在二戰珍珠港事件之前，作為日不落的大英帝國是從不把日本放在眼裡的，直到日軍出其不意的進攻新加坡，將捍衛馬拉西亞和新加坡的英國將軍亞瑟.波西弗逐出以後，才意識到日本的威脅。

太平洋和印度洋的分界線是馬來半島，而新加坡則稱為“遠東直布羅陀”，它更是扼守著印度洋與太平洋之間航運要道馬六甲海峽的出入口，這也是妨礙日軍奪取荷屬東印度石油的天然屏障。雖然英國已經在新加坡經營多年，樟宜海軍基地規模不凡；但在二戰開戰以後，英國已經無力顧及這塊屬地，在新加坡的部署已經降到了最低點。

到了1941年的下半年，希特勒率領的德軍開始進攻蘇聯，這使英國本土壓力倏然減少，可是日本意圖南下太平洋則日益明顯。到了8月份，在大西洋憲章會議上英國首相丘吉爾決定在遠東承擔更多的義務，他向美國總統羅斯福保證將派出一支令人生畏的特混艦隊前往新加坡，用以防止日本海軍的挑釁活動。接著丘吉爾不顧英國海軍部的堅決反對，派出了“威爾士”號戰列艦、“無敵”號航母、“卻敵”號戰列艦等戰艦奔赴遠東，用以警告日本不要在南太平洋輕舉妄動。此時，日本軍部的目標卻是盛產石油資源的荷屬東印度群島，並且突然發起的襲擊珍珠港事件也是此目的的戰略支援。

1941年12月8日凌晨1時45分，日本軍隊首先在馬來半島的中路，也就是哥打巴魯登陸成功。此時在4500海里以外，突襲美國珍珠港的日本機群正在準備起飛。而就在2小時之後，日軍的第一支登陸部隊擊退了駐守在哥打巴魯的守軍，並且控制了馬來半島的第一個灘頭堡；此時美軍珍珠港的日軍突襲機群也飛臨到美太平洋艦隊上空發動轟炸。其後，日本軍隊在松卡和北大年登陸成功，並且快速搶佔了附近的機場。直到天明之後，日軍的飛機對英屬馬來半島的機場和新加坡航空的基地進行了多次瘋狂的空襲，使英軍的戰機損失殆盡，無法抵抗，而此稱為“馬來戰役”。

同時，日本陸軍將領山下奉文率領的第5師團和第18師團登陸馬來半島之後，迅速向西南穿插，之後部隊沿西海岸快速向南推進。而日軍的牽制分隊則從哥打巴魯登陸成功，沿著東海岸南下。這兩支日本軍隊在輕型坦克和日軍空軍的支援下不斷南下，並且多數日本軍隊則備有腳踏車騎行。

到了12月19日，日本軍隊的西路部隊佔領了馬來半島的檳榔嶼英空軍基地，同時解除了英聯邦軍隊從印度和緬甸兩個方向對英屬馬來守軍進行空中支援的可能性。

同時，日本空軍在英軍的機場上加註燃料往英軍陣地上投擲炸彈，造成了英軍部隊大部分的傷亡。而日本的步兵軍隊則是騎著腳踏車追趕快速撤退的英聯軍，這些步兵兩人一組、三人一排，有說有笑，彷彿就像是去看橄欖球賽。其中，馬來半島灼熱的公路路面使日軍的腳踏車很快地爆胎，所以日軍士兵乾脆直接將腳踏車的輪胎剝去，只用鋼圈騎行。這麼嘩啦啦數千輛腳踏車發出的響聲真的猶如是一群坦克開進的聲音，把英軍嚇得掉頭就跑。

1942年2月8日清晨，日軍的炮兵和航空兵對新加坡的火炮陣地，機場等設施進行猛烈地炮擊；隨後近衛師團在新加坡東北的開闊地帶佯裝登陸，用以牽制守衛在東北部的英軍第18師不能向其他出調動。日軍登陸之後，即著手建立登陸場，隨著近衛師團向西轉移，並在登陸場登陸；日軍的三個精銳師團並肩向南推進。

等到2月14日以後，日本軍隊先後佔領馬來半島的提馬高地、因保丁水庫和加蘭機場等重要軍事要地，並對新加坡城區進行了三面包圍。也就是第二天2月15日，日本軍隊發起登陸攻勢一週之後，英國將軍帕西瓦爾在新加坡簽訂了無條件投降書。於是，新加坡這座“東方第一堅城”就落入日軍之手。