民國時期的上海可謂是亞洲最為繁榮的一個城市了，還有著東方巴黎的稱號，而且那個時候的上海灘還是強人特別多的，但是如果要說那個時候的上海灘的老大，就要數杜月笙了。杜月笙是一個一點背景都沒有的人，但是他卻能夠從一位小混混成長為上海灘的老大，肯定是有點東西的，他最大的本事就是會做人。杜月笙的童年是特別的悽慘，他的父母都去世很早。他在14歲的時候是拜青幫的陳世昌為老頭子，而這也是成為了他人生的一個轉折點，也正是因為在陳世昌的幫助下，他才能夠加入到那個時候的青幫傷害龍頭的黃金榮公館，而且還深得黃金榮的信任。

杜月笙的一生雖然殺了不少的人，但是也幫助了很多的人，杜月笙自己就是貧民出身，所以知道底層人生活的不易，所以杜月笙經常去救助一些貧窮百姓，而且在租界不給他們發工資時，杜月笙是自己掏腰包給那些人發工資。杜月笙之所以能成為上海灘的老大，還有一個重要原因就是杜月笙絕不做漢奸，是一個很愛國的人，也在抗日戰爭時奉獻了自己的力量。杜月笙曾長期擔任紅十字會的副會長，做了非常多的慈善事業，而在抗戰時，杜月笙是利用自己的關係弄到了很多的物資，並且捐給前線的戰爭。而全面抗戰爆發以後，杜月笙也是拒絕日本人的拉攏，去了重慶。而抗戰勝利後，杜月笙是回到了上海，但是上海灘卻不是他以前熟悉的景象了，而屬於他的時代也已經結束。

當時的杜月笙當時的部下和好朋友都已經逐漸的失去了勢力，所以杜月笙也是孤掌難鳴，而當時的街頭甚至還出現了 “打倒惡勢力!”“打倒杜月笙!”的標語，所以杜月笙知道要離開上海了。到了1949年，杜月笙是到了香港。但是到了香港後的杜月笙的身體狀況是大不如前，或許是前後的落差太大吧，所以杜月笙是一病不起，被哮喘是折磨的不輕，儘管當時杜月笙是找到了許多有名的醫生，但是都無濟於事。而這個時候的杜月笙也是突然對這些易學和玄學這些抽象的東西感起興趣來，杜月笙還經常對家人說到： “玄之又玄，眾妙之門”。其實杜月笙在以前還是一個小門徒的時候，有一位老道士是給杜月笙謀面，當時說杜月笙 “富貴不可言啊”。而當時的杜月笙並沒有在意，但沒想到後來真成了上海灘的老大，所以杜月笙開始相信這個也是給自己一些心理安慰吧。不過杜月笙的身體是越來越差，一點也沒有好轉的跡象，而這時候的杜月笙是想找人給自己算一下自己還有多少的歲月。

杜月笙是找到了一個 “六月息館主”的老道士，聽說此人非常的神，有著臥龍之稱。而杜月笙則是把自己的生辰八字寫了下來，寄給了這個道士，但是並沒有署名。而這個老道士也不知道此人就是杜月笙，還以為就是一個普通人，所以就如實的下了出來，老道士回覆了14個字： “六十四歲在辛卯，天剋地衝難度過”。而當時的那年就是辛卯兔年，而杜月笙的虛歲也是64歲，所以意思就是杜月笙活不過64了。而杜月笙在看到這個訊息以後，就像是壓倒駱駝的最後一根稻草，非常的絕望，當場癱瘓在地，從此一病不起。而到了夏天，杜月笙也是開始佈置的自己的遺囑，而多次告訴家人自己沒有活下去的慾望了。而1951年的8月16日，杜月笙結束了自己的生命，享年63歲。

而杜月笙的兒子曾回憶說，儘管父親病重，但父親還是很樂觀的，心態很積極，但是老道士的那一封信徹底的打擊了父親的信心，失去了求生的慾望。