自從在街舞界的地位不斷上升以來，德雷克（Drake）一直與說唱界巨頭Jay-Z保持著良好的競爭關係，2009年2月，德雷克發行了他迄今為止的第三張混音帶，這張混音輯為他帶來了一波巨大的轟動效應，混音帶收錄了《Ignant》，這首歌曲是翻唱自Jay-Z的，收錄在他2007年的專輯《美國黑幫》中
德雷克被格萊美冷落2011年11月，德雷克在接受Billboard採訪時承認，在2009年格萊美頒獎典禮上，他的歌曲《Best I Ever Had》沒有獲得最佳說唱歌手獎，輸給了Jay-Z的《d.o.a》，這讓他很失落，Jay-Z知道後手寫了一張便條，祝賀德雷克的專輯《Take Care》首周的驚人銷量，“為你的成績感到驕傲”，他寫道
不久後，在德雷克2013年發行的專輯《Nothing Was The Same》中收錄的歌曲《Pound Cake》是由這兩位饒舌歌手共同合作的，在宣傳這張專輯時，德雷克告訴媒體：“Jay-Z是他非常尊敬的一位導師”
德雷克（Drake）愛慕著Jay-Z在接下來的幾年裡，這對嘻哈界的重量級人物透過音樂來傳遞彼此的兄弟情義，2018年，他們再度合作，在德雷克的第五張錄音室專輯《Scorpion》中演唱了《Talk up》，同年晚些時候，在底特律的on the Run II巡迴演出中，這兩位說唱歌手也合影留念
在接近十年的定期合作和表演舞臺之後，德雷克在2020年沒有繼續在社交媒體上表達他對Jay-Z的敬畏，在一場關於嘻哈音樂前五名說唱歌手的討論中，這位多倫多土生土長的歌手在Ins上發表了一條評論，列出了他自己最喜歡的五名說唱歌手，把已故的B.I.G排在第一名之後，德雷克把Hova排在第二，其次是幫助他開創事業的說唱歌手Lil Wayne，他還增加了一名名為年輕託尼的多倫多藝術家和Outkast的Andre 3000
今年早些時候，德雷克發行了兩首歌曲，再次向Jay-Z致敬，《Chicago Freestyle》這首歌是根據Jay-Z在2001年發行的專輯《Blueprint》中的經典嘻哈歌曲《Song Cry》改編的，在錄製mv的時候，德雷克拜訪了Jay-Z在布魯克林的家鄉，這首歌也是對Jay-Z的再次致敬，進一步表達了德雷克對Jay-Z的欽佩和尊重
德雷克的陰暗面德雷克在公眾眼中一直保持著相對清廉的名聲，但清楚他的人都知道他是一個有著如此多醜聞的人，他和克里斯·布朗發生了爭吵，2012年6月,德雷克和克里斯·布朗在酒吧打架，布朗的臉在混戰中受傷,該俱樂部因此事件遭受了嚴重的財產損失，許多裝飾玻璃和傢俱被打碎，地板也被打碎的玻璃劃傷
事件發生當晚，在酒吧工作的一名服務生聲稱，布朗遞給了德雷克一瓶香檳，而德雷克也遞迴了一瓶香檳，並附上了一張關於蕾哈娜的字條，因為當時布朗與蕾哈娜的關係反覆無常，分分合合，是德雷克在VIP區對著布朗大喊大叫開始了這出鬧劇，在警察趕到之前，布朗和德雷克都離開了現場，並否認有任何不當行為(儘管德雷克的團隊試圖把問題歸咎於別人)，兩人都沒有面臨任何指控
他後來告訴媒體，蕾哈娜實際上扮演了他，他抱怨道，“你知道她對我做了什麼嗎，我們剛在一起度過了美好的時光，然後她就消失了，這感覺太糟糕了”
他試圖搶走蕾哈娜的風頭在2016年MTV音樂錄影帶大獎頒獎典禮上，德雷克不僅公開和蕾哈娜在一起，甚至租了一塊公告牌，對她大加讚美，在頒獎典禮上，這位身著燕尾服的饒舌歌手現場表達了對蕾哈娜近乎奉承的演講，雖然蕾哈娜當時對這件事保持沉默，但後來她說當時的場景太讓人尷尬
他可能背叛了蕾哈娜2016年蕾哈娜發現德雷克發了一些曖昧簡訊給其她女性藝人，其中一名女子是達科塔·岡薩雷斯，一名Ins模特，那時他還在和蕾哈娜戀愛，德雷克與岡薩雷斯的曖昧關係讓蕾哈娜抓狂，蕾哈娜因為德雷克的出軌徹底崩潰了，沒過多久二人分手
他偽造了和詹妮弗·洛佩茲的關係就像德雷克在2016年8月的mtv音樂錄影帶大獎上搶了蕾哈娜的風頭一樣，他被指利用詹妮弗·洛佩茲在社交媒體上大肆秀恩愛，以此來讓自己更加出名
內部人士說，“這段關係是假的，德雷克此舉只是為了唱片大賣而作的秀，如果詹妮弗和德雷克真的在約會，他們應該更加保密，難道德雷克沒有意識到，前幾個月才在MTV頒獎典禮上宣佈對蕾哈娜的愛，幾個月後就開始與詹妮弗炫耀，這不是很奇怪嗎”
德雷克和蕾哈娜重新合作在2016年初他們又合作了熱門單曲《Work》，隨後釋出了一個以德雷克為主角的音樂影片，兩人重新踏上了巡演之路，在擁擠的人潮一遍又一遍地獻上了兩個人的舞臺秀
在2016年重燃激情之後，德雷克和蕾哈娜在當年10月再次宣佈分手，在蕾哈娜和德雷克分手後，這位女歌手透露她和德雷克不再有任何關係，2019年7月，德雷克出現在克里斯·布朗名為No Guidance的歌曲中
對於這種令人驚訝的合作，德雷克解釋道:“我們以前也想試著在一起創作音樂，也認為雙方都有怨恨，但是你知道，當你長大後，你會開始覺得那件事很傻，如果一直介懷，會像滾雪球一樣發展成更糟糕的局面”
德雷克和蕾哈娜分手後一直是好朋友2019年10月，蕾哈娜被拍到在德雷克的生日派對上待了幾個小時，德雷克見到她非常興奮和高興，德雷克甚至讓人把美食送到她和她的朋友們為他舉行派對的聚會中，到2020年1月，蕾哈娜和德雷克被拍到一起出席在布魯克林舉行的慈善音樂會，德雷克和蕾哈娜最近這段時間也是相處得很好