越王勾踐自吳歸越，臥薪嚐膽，誓滅吳國。鄭旦與西施同被選為進獻吳國的八個美人中的一員，在越教授以禮儀，習以歌舞，用以迷惑吳王夫差。鄭旦精通舞技，容貌堪比西施，與西施有"浣紗雙姝"之稱。

約在公元前490年，鄭旦與西施一同被越王勾踐選中，教以禮儀，習以歌舞，獻吳王為妃，以迷惑吳王夫差，離間其君臣關係。她們臨危受命，忍辱負重，以身許國，扮演了使者和間諜的角色。公元前473年，越國軍隊攻佔了吳國都城姑蘇，滅掉了吳國。這在一定程度上，與西施和鄭旦的犧牲奉獻是分不開的。鄭旦和西施有著相同的生活環境，接受了相同的教育，但她們的性格卻有所不同。鄭旦好劍，性格十分剛烈，而西施則比較溫婉，看上去更加楚楚可憐。吳王夫差可能是更喜歡西施這樣的女子，所以他漸漸獨寵西施，而對鄭旦愈發冷落了。在淒涼的吳宮當中，鄭旦“鬱郁不得志，經年而死，夫差哀之，葬於黃茅山”。勾踐滅吳後，西施入選“四大美女”當中，但鄭旦默默無聞，不為人知，令人唏噓不已。西施是廣為人知的“古代四大美女之首”，而鄭旦呢，倒是默默無聞，不為人知。現今浙江諸暨鸕鷀灣村仍以鄭姓為主，村北臨江建有"鄭旦亭"，以紀念這位愛國女子。

據說鄭旦和西施隔江相望，平時很少見面。鄭旦平時聽老人們講西施長得如何如何美，心裡就暗自琢磨：自己已經長得很美了，這西施如此受人誇獎，說不定長得比自己還美，何不抽空去看看她，比比看到底誰美。

鄭旦和西施比美的結果人們無從知道，只是傳說中，那天，姐妹兩個手拉手來到村外的四眼井前，坐在井臺上一邊說話，一邊照影。只見水中兩對明眸，4只鳳眼，含笑顧盼，相映生輝，把黑洞洞的井底都照亮了。

從這個故事中，我們可以看出，鄭旦的美貌與西施不相上下。

史書記載，吳王夫差見西施、鄭旦大悅，收西施於姑蘇臺，收鄭旦於吳宮。後鄭旦"鬱郁不得志，經年而死，夫差哀之，葬於黃茅山"，史官稱，鄭旦之死，乃"妒西施之寵"。臺灣柏楊先生在他的《皇后之死》一書中這樣寫道：兩位美女沒有辜負她們所受的長期嚴格訓練，進宮後不久，就把吳王宮的其他得寵的漂亮嬪妃，統統擠掉;在吳夫差先生的眼裡，卻有了差異，大概西施女士的性格正適合他的胃口，他就也特別寵愛西施。相形之下，鄭旦女士就感覺到寂寞，美麗的女孩子最悲痛的是受到冷落，過了一年，她竟憂鬱而終。吳夫差先生難過了一陣，把她安葬在黃茅山，立廟祭祀。嗚呼，鄭旦女士這種下場，使人疑問叢生，可能兩位同是越國的美女發生內鬥。然而，無論如何，西施女士名傳千古，而鄭旦女士卻與草木同朽，默默無聞……然而，距鄭旦女士之死，已兩千四百年矣，僅此一見，又流傳不廣，哀哉。