前面提到Puma與Adidas的決裂因為二戰，高檔男裝品牌HUGO BOSS跟二戰的關係更加緊密。1924年，39歲的裁縫Hugo Boss以自己的名字創辦了一個小型的家庭縫紉作坊，製作襯衣、雨衣、工作服等用品，20年代末世界性的經濟危機的衝擊下，Hugo Boss的作坊也沒幸免。

1931年，Hugo Boss加入納粹，開始為納粹黨衝鋒隊（SA），黨衛隊（SS）和希特勒青年團（HJ）生產製服。Hugo Boss 製作的制服不是批量生產，而是由裁縫為軍人逐一量體定做，因此每一件制服都合體貼身，絕不會鬆鬆垮垮，因此快速得到了納粹的青睞。

隨著納粹黨的規模逐漸壯大，Hugo Boss手上的訂單也越來越多，他與納粹的關係也越來越緊密，他加入了“德意志勞工陣線”、“帝國保護協會”以及“國家社會主義人民福利社”等多個納粹組織。至1941年，短短9年中Hugo Boss的盈利增長了80倍。

Hugo Boss還出版了一本HUGO BOSS在戰爭中所起作用的書：《HUGO BOSS 1921-1945 —— 魏瑪共和國和第三帝國時期的製衣廠》，其中記錄了Hugo Boss綁架婦女、兒童，並起用波蘭、法國戰俘製作服裝以及各種壓榨工人的事實。這些也成為戰後審判時的證據，最終Hugo Boss被剝奪政治權利，取消公司職務，並罰以重金，2年後，Hugo Boss去世，他的女婿接手了HUGO BOSS，開始發展服裝訂製業務，逐漸發展成集服裝、配飾為一體的歐洲頂級奢侈品牌。