我？是她不要跟我結婚呢。她都覺得我不是陳太，我是吳君如，我是吳小姐，她是非常不願意成為一個傳統社會男人的附屬品。”

此言一出，大家才知道是吳君如主動掌控著這段關係。吳君如說：“我們十幾年相處當中，當然還是有很多高高低低，婚姻裡也有高潮低潮，但是我還是覺得我們是非常好的朋友，我們好多話題可以聊天，我們知道我們可以互補什麼。但是我覺得一段婚姻裡面，必須你要承認，我缺少什麼，你有給我什麼。我才覺得可以長久。”看來，吳君如是非常有智慧的，她並非外人眼中的傻大姐。