民國時期的上海灘是一個風雲莫測的地方，每天都有人在這裡發跡，也有人在這裡銷聲匿跡，而杜月笙就是在上海灘發跡的梟雄，他本來只是一個出身貧寒的小混混，在拜入黃金榮門下之後，成為了上海灘三大亨之一。

發跡之後的杜月笙因為自己讀書少，所以非常尊重讀書人，國學大師章太炎曾因為在法租界的房產問題，找杜月笙幫忙，杜月笙在收到章太炎的信後親自督辦，事後更是親自到章太炎住的地方看望這位大師，並且偷偷留下了兩千塊大洋的匯票，資助章太炎的生活。

杜月笙因為出身貧苦，所以對下層民眾也十分的關注，很多人都受過他的救濟，甚至當時上海灘還傳出了“春申門下三千客，小杜城南尺五天”這樣的說法，不少人都吹捧他就像戰國時期的春申君黃歇一樣禮賢下士，這讓杜月笙的勢力和聲望都得到了極大的提升。

在賺足了錢之後，杜月笙對於該花的錢從不吝嗇，他的原則就是賺錢不如賺一個朋友，所以很多生意場上的事，他都不會太計較得失，本著交朋友的原則經營著很多生意，之後還因為做生意結識了四大家族之一的孔家。

早年間戴笠也在上海灘混跡，他當時還沒有報考黃埔軍校，所以並不算是特別出名的人物，所以有時需要靠出千來謀生，戴笠做事很有分寸，一般在贏到幾千大洋之後就會撤退，並且銷聲匿跡一段時間，等到風聲過去再換一個地方出千。

有一次他在臺上亂了分寸想要多撈點，贏了近十萬大洋還不肯走，結果被賭場的人員抓住搜身，結果發現他將賭場的骰子偷偷調換，換成了自己帶的灌鉛的骰子，賭場的人當時就要按照規矩處置戴笠，他情急之下喊出了“王亞樵”三個字，因為他知道這家賭場的老闆就是赫赫有名的杜老闆，想要用王亞樵的名字來唬住賭場的人。

結果杜月笙當天還真在賭場樓上，賭場的人向他請示的時候，杜月笙想著就見一見，結果發現是個不認識的人，當時杜月笙本想按照規矩來，砍下戴笠一隻手，結果戴笠說出了一個讓他感覺不能開罪的人物，這個人就是王亞樵。

當時王亞樵在浙江督軍盧永祥手下任職，而戴笠透過胡宗南認識了王亞樵，三人在當時已經結拜為兄弟，王亞樵當時在上海灘已經組建了兇名赫赫的斧頭幫，但是因為沒有什麼產業所以戴笠過得依舊落魄。

杜月笙一聽王亞樵的名字，腦袋就有些大了，再加上戴笠當時的神態，並不像撒謊的樣子，所以杜月笙不僅沒有處置戴笠，還將他贏到的十萬大洋全部送給他，兩個人也因此結成了朋友。

戴笠在後來進入了黃埔軍校，成為了軍統的大老闆，經過他牽線搭橋杜月笙的生意也越做越大，成了民國時期上海灘的“不倒翁”，兩個人之間的故事曲折而又有趣，因為他們兩個的性格相似，所以對對方都是又敬又怕，都瞭解對方為人。

杜月笙在抗戰時期居住在重慶的時候，也沒少受戴笠的照顧，就連後來娶孟小冬，戴笠都從中出了一份力，免去了杜月笙的很多麻煩。