公元前484年，吳王夫差聽信讒言賜死了帶領吳國走向霸主的伍子胥。

伍子胥死前仰天長嘆說：“唉！奸臣伯嚭作亂，大王反而殺我。我使你的父親稱霸諸侯。在你還未被立為太子的時候，幾位公子都爭立為太子，我與先王冒死力爭，你差點不能被立為太子。你被立為太子後，想將吳國分一半給我，但我並不敢有這種奢望。可是如今你竟聽信奸佞小人的讒言而殺害長輩。”

伍子胥在憤恨之餘，留下遺言，要家人於他死後把他的眼睛挖出，掛在東城門上，親眼看著越國軍隊滅掉吳國。吳王夫差極怒，五月初五把伍子胥的屍首拋棄於錢塘江中，吳人哀憐他，為其在江上立祠，命名為胥山。後來吳國果然被越王勾踐所滅，夫差羞於在陰間見到伍子胥，用白布矇住雙眼後才舉劍自盡。

公元前482年（夫差十四年）春，吳王北上與諸侯盟會於黃池，想稱霸中原保全周室。六月丙子，越王勾踐伐吳。乙酉，越兵五千人與吳兵交戰。丙戌，俘獲吳國太子友。丁亥，越軍進入吳國。吳人向夫差報告失敗的訊息，吳王害怕有人洩露訊息，讓會盟的諸侯聽到這個訊息，於是怒斬七人於帳前。

七月辛丑，吳王與晉定公爭奪誰執牛耳。那時候盟誓是殺牛，用牛血抹在嘴唇上，第一個歃血的人要抓起牛耳朵來取血。慢慢地，執牛耳就引申為當老大。

吳王說：“在周室宗族中我的祖先排行最大。”因為吳國的創始人吳太伯是武王姬發的父親姬昌的爺爺的大兒子。晉定公說：“在姬姓諸國中只有我晉國當過霸主。”兩國爭持不下。

晉國大夫趙鞅發怒，要攻吳王，這才讓晉定公當了盟主。吳王盟會已畢，與晉定公分手，想伐宋國。太宰嚭說：“你能打敗宋國，但你不能留下來佔有它。”於是領兵歸國。吳國沒有了太子，國內空虛，吳王在外很久，士卒疲憊，於是就派使者帶上厚禮與越國媾和。

公元前478年，越國更加強大。越王勾踐率兵伐吳，大敗吳兵於笠澤。楚國趁機滅了陳國。

公元前476年，越王勾踐再次伐吳。前475年越兵圍困吳國。前473年越國打敗吳國。越王勾踐想把吳王夫差流放甬東，給他百戶人家，讓他住在那裡。夫差說：“我老了，不能再侍奉越王。我後悔不聽子胥之言，讓自己陷到這個地步。”於是自殺而死。越王滅掉吳國，殺死了太宰伯嚭，因為他不忠於主上，然後引兵歸國。