孫堅初起時，不過是吳郡的一介流氓，雖然在家鄉就已經才華畢現，可由於和會稽大部分貴族不和被調離揚州，在江北擔任一些小地方官。真正的起家是跟隨朱儁討伐黃巾。孫堅雖然出身低微，往往和世家大族鬧矛盾，可是，從他討伐董卓軍的事蹟來看，他才是勤王軍的中堅力量，他表現出的忠心比任何世受皇恩的豪門望族還要豐富。

　　孫堅和袁術的結合應該說也不是偶然的。起初，孫堅“為他人作嫁衣裳”，袁術狠狠地利用了一下孫堅，竊取了他的勝利果實，不過，後來，有相當多的史料可以證明袁術和孫堅的關係還是很不錯的，倆人可以說是很合得來的，這個，我想，同袁術的“俠氣”也很有關係。總之，演義裡孫堅、袁術之間你死我活的爭鬥絕對是一派胡言！

　　從孫堅的表現看，他至少是一個在戰場上很能發揮的將軍，作戰指揮能力極為出眾，可是行事莽撞（當初和許多會稽名流鬧翻，後來殺王叡、張諮，最後“單馬行峴山”以至身死，這些都是莽夫的所為），董卓“小戇”的評語實在恰如其分。所以孫堅還算不得真正的英雄，他的長子、次子比他更符合這一標準！ 　

　　孫策，作為東吳的開山鼻祖，孫堅、孫策父子的人品與經歷是頗有幾分相似的，兩人都心高志大，敢於問津帝王之霸業：都驃悍剛烈，武藝出眾，勇與身先士卒：而且最後都是麻痺大意，死於非命，壽祚不永.

　　孫策的驍勇果敢酷似乃父，而韜略見識似乎還更勝一籌。孫堅陣亡時，孫策年僅十七，卻已顯示英雄本色了。為了繼承父志，他毅然放棄了使他父親丟掉性命的傳國玉璽，以此為代價向袁術借了三千兵馬作為自打江山的資本。那個卑劣而又愚蠢的袁術還自以為佔了大便宜，雖然這時的孫策還未褪盡好強爭勝的孩子脾氣——與太史慈的格鬥就活象兩個任性的頑童的打架，但他由於得到周瑜的幫助，注意延攬人才，善於採納妙計，在加上他本人又武藝高強，總能親冒矢石，衝殺在前，因而在江東縱橫馳騁，如入無人之境，很快就贏得了小霸王的威名，奠定了江東的基礎。

　　不幸的是，可能因為對江東的開拓太過順利了，這位少帥逐漸養成了極度惟我獨尊的壞脾氣。如在對於吉的事件上，這種脾氣得到最明顯的體現。當然這也是每一個君王的通病，只是孫策就更加突出罷了。

　　孫策的輕率比起他父親有過之而無不及。郭嘉對此早有預言“輕而無備，性急少謀，乃匹夫之勇耳，他日必死於小人之手”。果然，在厲兵秣馬、準備逐鹿中原的時候因單騎出獵而被刺客暗算。死時二十六歲。他臨終時對孫權說：“與天下爭衡，卿不如我；舉賢任能，使各盡能以保江東，我不如卿。”不單是有自知之明的鑑定，而且也是對孫權的最好評價。孫權儒子，惜哉，假若孫策不死，天下事未可知也