從《三國志》的記載可以看出，曹操起兵反董卓的時候夏侯惇就已經跟隨左右了，先後出任軍司馬、折衝校尉和東郡太守（192年劉岱死後曹操入主兗州，夏侯惇應該就是在此時接任東郡太守），呂布趁曹操東征徐州陶謙之時突襲兗州，留守兗州負責軍事的夏侯惇被劫持為人質，後來又敗給高順被射瞎了眼睛，202年的博望坡之戰再次敗給了劉備，由此可見夏侯惇的戰績並不怎麼好看，甚至有常敗將軍和肉票將軍之稱，不過有點奇怪的是史料中不少人對夏侯惇的評價卻相當之高：

魏文帝曹丕：（惇）大魏元功之臣功勳優著。

晉武帝馬炎：惇，魏之元功，勳書竹帛。

段默：伏波與先帝有定天下之功。

段默是魏明帝時期的長水校尉，夏侯惇之子夏侯楙被構陷下獄，魏明帝欲殺之，段默說夏侯惇有定天下之大功，要魏明帝三思。

夏侯惇的這些功勞肯定不是屯田和牧守地方之功，只能是戰功赫赫的軍功，從《三國志》可以看出夏侯惇的戰功算不上有多顯赫，既然如此那為何曹丕、司馬炎、段默等人卻都對他推崇有加？夏侯惇到底是常敗將軍，還是功勳卓著的一代名將？他的戰功又從何而來？不妨大膽推測一下：

從189年討伐董卓到196年漢獻帝遷都許都這幾年時間之內，曹操和袁紹的關係相當好，兩人處於蜜月期，當時有兩個較為鬆散的軍事聯盟，一方是袁紹、曹操、劉表、張繡等人，另外一方是袁術、公孫瓚、陶謙、孫堅等人，其中關係最為密切的就是袁紹和曹操，兩人時不時會派麾下大將支援對方，比如曹操東征徐州陶謙，袁紹就派出大將朱靈率軍馳援；再比如呂布席捲兗州，濮陽之戰曹操作戰不利一度想北上依附於袁紹等等，當時袁紹正處於統一河北的關鍵時刻，所以曹操也極有可能會派出麾下大將前去幫袁紹的忙，而這個幫忙的人正是夏侯惇，換而言之，夏侯惇或許就是在協助袁紹平定河北的過程立下了赫赫戰功。

除了這個猜測之外，還有一個佐證似乎也能說明一二：

大概在194年濮陽之戰後到196年漢獻帝遷都許都之前，夏侯惇出任過領陳留和濟陰太守，同時還當上了建武將軍、並有了高安鄉侯的爵位，這個相當不簡單，值得一說。

建武將軍是個雜號將軍，這在當時可沒幾個人能擁有，就連曹操自己在討董的時候也才是代理奮武將軍，196年漢獻帝東歸到洛陽，曹操前去迎駕一開始也只是被封為同樣是雜號的建德將軍，至於爵位，曹操也同樣是在196年迎漢獻帝的時候才被封為費亭侯，而且費亭侯只是亭侯，級別還不如夏侯惇的高安鄉侯（鄉侯比亭侯高一級）。

說實話以前看到這裡就覺得很奇怪，為何夏侯惇在漢獻帝遷都之前就有這麼高的地位？官職和爵位甚至比曹操還要高，可以說這是一個令人困惑的歷史疑團，現在看來夏侯惇的建武將軍和高安鄉侯的爵位絕不是曹操給的，因為以曹操當時的身份和地位還給不了，就算他先斬後奏上表朝廷也不會給夏侯惇如此之高的官職和爵位，所以只能是地位在他之上的袁紹表奏朝廷封給夏侯惇的，因為袁紹早在討伐董卓的時候就已經自號車騎將軍了，由他上表朝廷就合理多了。

袁紹好端端的為何要給夏侯惇高官厚爵呢？很簡單，曹操派出夏侯惇幫了他的大忙，可以大膽推測在袁紹平定河北的過程中，夏侯惇立下了相當大的軍功，否則袁紹不可能會這麼厚待夏侯惇，這也是曹丕和司馬炎推崇夏侯惇軍功的原因所在。

至於《三國志》為何沒提夏侯惇的這些經歷不得而知，但夏侯惇即使算不上戰功赫赫的一代名將，卻也絕非常敗將軍。