在赤壁之戰中，曹操有許多“錯誤”的行為，這些行為直接或間接地導致了他在赤壁的失敗。

　　建安十三年（208年）九月，曹操兵至新野，劉琮派人持漢節向曹操投降。曹操接受了劉琮的投降。他深恐劉備據有江陵的戰略物資，對以後的局勢增加不確定因素，於是乘荊州大軍完全敞開道路的有利條件，“乃釋輜重，輕軍到襄陽。”但已經晚了一步，劉備已經南撤。曹操於是命橫野將軍徐晃屯樊城，分兵佔領中廬（在今湖北襄樊）、臨沮（今湖北遠安西北）、宜城（今湖北宜城北），自己與曹純、文聘率“精騎五千急追之，一日一夜行三百餘里”，於當陽縣長坂將劉備追上。劉備抵擋不住五千騎兵的集團衝鋒，被打得大敗，全部人口、輜重都被曹操俘獲。沿漢水出擊的滿寵、徐晃在漢水邊只找到關羽留下的船隻。他們擊退了少量留守部隊，把這些船隻全都燒掉。劉備渡過沔水（即漢水）後，又遇上了在荊州內部權力鬥爭中失敗江夏太守的劉琦及其所部萬餘人。兩軍相合，東撤到夏口（今湖北武漢）。

　　曹操沒有繼續沿漢水南下追擊，而是直趨江陵，從那裡發動了對江東的進攻。

　　司馬光受《後漢書》的影響，在《資治通鑑》中假定曹操在十月出兵赤壁，按《武帝記》，這並不準確。《武帝記》的記載十分明確：“十二月，孫權為備攻合肥。公自江陵徵備。”

　　曹操進至江陵後，做了三件事：安民、獎功、與劉璋談判。這三件事，哪件也不輕鬆。這麼些事，只用一個月的時間是絕辦不完的。尤其是劉璋遠隔千里，使臣往來一次耗時不少，曹操竟然能迫其“受徵役，遣兵給軍”，絕非易事，一個月內斷不能完成。

　　《三國志》卷31《劉璋傳》記載了這次談判的經過：“璋聞曹公徵荊州，已定漢中，遣河內陰溥致敬於曹公。加璋振威將軍，……璋復遣別駕從事蜀郡張肅送叟兵三百人並雜御物於曹公，曹公拜肅為廣漢太守。璋復遣別駕張松詣曹公，曹公時已定荊州，走先主，不復存錄松，松以此怨。會曹公軍不利於赤壁，兼以疫死。松還，疵毀曹公，勸璋自絕。”這裡的“張肅”，可能就是《三國志·呂蒙傳》裡提到的“襲肅”，他在“江陵保衛戰”中投降了孫權。劉璋得知“曹公徵荊州，已定漢中”肯定在九月以後，他先派出陰溥找曹操談，曹操決定表薦劉璋兄弟為將軍；陰溥返回；劉璋派張肅領300名士兵送一大堆禮物到軍中。在得知張肅受封后，又派出張松。這以後才發生赤壁之戰。張松到荊州時，赤壁之戰已經基本結束。赤壁之戰必定是速決戰。此外，吳軍方面的將領黃蓋也判斷說：“寇眾我寡，難以持久。”雙方在赤壁對峙兩個月以上是不可能的。因此，曹操從江陵進兵當是在十二月，而不可能是十月；整個戰事持續了不到一個月，甚至有可能只有幾天。

　　一般認為，軍中發生瘟疫是曹操失敗的原因之一。如果從起兵到戰事結束，整個過程只持續了一個月左右，那麼在起兵時，曹操軍中應該已經流行瘟疫了(儘管我們現在不知道它是哪種傳染病，但任何一種傳染病都不可能在毫無徵兆的情況下，在一個月內大規模流行到使一支一二十萬人的軍隊失去戰鬥力的程度)。在有士兵染病的情況下(儘管流行的程度可能還未達到影響軍隊戰鬥力的程度)還堅持出兵，曹操是不是“有病”？

　　兩三個月都等了，曹操再等等又有何妨？我不相信孫權會直接進逼到江陵城下與曹操決戰。即便真的發生了這樣的事，在江陵作戰顯然有利於曹操。曹操連這一點也想不到？