李澤楷以科技人包裝，但投資科技專案成績有待觀察。李澤楷曾投資騰訊，孫正義入股阿里巴巴。前者因過早沽貨而飲恨，李澤楷更形容出售所持約20％騰訊是很大教訓，不只一次感到心疼。1999年環球掀起科網熱潮，李澤楷除策劃數碼港，亦趁機對一些內地科網企業作風險投資，包括投資220萬美元（約1,716萬元）換取當時騰訊約20％股權。至2000年，騰訊仍未有盈利，馬化騰再找風險投資基金入股，但未有成功。

只有南非網際網路投資集團Naspers旗下MIH中國業務部副Quattroporte網大為願意投資騰訊，向李澤楷提出以1,260萬美元（約9,828萬元）購入其手上約20％騰訊。李澤楷出售了當時不賺錢的騰訊，獲利不足5倍（約8,000萬元）離場。Naspers於2001到2002年間，再向IDG及其他騰訊主要創始人購入股權，令其在騰訊的持股增至45.5％，成為最大股東。騰訊現市值逾3萬億元，Naspers父憑子貴。走寶的李澤楷抱憾，他於2018年底表示，時至今日（2018年10月29日），騰訊20％的股權是今日（2018年10月29日）香港電訊的100倍都不止，他笑言當時想都沒想，是一個很大的教訓，全因自己危機感太重。

日本科技投資高手孫正義與李澤楷同樣在科網股熱潮中崛起。孫正義2000年在香港插旗，買殼四線股份祥華並改名軟庫發展，投資科網專案。但好景不長，隨著科網泡沫爆破，軟庫發展的大計亦告終，祥華最後亦易手。另外，孫正義在1999年向馬雲的阿里巴巴投資2,000萬美元（約1.5億元）。軟庫此後一直未有減持阿里巴巴，即使阿里巴巴上市時，另一股東雅虎出售部分股權，軟庫都不為所動，及至2016年6月1日，軟庫為減債而減持約4％，套現79億美元（約616億港元），令其持股由32%降至28%，惟仍是阿里巴巴最大股東。

孫正義另一投資得意之作是雅虎日本。1996年4月，軟庫斥7200萬美元，與美國雅虎成立雅虎日本，軟庫當時已是大股東，持股51％。第2年，雅虎日本在JASDAQ上市；6年後，雅虎日本又在東京證券交易所上市。及至2004年，雅虎日本規模已增至市值達500億美元，又成為孫正義另一點石成金之作；而同期美國雅虎的市值只有330億美元。李澤楷其實仍有投資其他TMT（電訊、媒體、科技）公司，主要是透過旗下柏瑞（Pinebridge）持有，惟外人所知不多。在科網及電訊市場搏殺多年後，李澤楷近年轉戰金融業，雖仍以收購壯大為主軸，但卻鮮見短線沽售獲利的舉措，未知是否騰訊走寶事件而改變投資手法。