百里奚在家中，不曾遠走，不知這世界有多大，更不知道如何把自己推銷出去，讓那些大人物看到自己的才能。不過，他還是很有福氣的。直到有一天，他認識了杜氏，杜氏和百里奚一見鍾情，最後他們相愛了，杜氏成為了他的妻子。

杜氏非常欣賞他的丈夫百里奚的才幹，不過，百里奚雖然知識面很廣。但是他有個致命的缺點，就是他的經歷太少，對於當今世界的實力情況瞭解得不夠深入，可以說實在就是一個書呆子。

杜氏是個很賢惠，很聰明的妻子，經常鼓動他的丈夫百里奚多去外面走走，見見世面，讓人們多認識認識他。終於，在杜氏的說服下，百里奚終於啟程，遊覽山川，實地考察各個國家，途徑宋國，齊國等華夏的諸侯國。

透過和當地人的交流，討論。和各個國家的讀書人，文化人交流，抒發情感與自己的見解。百里奚的名聲越來越大，人人都在傳頌著他的才能。虞國終於聘用了百里奚，不過虞國的國君並不是個賢明的君主，雖然招攬了百里奚，和其他的賢臣。但是都沒有受到重用，行事還是以自己的主觀看法為準，對大臣們的進言獻策，視若無睹。

最為致命的還是虞國的國君很貪財，容易被人迷惑。這事還要從公元前655年說起，在這之前，晉國故意在虢國的附近製造衝突與矛盾，虢國奮起反抗。晉國直接提前晉國要討伐虢（guo）國，不過虢國旁邊有個虞國。晉國要進攻虢國，必須經過虞國，於是提前向虞國送了些禮，虞國國君收了禮，不好意思阻擋晉國的軍隊，使得虞國直接被晉國滅了。

虞國大臣們進言國君，不要相信晉國的借道攻虢國，虢國和虞國相鄰，虢國被滅，下個就是他們虞國。百里奚當時也想勸說國君，不過他不受重用，說了也不會被採納。昏庸的虞國國君怎麼能聽得進去？他只相信他自己，賢良的大臣們只是他用來顯示自己是個名主。

後來的事，也被忠臣們說對了，晉國滅了虢國後，直接返回的時候順路滅了虞國。一國被滅，相應的虞國的大臣宮女妃子也都成為了晉國的奴隸，百里奚也逃脫不了成為晉國奴隸的命運。

由於百里奚之前走遍華夏，交友甚廣，文人界也都流傳著百里奚是個有才幹的人。晉國就有大臣，把百里奚推薦給晉國君主，說他是個人才。晉獻公聽聞後，隨即就派人去請百里奚，來晉國做官，結果硬氣的百里奚不同意，直接拒絕了晉獻公。

就在這個時候，秦穆公派人去晉國，想要透過聯姻的方式，和晉國綁在一起，畢竟和晉國這個大國作對沒有好果子吃。晉獻公剛打了勝仗，內心愉悅，也就答應了秦穆公的求親。隨即就把自己的女兒，也就是伯姬許配給了秦穆公，晉獻公當時要安排陪嫁品，剛好百里奚不同意輔佐他，氣的他直接把百里奚弄成陪嫁品，送給了秦國。

在送親的路上，百里奚不忍受辱，無時無刻都在想著逃跑，眾人休息他就醒著，眾人醒著他就睡著，分散關押他的兵士的注意力。等到了機會，百里奚馬上逃跑溜之大吉。不過，百里奚命運可真是坎坷，一路翻山越嶺，跋山涉水來到了宛城，也就是楚國的地界。被那裡的兵士發現，直接判定為敵國的奸細，關押到了監獄裡，苦受牢獄之災。

秦穆公娶了伯姬，內心很是高興，看著身邊的美人，和隨行的陪嫁品，激動地溢於言表。不過手下清點隨行品的時候，和單子對不上，有個百里奚沒有。不過秦穆公倒也沒在意這個奴隸，也不再理會，跑了就跑了。可是百里奚秦穆公不知道，他的大臣們知道，大臣們紛紛進言百里奚是個人才，只是虞國不重用他。

秦穆公的野心很大，他當然明白人才對於擴張帝國的重要性，當他聽聞百里奚現在在楚國牢房關押著。隨即要派人要花重金，贖回百里奚。這事剛一說出，就遭到了個別大臣的反對，他們認為如果花重金贖百里奚，楚國必將重視起百里奚，楚王可能不會讓我們得到他。

秦穆公想著這些大臣說的確實有也道理，他需要慎重點，隨即便派了一個大臣前去，沒有帶過多的財寶，低調行事，只帶了五張羊皮去換百里奚，說明百里奚是晉國給他們國君秦穆公的嫁妝，只不過逃跑了。楚國大臣看著百里奚這個奴隸，秦國並不是很重視，只是隨意地用五張羊皮來換，又礙於秦國晉國的面子，只能答應放了百里奚。

大臣帶著百里奚就走了，百里奚一路上還是被關押著，一臉窮酸相，不過到了秦國，剛下車，就被穿上了華麗的衣服，秦穆公派了專人去迎接百里奚，百里奚從未有過如此禮遇，對秦穆公很是感激。秦穆公邀請百里奚在朝中圍觀，百里奚感到秦穆公的真誠，答應了他。並且，之後還專門封百里奚為五羖（gu）大夫。