“長三”原本是指牌面為兩排三點的骨牌。因為老規矩招長三需要侑酒三元、夜度三元，後來雖然規矩早就變了，稱呼卻是沿用了下來。在整個民國時期，長三的地位居於娼妓之最，與書寓相仿。

長三也能唱歌曲，但是節目花樣不如書寓繁多。她們大多數服飾豪華，擅長宴席賭局的應酬，周旋於富商達貴之間。在以前計程車還不流行的時候，長三妓女出堂時，一般都會搭乘馬車，或者乘坐“肩車”，就是由堂子裡的僕役扛在肩頭將長三送去，也等於是給妓院的生意做了活廣告。

長沙一般很年輕，許多姑娘進入長三妓院的時候還是孩子，是老鴇買來當“養女”的。上等的妓院一般是不收過了青春期的女子，因為一來人大了不好調教，二來在她身上花費不少能幹的年頭卻不多，不划算。不同於普通的妓女，要結識長三，不靠她的一位常客介紹是很難的。

雖然長三日日接待應酬，但是一般卻不能指望她與客人輕易地發生關係。想要與長三春風一度的人需要煞費苦心，並且在妓院與老鴇那裡好好地費點銀子才可以。換句話說，這其中就需要大筆金錢的投入，有的人為此“一擲千金”也毫不奇怪。

但是與書寓不同的是，長三是不排斥與避諱與客人發生關係的，在民國時期，她們常常與客人同住旅館開房過夜。長三妓院一直維持到了40年代，成為上海生活一大特色。值得注意的是，到了20世紀20年代，書寓群體已經完全融入了長三等級。大多數情況下，在20年代以後，書寓一詞指的是長三妓女，長三也接過了“先生”的尊稱。