無論是小說、影視劇都把唐伯虎塑造成了一個風流才子的形象，又加上“唐伯虎三笑點秋香”的著名橋段，使得唐伯虎風流倜儻的形象更加深刻了。

確實呢，唐伯虎早年間確實放浪形骸，而且自己還刻了一枚“江南第一風流才子”的印章，不過有一點可以確認，唐伯虎反正這一輩子沒富裕過，史書上記載“唐伯虎生於小商之家”，也就是說他父親做點小買賣（有人說是開了一個酒館），估計最後也沒給唐伯虎留下很多錢，尤其是中年以後，日子更加窘迫。所以說有些小說裡面說唐伯虎處處留情，這大機率是假的，因為沒有錢呀，放到現在不也是這樣的嗎？

唐伯虎也是參加過科舉考試的人，他最開始考中的蘇州府的第一名，大約相當於一個市的第一，後來進入府學（古代府一級的官方教育機構）讀書，由於表現出色，後來考中了應天府的第一名，這大約就是江蘇浙江等好幾個省的第一了，這時候就是解元了，所以後世也稱唐伯虎為唐解元。第二年，唐伯虎去京城參加會試，捲入了當年科場舞弊案，明孝宗大怒，凡涉及此案者全部下大獄，唐伯虎也是一樣，他在監獄中受盡了苦，後來在與好友文徵明的心中提到過此事，唐伯虎說：

“至於天子震赫，召捕詔獄，自貫三木，吏卒如虎，舉頭抱地，涕淚橫集。而後崑山焚如，玉石皆毀；下流難處，眾惡所歸。繢絲成網羅，狼眾乃食人……海內遂以寅為不齒之士，握拳張膽，若赴仇敵。知與不知，畢指而唾，辱亦甚矣！”

人生就是這樣道路坎坷，去年還是風光滿面的唐解元，本想著來到京城，大展宏圖，一朝登科，報效國家呢，誰知竟然落得如此下場。

經過一年餘的審判，認定唐伯虎是被牽扯其中的，並未有具體罪狀，但是呢，還是去掉唐伯虎的“士”籍，發配到浙江當一名小吏，這裡插上一句話，人們總是習慣於把官和吏放在一起，其實官就是官，吏就是吏，沒有官吏一說，所謂的官，或者透過科舉途徑，或者透過下派和上調途徑，經過皇上的認可，吏部衙門的登記在冊，才可以為官，屬於正兒八經的國家公職人員，但是吏就不同了，吏就是百姓，只是在衙門裡服務，這和在大戶人家裡打工是沒什麼區別的，而且官幹好了能升遷，吏卻不同，再好也不會升遷的，只有努力的工作來得到官的賞識。所以說這對唐伯虎的打擊很大，這可不同於現在的畢業生從行政部門借調到人事部門這麼簡單，這在古代就相當於撕掉了讀書人的臉面，從此唐伯虎精神失落到谷底，再也沒有燃起過參加科舉報效國家的想法。

從獄裡出來時，都將近三十歲了，古人云“三十而立”，唐伯虎在即將立起來的時候，遭逢巨大打擊，當時人們“海內以寅為不齒之士，知與不知，皆指而唾”，第二任妻子也因這件事離他而去，這時候的唐伯虎一沒錢，二沒勢，舉目無親，十分落寞與孤寂，就在這時他認識了這一生中最重要的一個女人，也就是他的第三任妻子---沈九娘。

沈九娘是一名青樓女子，因為家庭緣故，落魄在青樓，但是賣藝不賣身，也是一個苦人兒，沈九娘長相過人，端莊文雅，琴棋書畫樣樣精通，一個很偶然的緣故，二人相識，由於身世差不多，所以沈九娘十分理解唐伯虎的心情，在唐伯虎最落魄的時候，收拾出來自己的閨房，從此拒不見客，就是為了給唐伯虎一個安靜的繪畫環境，每日靜靜地陪在唐伯虎的身邊，為唐伯虎鋪紙、磨墨，到了晚上在燈下，一人潑墨揮毫，一人紅袖添香，日子過得也很愜意，唐伯虎有了這名準賢內助，畫畫的技巧大漲，唐伯虎這段時間的美人圖得到了市面上人的瘋搶，因為這時候的美人圖大都是從沈九娘身上得到的靈感，人物豐滿，有血有肉且神采飛揚。

沈九娘見唐伯虎一直以禮相待，從來沒有把她當做青樓女子糟蹋，越來越敬重唐伯虎了，天長地久，兩個人有了感情，這時候的唐伯虎也靠著賣畫，攢下了一些錢，於是乎便把沈九娘從青樓贖了出來，二人結婚成了夫婦。

二人婚後生活相當的圓滿，一來是唐伯虎這邊靠著賣畫的營生已經能餬口了，二來是沈九娘為唐伯虎生了一個女兒叫做桃笙，為什麼取名叫桃笙呢，因為唐伯虎那時已經在桃花塢建造了一所房子，自稱為桃花庵，還自稱為“桃花仙人”，這時候的唐伯虎對桃花特別鍾情。他還有一首流傳至今的《桃花庵歌》是這樣寫的：

桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙。

桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。

酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。

半醉半醒日復日，花開花落年復年。

但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。

車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。

若將富貴比貧賤，一在平地一在天。

若將貧賤比車馬，他得驅馳我得閒。

別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。

不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。

從詩中可以看出來，這一階段唐伯虎過得還是不錯的，心情也豁達開朗，從“老死花酒間”和“鞠躬車馬前”也表明了唐伯虎的一種生活態度。

但是好景不長，唐伯虎一生中最大的危機到來了，蘇州遭了災，大雨連下數月，受災的人已經超過萬餘人，這時候誰還有閒錢賣畫呢，於是乎唐伯虎的賣畫生涯暫時告一段落，沒了收入，一家人的日子艱難了起來，大人還可以抗一抗，可是孩子呢，孩子可受不了，眼看著一家人的柴米油鹽沒有著落，沈九娘就想辦法給人家幹些零活來補貼家用，一天打好幾份工，幹好幾份零活，晚上還要在油燈下替人家縫衣服，即使這麼辛苦，沈九娘也不要唐伯虎插手，而是讓他繼續他的畫畫生涯，不要操心錢的事情，沈九娘說現在雖然沒有人買畫，但是可以先畫完存起來。

大災之後，經濟可不是一朝一夕的能恢復過來的，就這樣過了兩年，苦心支撐這個家的沈九娘因為操勞過度倒下了。

唐伯虎請來郎中問診，郎中告訴唐伯虎，說九娘恐怕時日不多了。

唐伯虎盡心盡力的伺候病入膏肓的九娘，他感覺自己虧欠九孃的太多了，一直沒有讓她過上好日子，每天為九娘按摩身體，一口一口的餵飯，順便在醫書上尋找能治九娘病得藥物。即使這麼盡心盡力的照顧，但是九娘長年累月積累下的病，最後還是油盡燈枯了。

臨終前，緊緊地攥住唐伯虎的手，流著眼淚說道：

“承你不棄，要我作你妻子，我本想盡我心力理好家務，讓你專心於詩畫，成為大家。但我無福，無壽，又無能，我快死了，我走後，希望你不要悲痛，望你以後日子善自保重。”

說完這句話，就撒手人寰了，唐伯虎嚎啕大哭，心中悲痛萬分，想起來自己最落魄時，是沈九娘給了自己精神和經濟上的支援，如今卻為這個家操勞過度死去了。

此後，唐伯虎無法專心繪畫，晚年生活十分落魄，幾乎都是靠好友支援度日的。

後來唐伯虎在去揚州的路上，突然思念起了九娘，於是寫了一首《揚州道上思念沈九娘》的詩，

相思兩地望迢迢，清淚臨門落布袍。

楊柳曉煙情緒亂，梨花暮雨夢魂銷。

雲籠楚館虛金屋，鳳入巫山奏玉簫。

明日河橋重回首，月明千里故人遙。

過了沒幾年，唐伯虎因思念成疾，也追隨沈九娘而去了。

說起我的感受，只有一句，男人不怕失敗，不怕落魄，怕的是失敗落魄後，身邊沒有一個知冷知熱的人來支援與鼓勵。

大家說呢？