陳登原先是徐州的官吏，本來支援劉備統治徐州。但是劉備受到呂布的偷襲，丟了徐州，呂布成為徐州之主。陳登繼續在呂布手下當差，但實際上並不忠誠於呂布。呂布派陳登與曹操聯絡，陳登於是與曹操暗中聯合，最後配合曹操消滅呂布。呂布被滅之後，曹操以當地豪強臧霸統治徐州，陳登繼續作為廣陵太守。與江東集團的勢力範圍基本上只有一江之隔。

陳登與孫策勢力相接，就容易產生矛盾。就如袁術與陶謙曾經作為盟友，等到袁術從南陽轉移到九江，二者就反目成仇。所以才有遠交近攻的戰略。除了擴張上的需要以外，陳登與孫策之間還有一個更加確切的矛盾。陳登出身下邳陳氏，下邳陳氏是徐州的一個豪族，裡面有很多二千石太守國相。陳登的從叔父陳瑀就與孫策爆發過戰爭。

袁術僭號天子，曹操發揮政治上的優勢，號召呂布、孫策、陳瑀等人一起圍攻袁術。陳瑀的身份是吳郡太守，但是這只是一個虛銜而已，因為江東地區在孫策的控制下，孫策自行更置長吏，以朱治為吳郡太守。陳瑀心中當然對江東集團不滿。在圍攻袁術的過程中，陳瑀趁機派都尉萬演渡江，給祖郎、嚴白虎、焦已等江東山越渠帥分發印綬，煽動山越實力反抗江東集團。

孫策注意到陳瑀的動作，親自對付山越勢力，命令呂範等人進攻陳瑀。陳瑀被擊敗，四千多人被俘虜，陳瑀孤身一人北上冀州投奔袁紹。可以說陳登與孫策之間的矛盾，也是下邳陳氏與江東集團的矛盾。不過下邳陳氏終究沒有發展成為一個獨立性質的軍閥，力量比較薄弱，所以只能依附於曹操。陳登兩次挫敗江東集團的攻勢，也可以視為曹操集團的成績。

陳登所在的廣陵是江東集團北伐的方向之一；下邳陳氏的陳瑀曾經有試圖背刺江東集團的想法；陳登本人也有拉攏山越勢力，完成陳瑀未竟之事業的想法。這樣一來陳登與孫策之間的戰爭是在所難免的事情。不過孫策沒有親自指揮戰鬥，他的主要精力仍然放在袁術所置廬江太守劉勳以及劉表所置江夏太守黃祖的身上。雖然陳登確實是一個英雄人物，但是他的力量，對江東集團的威脅遠低於黃祖與劉勳。所以孫策兩次進攻陳登都是派遣軍隊過去。

第一次進攻陳登

有人勸說陳登暫時放棄匡琦城（陳登被圍攻之地），給江東集團留一座空城。“水人居陸，不能久處，必尋引去”，當然這只是一種漂亮話而已，陳登也不可能採取這個建議。陳登先是緊閉城門，不與江東軍隊交戰，放鬆江東軍隊的警惕。等到江東軍隊陣型散亂的時候，陳登趁夜對江東軍營突襲，並且提前分兵繞到敵人後方，切斷敵人乘船返回水上的途徑。

江東集團遭受陳登的突襲，一時間方寸大亂，無法與陳登列陣決戰，又回不到船上，士氣崩潰到極點。陳登親自擊鼓鼓舞士氣，一舉擊潰江東軍隊，然後乘勝追擊，“斬虜以萬數”，取得一場巨大的勝利。

第二次進攻陳登

江東集團第一次進攻陳登的主將不知道是誰，不過第二次進攻陳登的主將就有名有姓，就是防守戰打得不錯，但是進攻戰打得很不如人意的孫權。孫策令孫權率領大軍再度進攻匡琦城，為第一次進攻失敗雪恥。這次投入的兵力也很多，陳登憑藉廣陵郡兵根本無力對抗，只能向曹操求援。

陳登一方面派遣功曹陳矯向曹操求援（從陳矯與曹操的對話“若蒙救援，使為外藩”來看，陳登雖然歸附曹操集團，但是仍然有一定的獨立性質，而非曹操完全信任和倚仗的部下），另一方面也做好曹操援軍不出，自己單獨退敵的準備。

陳登在匡琦城十里以外準備柴火，每十步準備一處，按照佇列排列好，然後趁夜點亮火把，假裝曹操援軍已經趕到的樣子。孫權信以為真，驚慌之下準備撤退，又遭遇陳登的追擊，“斬首萬級。”值得一提的是，在建安十三年（即公元208年）的第一次“合肥之戰”中，蔣濟也是透過一個援軍趕到的假訊息騙孫權撤軍。可見在戰爭當中資訊的獲取是至關重要的。陳登就是利用資訊的不對等再次打敗了孫權的軍隊。

在建安五年（即公元200年），曹操在北方與袁紹開戰無暇顧及江東集團，另外孫策的心頭之患劉勳也早就被孫策擊敗，投奔曹操。於是孫策決定親自進攻陳登，結果在籌備糧草的階段中，遭遇許貢門客的刺殺。而孫權執掌江東集團之後，採取孫邵、魯肅等人的建議，調整孫策時期的戰略，暫時避免與曹操集團發生衝突，也就不再堅持進攻陳登。

而另一方面，陳登兩度擊敗江東集團，在淮南一帶可以說是名聲大噪。陳登本來就懷有“吞滅江南”的志向，打算主動渡江消滅江東集團。結果陳登卻被曹操調離廣陵，成為“東城太守”，考東漢時期並無東城郡，主流觀點認為史料傳抄錯誤，應該是東郡太守。

也就是說陳登被曹操調往腹地雪藏起來。或者是維護與江東集團的和平局面，或者是產生對陳登的忌憚，擔心陳登渡江之後坐大。陳登後來沒有太多作為，因為寄生蟲病而死。等到江東集團發展起來，曹操也只能面臨長江感嘆：“恨不早用陳元龍計”了。

參考文獻：《三國志》