許褚是曹營的一員猛將，他和典韋是曹營中最勇猛的兩員大將，但是典韋為保護曹操，很早就戰死了，所以典韋戰死之後，許褚就是曹營第一猛將，遇到張飛、馬超、趙雲等超一流對手時，很多時候是許褚出戰。許褚也有自己害怕的大將，不過不是呂布馬超張飛和趙雲，而是這2名將。

三國演義中，呂布是大家公認的第一名將，所以三國中的不少大將，都很忌憚呂布，不敢和呂布單挑，但在濮陽之戰時，呂布自持武功高強，在曹操面前揚武揚威，不斷挑釁，這讓一旁的許褚看不下去了，他上去和呂布血戰。兩人大戰二十回合，未分勝負，許褚絲毫不懼呂布，但曹操親眼見識過呂布大戰劉關張三兄弟的場景，明白呂布之勇，所以他擔心回合一多，許褚可能有閃失，所以讓夏侯惇、典韋、夏侯淵、樂進、李典一起上去合攻呂布，這才讓呂布退走。

許褚不害怕呂布，同樣他也不忌憚馬超。潼關之戰時，馬超帶領的西涼軍十分驍勇善戰，這讓曹軍難以招架，曹操還被馬超打著割袍斷須，不是曹洪趕來救了曹操，曹操可能死於馬超之手。

馬超因為太勇猛，無法輕易擊敗，所以還讓很有雄才大略的曹操，說出了“馬兒不死，吾將死無葬身之地”的話，但是曹操忌憚馬超，許褚卻絲毫不懼馬超。潼關之戰時，許褚因為戰馬不如馬超的好，這讓他和馬超交手時，略顯吃力，所以許褚脫掉了身上的盔甲，以便減輕自身的重量和身下坐騎的壓力。同時，還可以讓自己變得更加靈活和敏捷，幫助他在戰場上擊敗馬超。

盔甲是將領的保護服，保護自身安全的，許褚敢脫掉盔甲去和馬超大戰，說明他不懼馬超，但是馬超也是一流猛將，要想擊敗他絕非易事。許褚裸衣和馬超大戰兩百多回合，未能分出勝負。

許褚和典韋同是曹魏的猛將，但是在許褚投靠曹操之前，兩人曾大打出手過。典韋率兵追擊黃巾軍何儀時，其被許褚活捉去了。典韋前去討要，許褚不給，隨後兩人爆發了大戰，戰鬥至天黑。次日典韋在曹操的命令下，透過詐敗而引誘許褚進入陷阱，將其擒獲，隨後曹操將其勸降。

典韋是一員非常勇猛的大將，但是許褚不害怕他，不但不給典韋俘虜，還和他典韋連續大戰兩次。

演義中，趙雲也是一位實力出眾的猛將，他在長坂坡之戰時，面對曹軍的數萬大軍，連續衝殺，救出了劉禪。趙雲的勇猛，震驚了曹操和曹營諸將，但即便如此，許褚並不害怕趙雲。穰山之戰時，他和趙雲交手三十回合，未分勝負，隨後許褚李典于禁合攻趙雲，也沒有將趙雲擊敗。

不過許褚雖然不害怕呂布、趙雲、馬超、典韋這4位一流猛將，但面對這2位名將時，他曾因害怕而不敢出戰。

張飛也是一員脾氣暴躁的猛將，和許褚的性格相似。張飛曾在當陽橋，帶著20騎為劉備斷後，他當著數萬曹軍的面怒吼，“燕人張翼德在此，誰敢與我決一死戰！”曹軍諸將皆懼張飛勇猛而不敢上前。許褚也在曹營陣中，但他也和曹營其他大將一樣，忌憚張飛勇猛而不敢上前和張飛死戰。

赤壁之戰時，許褚曾和張遼、徐晃圍攻張飛，還沒有擊敗張飛。漢中之戰時，許褚因為喝了酒，導致他狀態不佳，和張飛交手幾回合，就被張飛擊敗並逃走了。這之後，許褚因為曹操的去世，逐漸淡出了戰場。許褚的武功雖然和張飛在伯仲之間，但在當陽橋之戰時，他的確被張飛震懾住了。

顏良也是三國中的一位頂級名將，他在官渡之戰時，曾三回合殺了呂布帳下八健將之一的宋憲，以及一回合斬殺了呂布帳下八健將之一的魏續。宋憲和魏續，在呂布帳下和張遼、臧霸這兩位名將並列，說明他們兩人有一定的實力，顏良更輕易將兩人斬殺，說明他的武功非常強悍。

真正讓許褚忌憚顏良的是，曹營名將徐晃出戰，二十回合敗給了顏良。徐晃是曹營五子良將中的一員猛將，武功和張遼、張郃相差不大，在曹營也就僅次於典韋、許褚和夏侯惇，即便是典韋、許褚和夏侯惇，也沒有二十回合擊敗徐晃的把握，所以曹營諸將看到顏良的勇猛表現後，是皆懼，都不敢出戰顏良了，這其中就包括許褚。最後是曹操找關羽出戰，才斬殺了顏良。