在唐朝李世民掌權期間，當時唐朝周邊大部分的少數民族地區已經收服，但是遼東地區的高句麗、百濟、新羅這三個地區卻一直處於一種戰爭的狀態，這嚴重的影響力唐朝邊境地區的穩定，因此李世民在進行調和失敗之後，就開始主動的向高句麗進行進攻，但是勢力強大的唐朝加上作戰經驗豐富的李世民，在征討高句麗時卻是以失敗告終，而造成唐朝失敗的原因也是很多方面的。
糧草的供應缺乏。唐朝距離高句麗較遠，因此唐朝對於高句麗的戰爭屬於遠距離作戰，進行遠距離作戰的前提是要保證糧草的供給充足，但是根據司馬光在《資治通鑑》中的記載，當時“遼東道遠，糧運艱阻”。隋煬帝時期，也是因為糧食運輸不方便，在征戰高句麗的時候不得已班師回朝。
雖然當時唐太宗吸取了隋朝的教訓，提前將糧草儲存起來，並且還專門派人在國內製造了四百艘船用來從水路運輸糧食，陸路上也設定了專門供應糧食的地點，處理糧食之外，唐太宗還派人飼養大量的牛羊來供應士兵的糧草。唐太宗本人經過常年的作戰，其經驗十分豐富，因此在對高句麗的作戰過程中，他明白大量的糧草消耗是不利於自己的，所以想要採取存積糧食的方式速戰速決。
但是事實並不如唐太宗所願，在唐太宗向高句麗發起進攻之後，遇到了高句麗的頑強抵抗，雖然最後唐太宗的軍隊佔領了白崖等地區，但是卻並沒有抵達高句麗的都城，唐太宗就下令班師回朝了。僅僅在半年的作戰時間中，唐朝軍隊的糧草就已經供應不足了，再加上此時的高句麗地區正值天氣十分寒冷，因此唐太宗只能放棄繼續進攻高句麗。由此可見，糧草的供應缺乏是造成唐太宗進攻高句麗是失敗的重要原因。
高句麗地區天氣較為惡劣。高句麗的位置在今天中國的東北部地區，由於緯度較高，高句麗的氣候是十分寒冷的，冬季相對其他地區來說也開始的較早，王欽若在《冊府元龜》中也記載高句麗地區“季秋草枯，遼塞寒烈”。高句麗的軍隊長期生活在這種環境中，已經能夠適應這種天氣狀況，但是唐朝的軍隊士兵大都是中原人，他們很難適應如此惡劣的天氣，承受不住如此寒冷的狀況，因此其軍隊的作戰實力大大降低。
後來唐太宗也曾多次對於高句麗進行攻佔，但是每次都是進攻到七八月份的時候，就率兵撤退，所以說，天氣狀況對於唐朝的軍隊作戰還是影響還是很大的，高句麗也憑藉著天然的地理位置的優勢，得以長期的躲避唐朝對其的進攻。
高句麗地勢易守難攻。高句麗的地理位置從軍事戰略角度來說，十分具有優勢，根據陳壽在《三國志》中的記載，高句麗地區“多大山深谷，無原澤”，因此高句麗是一個易守難攻的地區。高句麗人民依山谷而居，周邊多為山脈，因此高句麗城內的許多建築也都是建在山上，很少有平原地區。高句麗在進行城池的建設時，也是按照地勢而建，這樣的建設既能夠方便駐紮大量的軍隊士兵，並且十分堅固，不易被攻破。
高句麗自古以來就是戰火頻繁的地區，高句麗的統治者也充分的認識到這一方面，因此在建設過程中，十分重視堅固的防禦體系的建設，依山而建的城池也成為高句麗最有力的防禦措施的存在。在唐太宗出兵高句麗的時候，就有大臣因為高句麗的城池太過堅固而勸阻他，這也可以表明當時高句麗城池防禦的有效性和難以攻佔性。唐朝的軍隊即使實力強悍，也很難攻破高句麗的天然地理優勢。
唐朝的交通運輸不便。唐朝時期，由於人口的不斷增多，人類活動的範圍也逐漸變大，遼河以及支流被泥沙不斷衝擊，三角洲地區不斷地向外延伸，由此造成這一地區出現了大量地沼澤，在河水氾濫的季節，這一地區的泥沙沉澱更為嚴重，下游地區十分的泥濘，河流的運輸也更加不通暢。
唐朝的軍隊在路過這一地區時，都因為道路不通暢而耽誤了很多的行軍時間，糧草在通過這一段地區運輸時也受到了十分嚴重的阻礙，這就造成本就因為天氣而縮短的作戰時間更加緊迫。如此短時間的遠距離作戰，對於唐朝軍隊來說是非常不利的，也自然就減少了唐朝戰勝高句麗的可能性。
軍隊指揮者的指揮不當。唐朝軍隊在進攻高句麗的過程中，憑藉唐朝軍隊的實力，加上正確的指揮，是有可能戰勝高句麗的，但是在進攻過程中，由於指揮者的錯誤指揮，使得唐朝軍隊錯過了兩次有利的戰機。第一次就是李道宗向李世民建議，在趁著高延壽率兵援助安市的時候，平壤空虛，一舉進攻平壤，這個建議是十分明智的，但是統治者卻並沒有接受他的建議，最終失去了攻佔平壤的大好時機。
第二次是在高延壽失敗之後，要向安市進攻，但是就有大臣建議應該先攻打烏骨城，因為烏骨城是高句麗在平壤與遼東地區之間的重要城鎮，攻取這裡，就能夠直接進攻高句麗的都城平壤。但是這一正確的軍事策略卻又在其他大臣以容易腹背受敵的理由駁回，唐朝的軍隊也又一次失去攻取平壤的大好時機。在瞬息萬變的戰場當中，任何一次的戰機對於軍隊來說都是十分重要的，如果能夠把握住戰機，軍隊是很大可能能夠取勝的，而唐朝的軍隊失去了兩次重要的戰機，自然也就很難獲得勝利。
高句麗作為中國北方長期存在的一個少數遊牧民族，由於經常騷擾中原的邊境地區，因此很長時間內都被中原的統治者所敵視，中原與高句麗之間的戰爭也是經常發生。高句麗也在頻繁的戰爭中不斷髮展自己，具備了很強的軍事作戰實力，因此高句麗能夠抵抗住實力強盛的唐朝的進攻。
參考文獻
司馬光《資治通鑑》王欽若，《冊府元龜》陳壽，《三國志》