在羅馬征服南義大利的過程中，面對皮洛斯率領的希臘援軍，有過兩次慘重的失敗。然而，面對失敗羅馬人沒有草率和談，而是重新徵召更多的軍團參加戰爭，依靠消耗戰硬抗。最終，在皮洛斯犯下雙線作戰的錯誤後，徹底擊敗了他，佔領了南義大利。
南部義大利的希臘城邦羅馬自公元前509年開始到公元前3世紀，一直在逐步對外擴張。在這段時期內，地中海文明的代表希臘文化，開始向地中海其他地區傳播。伴隨著希臘文化的傳播，希臘人也隨之而來，在地中海各地區建立了眾多城邦。而離希臘不遠的南義大利沿海很早便進入了希臘人的視野，在義大利地區建立了希臘人的殖民地。
然而，“人無千日好，花無百日紅”，隨著希臘本土的衰落，南義大利地區的希臘城邦在公元前4世紀時，實力已經大不如前。除了當時的經濟中心塔林敦還能勉強維持外，其他城市無力抵擋義大利土著的攻擊。
當羅馬人征服中義大利後，開始和南方的各希臘城邦接觸。此地發達的經濟和先進的文化讓羅馬人對這個地區非常垂涎。一直在尋找機會進入南義大利，當希臘城邦圖裡伊在公元前282年無力抵抗對手而向羅馬求援時，羅馬人非常爽快地出兵了。在擊潰盧卡尼亞人後，他們毫不客氣地佔領了該城，開始了羅馬人對南義大利的征服。
羅馬人同希臘援軍的衝突，儘管失敗卻拒絕和談此時希臘諸邦以塔林敦實力最強，它對於羅馬人進入該地區非常警惕。便以羅馬違反之前與伊庇魯斯國王亞歷山大的條約（該條約規定羅馬人不能進入塔林墩海灣）為由攻擊了羅馬人艦隊，還將羅馬人從圖裡伊趕走。
對於剛取得薩莫奈戰爭勝利的羅馬人來說，簡直是不可思議，在無法透過和談達到目的後，隨即在公元前281年，對塔林敦宣戰，派大軍南下。面對氣勢洶洶的羅馬人，塔林敦人無力抵抗，不得已向本土希臘求援。當時的希臘天才將領皮洛斯決定發兵援助，在公元前280年希臘援軍在義大利登陸。
當時羅馬人剛佔領幾個離塔林敦不遠的希臘城邦。雙方很快在赫拉克里亞城附近相遇，第一次會戰打響。羅馬人慘敗，獲得勝利後的皮洛斯率軍直撲羅馬，兵鋒直達離羅馬城數十公里的地方。
當時，羅馬城全部動員，各地援軍紛至沓來，城池固若金湯。在進軍過程中，沿途雖無人抵抗，但也沒有羅馬的盟友反水。前方羅馬城防守嚴密、後方不穩---被打敗羅馬人重新集結了起來、沿途羅馬盟友們依然忠誠羅馬城，致使皮洛斯不得不撤兵。
此外，為了彌補損失，羅馬人重新徵召了兩個軍團。當時皮洛斯的使者在看到羅馬人踴躍參軍時，感嘆到：我們在跟一條九頭蛇作戰。
皮洛斯犯錯，沒同羅馬人停戰而進軍西西里島公元前279年春，雙方在阿斯庫倫附近進行了第二次會戰。羅馬人再次失敗，此次戰役後，皮洛斯作為勝利者，選擇降低條件希望與羅馬完成和談。然而在派遣使者擬定條約時，迦太基人來到了羅馬城阻止雙方和談。
迦太基當時希望吞併西西里島，而當地人為了趕走迦太基人向前任西西里國王的女婿皮洛斯求助。而為了防止皮洛斯進軍西西里島，迦太基人給了羅馬人豐厚的報酬，讓羅馬人拒絕皮洛斯。
當時皮洛斯無力給出更高的籌碼，羅馬人便拒絕了他的和談建議。此外，皮洛斯最後還決定支援西西里島，留下他的義大利盟友們獨自面對強大的羅馬人。
公元前278年，皮洛斯向西西里島出發了。他在西西里島待了三年，這三年間，在島上經歷了前期的風光---被當地人稱為：國王與首領，在當地盟友的支援下取得了對迦太基的勝利，中期與當地希臘人的同床異夢，後期被迦太基人抓住機會將他從西西里島趕走。
而義大利這邊也不容樂觀，羅馬人在這三年時間裡，秋風掃落葉般地將他在義大利本土的盟友全部打敗。當他回來後，決定集結兵力北上，尋求同羅馬人的決戰，希望再次打敗對手。然而，三年過去，雙方不再是當年的人了。在貝尼溫敦附近，第三次會戰爆發，這次他沒能再次戰勝羅馬，慘敗而歸。
此時，皮洛斯再也無力補充自己的軍隊。公元前275年秋，他帶著殘存的軍隊灰溜溜地返回了希臘。在戰勝皮洛斯後，羅馬人火力全開進攻大希臘地區，公元前272年佔領了塔林敦（一說是皮洛斯將城獻給了羅馬人），控制住了南義大利各希臘城邦與皮洛斯的前盟友，南義大利落入了羅馬人的手中。
到了公元前3世紀中葉，羅馬人基本完成了對整個義大利地區的征服，成功躋身地中海地區強國之列。