2000年馬雲憑藉驚人的口才僅憑6分鐘就說服了孫正義投資阿里，當時孫正義打算用4000萬美金來購買阿里49%的股票，而馬雲覺得這麼多錢他根本用不到，而且會讓自己喪失公司控制權，只肯接受2000萬美金，於是孫正義用2000萬美金買了阿里34%的股份。現在馬雲憑藉手中8%的阿里股票成為中國首富，那麼當初買了阿里34%的孫正義進來狀況如何呢。

憑藉這阿里最大股東的身份，孫正義以221億美元成為日本首富，（當初的2000萬是日本軟銀集團給的，而孫正義持有44%軟銀的股票)。而近年來日本軟銀集團卻大量的拋售阿里股票，原因是孫正義在國際市場上的判斷失誤使軟銀賠了不少錢，不得不將手中的阿里股份賣掉。

軟銀集團投資的uber自上市後股價就下跌，而另一個投資的公司wework卻無法上市。不僅如此孫正義的投資策略一度受到質疑，除了投資對了阿里，他所犯的錯誤似乎要更多。當年更是僅因為資金的不足而沒有投資亞馬遜。

2014年，《華爾街日報》更是以《孫正義賠了一個緬甸》為標題講述他當年虧損近60億美元。至2013年以來，軟銀一度債臺高築，雖然孫正義一度強調公司的財務狀況很正常，但美國眾多評級機構卻將其長期信用評級定位垃圾級。

孫正義曾說過：“網際網路是我的信仰，我希望專注於網際網路，做行業第一。過去30年我說過的話都實現了，未來也是。”那麼孫正義能否解決財務危機呢，讓我們拭目以待。