三個字：不好說。孫策要襲擊許昌，首先需拿下廣陵的陳登。此前攻匡奇十萬初用兵，陳元龍花式教做人，可見這是塊難啃的骨頭。但論起決機於兩軍陣前，孫策畢竟不是乃弟這樣的奇才，強弱懸殊，恐怕陳登夠嗆。

一旦拿下陳登，北上之路便通暢許多。李通之流表面上忠貞不二，暗地裡一樣首鼠兩端：

魏略曰：太祖北拒袁紹，時遠近無不私遺箋記，通意於紹者。儼與領陽安太守李通同治，通亦欲遣使。

捎帶袁紹南下，豫州早就鬧成了一鍋粥，如果孫策大軍突至，恐怕很難組織起有效的抵抗：

時袁紹舉兵南侵，遣使招誘豫州諸郡，諸郡多受其命。

此時臧霸兵在青州，各類地頭蛇或騎牆觀望，或順風通袁，所謂四方瓦解，曹軍內線作戰都鬧起了糧荒。

曹操率兵在官渡苦苦支撐，對付袁紹已然東支西絀，連劉備在汝南斬蔡陽鬧大新聞都無法顧及，若果然孫策大軍來襲，只怕是要大事休矣。

因此，孫策要襲許昌有相當的勝算，但這一勝算的大前提便在於袁曹勝負未分。

試想，如果孫策被陳登絆住，即便拿下廣陵，而官渡勝負已分，自然是妙算成虛話。即便順利北上，襲擊曹操後方，按官渡之戰的態勢，極可能造成曹軍恐慌，全軍崩潰，末了替袁紹做嫁衣。以江東實力，面對併吞中原的完全體袁紹，只怕也有點凶多吉少，無非建安十三年的曹操勢力提前登場罷了。在這種局勢下，孫策舉江東淮南之力搞不搞得掂，捎帶與劉表的合縱連橫，還有內部的整合，那就是另一個話題了。

總之，此計可行，但一個掌握不好就成了替袁紹送溫暖。北方統一是大勢，無非姓曹還是姓袁，以一隅之力對抗完整體北方，怎麼算都有些力有不逮。反過來一看，孫策一掛，江東關門整合內部，捎帶袁曹血戰七年，北方實力大損，這倒未必就是筆賠本買賣。