張愛玲的一生都在追求特別，這和她的原生家庭及前夫有關。她的父親張志沂是李鴻章的外孫，在青少年時代喜愛讀書，用現在的說法便是妥妥的文藝青年，可在之後卻沉迷嫖賭毒，逛窯子、抽鴉片等等一個不落，整天坐吃山空，一派紈絝子弟做派。

如果張愛玲對父親有一點忤逆便會遭受一頓毒打加軟禁，因此張愛玲對這個父親是十分厭惡的，在逃出家後再也不見父親一面。她的母親黃逸梵出生於一個官宦世家，她從小便學習英文、鋼琴、油畫等，接受新式教育，是當時新女性的代表，卻也逃不脫家裡安排婚姻的命運，也釀造了她一生的悲劇。黃逸梵在結婚之後第四年終於等到了一個可以離開的機會，她的養母病逝後留下了大量遺產，黃逸梵繼承了幾箱古董，有了錢自然底氣就足了，黃逸梵於是便找藉口以給小姑子當監護人為由拋棄兒女出了國，並且還在之後毅然提出離婚。

對於母親拋棄自己出國，張愛玲半點不抱怨，甚至表示理解和欣賞。年少時期的張愛玲對母親是崇拜的，仰望的，但之後她對母親卻是十分不滿，不滿主要來自三方面：第一，張愛玲的母親一心想要把張愛玲培養成一個名媛，奈何怎麼花心思張愛玲在這方面都顯得一無所長，她的母親失望之餘說了很多刻薄話，讓張愛玲很傷心；第二，在張愛玲還在上學時，黃逸梵總是動不動就辱罵她，而張愛玲當時還不能經濟獨立，不得不忍受謾罵，這讓張愛玲曾一度想要跳樓。

第三，黃逸梵長期周遊列國，花錢如流水，而她又沒工作，只靠著繼承的古董及少量股份維持開銷，她當時交了外國男朋友本來準備去國外定居，但因女兒就留在了國內，於是時常唸叨女兒讓她十分費錢，而且十分讓張愛玲介意的是她當時為了省錢受盡了苦，而黃逸梵卻住在香港最貴的飯店，她在港大讀書時好不容易獲得了800元獎金卻被母親偷走拿去賭博。也正是母親偷她錢去賭博這件事讓張愛玲與黃逸梵之間徹底決裂。後來張愛玲因寫作出名後，便說要還母親的養育錢，她的丈夫便給了她一筆錢，張愛玲做了兩根金條給母親。

張愛玲認定母親是不喜自己的，但黃逸梵其實最牽掛的人還是張愛玲，黃逸梵十分討厭張家的所有男性，包括自己兒子，連徹底離開時都不親自告別。但她對張愛玲卻費了很多心血：花費大量錢財讓張愛玲上貴族學校、為了給生病的張愛玲請醫生不惜願意與醫生髮生關係、為了照顧張愛玲與男友分手，後來陰陽相隔等等，可惜黃逸梵用錯了方法，讓張愛玲對她只有痛恨，沒有愛。黃逸梵晚年時由於古董已經被變賣得差不多了，於是在60多歲仍在倫敦的一些小工廠做勞工，所掙的錢總是入不敷出。

後來黃逸梵病重，希望見女兒最後一面，但張愛玲不知道是沒錢還是不願意再與母親見面，拒絕了，只給她寄了100美元，黃逸梵去世後給女兒留下一個箱子，箱子裡是一些古董及張愛玲幼時的照片，可見黃逸梵對女兒其實是愛得深沉。可惜她們母女始終沒找對相處方式，釀成如此悲劇。